1-bromo-2-styrylbenzene | 78602-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-bromo-2-styrylbenzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-(2-phenylethenyl)benzene
• CAS: 78602-28-5
• 化学式: C₁₄H₁₁Br
• 分子量: 259.145
• InChiKey: FRBANDMAHCQSMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-styrylbenzene 在 phosphomolybdic acid 、 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 菲
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的羰基-烯烃复分解：以磷钼酸为催化剂合成菲

  摘要：

  与由路易斯酸催化剂介导的催化羰基烯烃复分解（CCOM）的令人印象深刻的成就相比，通过布朗斯台德酸催化的方法探索 CCOM 仍然相当具有挑战性。在这里，我们公开了一种合成方案，用于通过 CCOM 以廉价、无毒的磷钼酸为催化剂构建有价值的多环支架。目前的环化可以实现羰基-烯烃、羰基-醇和缩醛-醇原位CCOM反应，并且具有反应条件温和、操作简单和可扩展性等特点，使该策略成为路易斯酸催化COM反应的有希望的替代方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02385
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)-2-苯基乙醇 在 磷酸 作用下， 以86%的产率得到1-bromo-2-styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Fungicides

  摘要：

  公开号：

  EP0178826B2

文献信息

• Quaternary Phosphonium Carboxylates: Structure, Dynamics and Intriguing Olefination Mechanism
  作者：Kirill Nikitin、Anna C. Vetter、Helge Müller-Bunz、Jimmy Muldoon

  DOI：10.1055/s-0037-1610788

  日期：2022.4

  We have earlier shown how the Wittig chemistry can be done using novel Eigenbase phosphonium carboxylate reagents. Here we discuss the phenomenon of ion pairing, their solution tautomerism, solid-state structure, and mechanistic aspects of olefination. The results point to a complex process involving unfamiliar H-bond-driven ion-pair equilibria followed by standard Wittig reaction steps.

  我们之前已经展示了如何使用新型Eigenbase磷鎓羧酸盐试剂进行 Wittig 化学反应。在这里，我们讨论离子配对现象、它们的溶液互变异构、固态结构和烯化的机械方面。结果表明一个复杂的过程涉及不熟悉的氢键驱动的离子对平衡，然后是标准的 Wittig 反应步骤。
• Potassium <i>tert</i>-Butoxide Promoted Intramolecular Arylation via a Radical Pathway
  作者：Daniela Sustac Roman、Yoko Takahashi、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol201160s

  日期：2011.6.17

  Potassium tert-butoxide mediated intramolecular cyclization of aryl ethers, amines, and amides was efficiently performed under microwave irradiation to provide the corresponding products in high regioisomeric ratios. The reaction proceeds via single-electron transfer to initiate the formation of an aryl radical, followed by a kinetically favored 5-exo-trig and subsequent ring expansion.

  钾叔丁醇介导的分子内的芳基醚，胺和酰胺的环化有效地在微波辐射下进行，以提供在高比率的区域异构体的相应的产品。该反应通过单电子转移进行以引发芳基的形成，随后是动力学上有利的5 -exo-trig和随后的扩环。
• Hf(OTf)₄-Catalyzed highly diastereoselective synthesis of 1,3-disubstituted tetralin derivatives via benzylic C(sp³)–H bond functionalization
  作者：Taira Yoshida、Keiji Mori

  DOI：10.1039/c7cc01717k

  日期：——

  A highly diastereoselective synthesis of 1,3-disubstituted tetralin derivatives was achieved via Hf(OTf)4-catalyzed benzylic C(sp3)-H bond functionalization.

  通过Hf（OTf）4催化的苄基C（sp 3）-H键功能化实现了1,3-二取代的四氢萘衍生物的高度非对映选择性合成。
• Palladium Nanoparticles Supported on Cellulosic Paper as Multifunctional Catalyst for Coupling and Hydrogenation Reactions
  作者：Abdul Nasar Kalanthoden、Md. Hasan Zahir、Md. Abdul Aziz、Basmah Al‐Najar、S. Kutti Rani、M. Nasiruzzaman Shaikh

  DOI：10.1002/asia.202101195

  日期：2022.2

  This work describes the fabrication of a recyclable Pd-based catalyst on a support derived from cellulose tissue paper and its application as a multifunctional catalyst for C−C bond formation and transfer hydrogenation reaction in water.

  这项工作描述了在源自纤维素薄纸的载体上制备可回收的 Pd 基催化剂，并将其作为多功能催化剂用于水中的 C-C 键形成和转移氢化反应。
• Strategy for Overcoming Full Reversibility of Intermolecular Radical Addition to Aldehydes: Tandem C–H and C–O Bonds Cleaving Cyclization of (Phenoxymethyl)arenes with Carbonyls to Benzofurans
  作者：Hong-Xing Zheng、Xiang-Huan Shan、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01207

  日期：2018.6.1

  An intermolecular addition of carbon radicals enabled by a cascade radical coupling strategy is developed. It includes an intermolecular alkyl radical addition to a carbonyl group followed by an intramolecular alkoxy radical addition to haloarenes and produces substituted benzofurans in high yields. The radical nature of this reaction is explored by radical trapping experiments and EPR analysis. The

  通过级联自由基偶联策略实现了碳自由基的分子间加成。它包括向羰基的分子间烷基加成，然后向卤代芳烃的分子内烷氧基加成，并以高收率产生取代的苯并呋喃。通过自由基捕获实验和EPR分析，探索了该反应的自由基性质。通过KIE实验和控制实验研究了该机理。该方法可以快速，实用地获得TAM-16的关键中间体，TAM-16是治疗结核病的安全有效的抗菌剂，因此，对有机合成和制药工业具有重要意义。