5-<1-oxo-1-phenylmethyl>-3-thiophenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-<1-oxo-1-phenylmethyl>-3-thiophenesulfonamide
• 英文别名: 5-benzoyl-3-thiophene sulfonamide；5-Benzoylthiophene-3-sulfonamide
• 化学式: C₁₁H₉NO₃S₂
• 分子量: 267.329
• InChiKey: AYQMASWNRLAPAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-bromothien-2-yl)(phenyl)methanol 在 ammonium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 jones' reagent 、 二氧化硫 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5-<1-oxo-1-phenylmethyl>-3-thiophenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  5-Substituted 3-thiophenesulfonamides as carbonic anhydrase inhibitors

  摘要：

  A series of 5-substituted 3-thiophenesulfonamides was prepared from 4-bromo-2-thiophene carboxaldehyde. Several of these compounds inhibited carbonic anhydrase II in vitro at concentrations of less than 10 nM. In the ex vivo assay, these compounds have inhibitory values in the 25-81% range. Additionally, none of these compounds exhibit sensitization potential as determined by in vitro measurement of cysteine reactivity.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)89133-1

文献信息

• US5300499A
  申请人：——

  公开号：US5300499A

  公开（公告）日：1994-04-05
• [EN] 5-SUBSTITUTED 3-THIOPHENE SULFONAMIDES AS ANTIGLAUCOMA AGENTS<br/>[FR] 3-THIOPHENE A SUBSTITUTION EN POSITION 5 UTILES COMME AGENTS ANTI-GLAUCOMES
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：WO1994005651A1

  公开（公告）日：1994-03-17

  (EN) The present invention provides novel carbonic anhydrase inhibitors represented by structural formula (1) wherein R1 and R2 are independently (a) hydrogen; or (b) OR4 wherein R4 is hydrogen or C1-7 alkyl; or (c) NR5R6, wherein R5 and R6 are independently hydrogen, or C1-7 alkyl, or C1-7 alkyl substituted with one or more halogen or OR4; or (d) -COR7, wherein R7 is hydrogen, C1-7 alkyl, or NR5R6; or (e) -SR8, wherein R8 is hydrogen or C1-7 alkyl, or C1-7 alkyl substituted with one or more halogen, or OR4; or (f) C1-7 alkyl, or C1-7 alkyl substituted with one or more halogen, or OR4 or NR5R6; or (g) R1 and R2 are together, (i) =O, or (ii) =NOR8 or (iii) =S; and R3 is (h) C1-7 alkyl or C1-7 substituted with one or more halogen, OR4 or NR5R6; or (i) aryl, wherein said aryl comprises up to 10 carbon atoms and is an unsubstituted carbocyclic aryl or heterocyclic aryl radical, or said carbocyclic aryl or heterocyclic aryl radical is substituted with one or more halogen, or OR4, or NR5R6, or C1-7 alkyl, or C1-7 alkyl substituted with one or more halogen, or OR4, or NR5R6; or (j) -COR9, wherein R9 is R7 or an usubstituted carbocyclic or heterocyclic radical, wherein said unsubstituted carbocyclic or heterocyclic radical comprises up to 10 carbon atoms, or said carbocyclic or heterocyclic radical is substituted with one or more halogen, or OR4, or NR5R6 or C1-7 or C1-7 alkyl substituted with one or more halogen, OR4 or NR5R6.(FR) La présente invention concerne de nouveaux inhibiteurs d'anhydrase carbonique représentés par la formule structurelle (I) dans laquelle R1 et R2 représentent indépendamment (a) hydrogène; ou (b) OR4 où R4 représente hydrogène ou alkyle C1-7; ou (c) NR5R6 où R5 et R6 représentent indépendamment hydrogène, ou alkyle C1-7, ou alkyle C1-7 remplacé par au moins un halogène ou OR4; ou (d) -COR7, où R7 représente hydrogène, alkyle C1-7, ou NR5R6; ou (e) -SR8, où R8 représente hydrogène ou alkyle C1-7, ou alkyle C1-7 remplacé par au moins un halogène, ou OR4; ou (f) alkyle C1-7, ou alkyle C1-7 remplacé par au moins un halogène, ou OR4 ou NR5R6; ou (g) R1 et R2 représentent réunis (i) =O, ou (ii) =NOR8 ou (iii) =S; et R3 représente (h) alkyle C1-7 ou C1-7 remplacé par au moins un halogène, OR4 ou NR5R6; ou (i) aryle, où ledit aryle comprend jusqu'à 10 atomes de carbone et représente un aryle carbocyclique ou un radical aryle hétérocyclique non substitué, ou ledit aryle carbocyclique est remplacé par au moins un halogène, ou OR4, ou NR5R6, ou alkyle C1-7, ou alkyle C1-7 remplacé par au moins un halogène, ou OR4, ou NR5R6; ou (j) -COR9 représente R7 ou un radical hétérocyclique ou carbocyclique non substitué; ledit radical hétérocyclique ou carbocyclique non substitué comprend jusqu'à 10 atomes de carbone, ou ledit radical hétérocyclique ou carbocyclique est remplacé par au moins un halogène, ou OR4, ou NR5R6 ou C1-7 ou alkyle C1-7 remplacé par au moins un halogène, OR4 ou NR5R6.
• 5-Substituted 3-thiophenesulfonamides as carbonic anhydrase inhibitors
  作者：K Chow、R Lai、JM Holmes、M Wijono、LA Wheeler、ME Garst

  DOI：10.1016/0223-5234(96)89133-1

  日期：1996.1

  A series of 5-substituted 3-thiophenesulfonamides was prepared from 4-bromo-2-thiophene carboxaldehyde. Several of these compounds inhibited carbonic anhydrase II in vitro at concentrations of less than 10 nM. In the ex vivo assay, these compounds have inhibitory values in the 25-81% range. Additionally, none of these compounds exhibit sensitization potential as determined by in vitro measurement of cysteine reactivity.