ethyl dithiolanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: ethyl dithiolanecarboxylate
• 英文别名: Ethyl dithiolane-4-carboxylate；ethyl dithiolane-4-carboxylate
• 化学式: C₆H₁₀O₂S₂
• 分子量: 178.276
• InChiKey: AYWCJQIKAVARMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 ethyl dithiolanecarboxylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到1-ethoxy-1-(trimethylsilyloxy)-2,2-(ethylenedithio)ethene
  参考文献：
  名称：

  基于手性草氮杂硼硼烷酮促进的不对称醛醇缩合反应，对多烯大环内酯菲林III关键中间体醛的对映选择性合成

  摘要：

  使用与二硫杂环戊烷甲硅烷基亲核试剂的手性草并氮杂硼烷二酮促进的不对称醛醇缩合反应，开发了可用于菲林酯III的不对称全合成的对映体纯醛的通用制备方法。再次确认了醛（4 R，5 R）-2,2-二甲基-5-甲酰基-4-戊基-1,3-二恶烷的比旋度和大小。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00278-5

文献信息

• Enantioselective synthesis of a key intermediate aldehyde toward the polyene macrolide filipin III, based on a chiral oxazaborolidinone-promoted asymmetric aldol reaction
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Mostofa A. Hena、Fumitaka Goto

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00278-5

  日期：1999.7

  A versatile preparation of an enantiopure aldehyde useful for the asymmetric total synthesis of filipin III was developed using a chiral oxazaborolidinone-promoted asymmetric aldol reaction with a dithiolane silyl nucleophile. The sign and magnitude of the specific rotation of the aldehyde, (4R,5R)-2,2-dimethyl-5-formyl-4-pentyl-1,3-dioxane, were reconfirmed.

  使用与二硫杂环戊烷甲硅烷基亲核试剂的手性草并氮杂硼烷二酮促进的不对称醛醇缩合反应，开发了可用于菲林酯III的不对称全合成的对映体纯醛的通用制备方法。再次确认了醛（4 R，5 R）-2,2-二甲基-5-甲酰基-4-戊基-1,3-二恶烷的比旋度和大小。