(4R,5R)-2-benzyl-4,5-diphenyl-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5R)-2-benzyl-4,5-diphenyl-1,3-dioxolane
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: AXMFDYPQHVUANL-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2-benzyl-4,5-diphenyl-1,3-dioxolane 、 (R)-trimethyl(3-methylcyclohex-1-enyloxy)silane 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到(2R,3R)-2-((R)-1-((1R,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethoxy)-2-phenylethyl)-3-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  用于高度立体选择性羟醛反应的手性烯醇化物-范围和局限性

  摘要：

  比较了通过醛醇缩合反应形成α，β-二取代酮的对映选择性方法。与涉及对映体纯的β-取代的甲硅烷基烯醇醚的替代方法相比，一锅ACA /醛醇多米诺法的产率较低。使用来自氢化苯偶姻衍生手性缩醛的可访问SYN和抗中度至良好的收益率和高非对映选择性二醇。还描述了功能化的β，γ-不饱和缩醛的新颖合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.048
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙烯 在 AD-mix-β 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4R,5R)-2-benzyl-4,5-diphenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  用于高度立体选择性羟醛反应的手性烯醇化物-范围和局限性

  摘要：

  比较了通过醛醇缩合反应形成α，β-二取代酮的对映选择性方法。与涉及对映体纯的β-取代的甲硅烷基烯醇醚的替代方法相比，一锅ACA /醛醇多米诺法的产率较低。使用来自氢化苯偶姻衍生手性缩醛的可访问SYN和抗中度至良好的收益率和高非对映选择性二醇。还描述了功能化的β，γ-不饱和缩醛的新颖合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.048

文献信息

• Asymmetric Synthesis by the Intramolecular Haloetherification Reaction of Ene Acetal: Discrimination of Prochiral Dienes in Cyclohexane Systems
  作者：Hiromichi Fujioka、Naoyuki Kotoku、Yoshinari Sawama、Hidetoshi Kitagawa、Yusuke Ohba、Tsung-Lung Wang、Yasushi Nagatomi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1248/cpb.53.952

  日期：——

  A novel asymmetric synthesis of the cyclohexane derivative functionalized by some substituents has been developed from the diene acetals (1), prepared from the corresponding diene aldehyde and (+)-hydrobenzoin. The treatment of 1 with NBS in the presence of MeOCH2CH2OH predominantly afforded 2 in a stereoselective manner. Subsequent alkylation of the methoxyethoxy group produced the optically active

  由由相应的二烯醛和（+）-氢安息香素制备的二烯缩醛（1）已经开发出一种新的不对称合成被某些取代基官能化的环己烷衍生物的方法。在MeOCH2CH2OH存在下用NBS处理1主要以立体选择的方式得到2。随后甲氧基乙氧基的烷基化以良好的产率产生了光学活性的环己烯化合物（3）。3中剩余烯烃的立体选择性化学修饰是通过OsO4-氧化进行的。
• Chiral enolates for highly stereoselective aldol reactions—Scope and limitations
  作者：Matthias Welker、Simon Woodward

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.048

  日期：2010.12

  of α,β-disubstituted ketones through aldol reactions are compared. A one-pot ACA/aldol domino process is lower yielding than alternative procedures involving enantiomerically pure β-substituted silyl enol ethers. The use of chiral acetals derived from hydrobenzoin provides access to syn and anti diols in moderate to good yields and high diastereoselectivities. A novel synthesis of functionalized β,γ-unsaturated

  比较了通过醛醇缩合反应形成α，β-二取代酮的对映选择性方法。与涉及对映体纯的β-取代的甲硅烷基烯醇醚的替代方法相比，一锅ACA /醛醇多米诺法的产率较低。使用来自氢化苯偶姻衍生手性缩醛的可访问SYN和抗中度至良好的收益率和高非对映选择性二醇。还描述了功能化的β，γ-不饱和缩醛的新颖合成。