N-(quinolin-8-yl)cyclohex-3-enecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)cyclohex-3-enecarboxamide
• 英文别名: N-(quinolin-8-yl)cyclohex-3-ene-1-carboxamide；N-quinolin-8-ylcyclohex-3-ene-1-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: AXHZBQBLLUWLLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉-4-基苯甲酸酯 、 N-(quinolin-8-yl)cyclohex-3-enecarboxamide 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 甲基二乙氧基硅烷 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到3-morpholino-N-(quinolin-8-yl)cyclohexane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  NiH 催化未活化烯烃的近端选择性加氢胺化

  摘要：

  本文报道了一种模块化的 NiH 催化系统，该系统能够对具有不同胺源的未活化烯烃进行近端选择性加氢胺化。这种方法成功实施的关键是通过双齿导向基团与镍配合物的配位促进 NiH 插入甚至高度取代的烯烃中。在优化的反应条件下，可以将各种伯胺和仲胺安装在内部和末端未活化的烯烃中，并具有出色的区域控制。该协议灵活且通用，可用于制备各种有价值的 β- 和 γ- 氨基酸构建块，否则这些构建块将难以合成。复杂和医学相关分子的位点选择性后期修饰进一步证明了这种转化的效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10333
• 作为产物：
  描述：

  4-((2-formylphenyl)amino)-N-(quinolin-8-yl)pentanamide 在 吡啶 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(quinolin-8-yl)cyclohex-3-enecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  NiH 催化未活化烯烃与邻氨基苯甲醚的近端选择性加氢胺化反应

  摘要：

  未活化烯烃的区域选择性加氢胺化是有机合成中长期存在的挑战。在此，我们报告了 NiH 催化的未活化烯烃的近端选择性加氢胺化，其中 8-氨基喹啉 (AQ) 作为双齿助剂，邻氨基苯甲酸酯作为胺化试剂。带有邻位羰基的多种伯芳基胺被安装在末端和内部未活化的烯烃中，分别提供各种有价值的 β- 和 γ- 氨基酸结构单元，具有出色的区域控制。通过将多官能化芳基胺转化为有用的N-杂环，进一步证明了这种转化的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01592

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Diazabicyclic β-Lactams through Intramolecular Amination of Unactivated C(sp³)–H Bonds of Carboxamides by Palladium Catalysis
  作者：Shi-Jin Zhang、Wen-Wu Sun、Pei Cao、Xiao-Ping Dong、Ji-Kai Liu、Bin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02532

  日期：2016.2.5

  An efficient C(sp3)–H bond activation and intramolecular amination reaction via palladium catalysis at the β-position of carboxyamides to make β-lactams was described. The investigation of the substrate scope showed that the current reaction conditions favored activation of the β-methylene group. Short sequences were developed for preparation of various diazabicyclic β-lactam compounds with this method

  描述了一种有效的C（sp 3）-H键活化和通过钯催化在羧酰胺的β位上制备β-内酰胺的分子内胺化反应。对底物范围的研究表明，当前的反应条件有利于β-亚甲基的活化。通过手性脯氨酸和哌啶衍生物的关键步骤，开发了用于制备各种二氮杂双环β-内酰胺化合物的短序列。
• Regioselective Intermolecular Hydroamination of Unactivated Alkenes: “Co–H” Enabled Remote Functionalization
  作者：Dandan Yang、Hai Huang、He Zhang、Li-Ming Yin、Mao-Ping Song、Jun-Long Niu

  DOI：10.1021/acscatal.1c00625

  日期：2021.6.4

  transformation can smoothly accommodate a wide range of β,γ-unsaturated alkenes, γ,δ-unsaturated alkenes, and even challenging remote alkenes, providing a general and flexible protocol for the preparation of various β-, γ-, δ-, ε-, ζ-, and η-amino acid derivatives. The utility of this method was further demonstrated by the large-scale reaction and late-stage modification of drug molecules. Furthermore, a plausible

  通过引入可移除的导向基团，实现了 Co-H 催化的未活化烯烃与各种胺亲电试剂的分子间加氢胺化。催化体系，由廉价的 Co(OAc) 2 ·4H 2 O (10 mol %) 和 PhSiH 3 组成，具有底物依赖性区域选择性、广泛的底物范围（57 个例子）以及避免使用添加剂或额外的配体。这种转变可以顺利地适应广泛的β,γ-不饱和烯烃、γ,δ-不饱和烯烃，甚至具有挑战性的远程烯烃，为各种β-、γ-、δ-、ε的制备提供了通用和灵活的方案-、ζ-和η-氨基酸衍生物。药物分子的大规模反应和后期修饰进一步证明了该方法的实用性。此外，提出了一个合理的机制，并得到了一系列控制实验和径向时钟实验的支持。