6‐(2‐(1,3‐dioxan‐2‐yl)phenyl)‐2,2‐dimethylhex‐5‐yn‐1‐ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6‐(2‐(1,3‐dioxan‐2‐yl)phenyl)‐2,2‐dimethylhex‐5‐yn‐1‐ol
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: AZQWQKSLIGWBOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6‐(2‐(1,3‐dioxan‐2‐yl)phenyl)‐2,2‐dimethylhex‐5‐yn‐1‐ol 在 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,1-dimethyl-2,3-dihydrophenanthren-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 1-Oxomiltirone and Arucadiol

  摘要：

  报道了一种合成arucadiol和1-oxomiltirone的实用高效方法。其中关键步骤涉及由金(III)溴化物或铜(II)三氟乙酸盐催化的分子内[4+2]环加成，导致形成6-6-6融合芳香松节烷核。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690743
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-5-己炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 PdCl₂*PPh₃ 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6‐(2‐(1,3‐dioxan‐2‐yl)phenyl)‐2,2‐dimethylhex‐5‐yn‐1‐ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 1-Oxomiltirone and Arucadiol

  摘要：

  报道了一种合成arucadiol和1-oxomiltirone的实用高效方法。其中关键步骤涉及由金(III)溴化物或铜(II)三氟乙酸盐催化的分子内[4+2]环加成，导致形成6-6-6融合芳香松节烷核。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690743

文献信息

• Total Synthesis of 1-Oxomiltirone and Arucadiol
  作者：Chang Ho Oh、Chaehyeon Seong、Juyeon Kang、Uiseong Chai、Dinh Hung Mac

  DOI：10.1055/s-0039-1690743

  日期：2020.12

  A practical and efficient approach for the total synthesis of arucadiol and 1-oxomiltirone is reported. The key step which involves an intramolecular [4+2] cycloaddition catalyzed by gold(III) bromide or copper(II) triflate leads to the formation of 6-6-6-fused aromatic abietane core.

  报道了一种合成arucadiol和1-oxomiltirone的实用高效方法。其中关键步骤涉及由金(III)溴化物或铜(II)三氟乙酸盐催化的分子内[4+2]环加成，导致形成6-6-6融合芳香松节烷核。