1,1-dimethyl-2,3-dihydrophenanthren-4(1H)-one | 40663-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethyl-2,3-dihydrophenanthren-4(1H)-one
• 英文别名: 1,1-Dimethyl-2,3-dihydrophenanthren-4-one
• CAS: 40663-16-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: FTZFXXUXBVMREP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-2,3-dihydrophenanthren-4(1H)-one 在 氨 、 sodium 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.35h， 生成 1,1-dimethyl-4aα-allyl-1,2,3,4,4aα,9,10,10aα-octahydrophenanthren-4-one
  参考文献：
  名称：

  An Effective Route to Angular Ester Substituted trans-Octahydrophenanthrene Ring System Related to Diterpenes

  摘要：

  A synthesis of the keto-ester 10 has been accomplished from the aromatic ketone 5 through the intermediates 6,7,8 and 9.

  DOI：

  10.1080/00397919308011282
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 PdCl₂*PPh₃ 、 四丁基碘化铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 1,1-dimethyl-2,3-dihydrophenanthren-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 1-Oxomiltirone and Arucadiol

  摘要：

  报道了一种合成arucadiol和1-oxomiltirone的实用高效方法。其中关键步骤涉及由金(III)溴化物或铜(II)三氟乙酸盐催化的分子内[4+2]环加成，导致形成6-6-6融合芳香松节烷核。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690743

文献信息

• Iron‐Catalyzed Synthesis of Dihydronaphthalenones from Aromatic Oxime Esters
  作者：Youcan Zhang、Zhiping Yin、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201900283

  日期：2019.7.2

  radical‐mediated synthesis of dihydronaphthalenones from oxime esters has been developed. By using iron salt as a green and inexpensive catalyst, various α‐aryl oxime esters were transformed into the corresponding dihydronaphthalenones in moderate to good yields with high chemo‐selectivities. The reaction proceeds via 1,5‐hydrogen atom transfer and then intramolecular radical cyclization sequence.

  在此，已开发了一种简便的方法，用于由肟酯进行铁催化的自由基介导的二氢萘烯酮的合成。通过使用铁盐作为绿色且廉价的催化剂，各种α-芳基肟酯都可以以中等到良好的收率和高化学选择性转化为相应的二氢萘烯酮。该反应通过1,5-氢原子转移，然后通过分子内自由基环化顺序进行。
• Various synthetic approaches for [6,7,m]‐tricyclic compounds containing an oxygen‐bridged skeleton
  作者：Juyeon Kang、Chang Ho Oh

  DOI：10.1002/bkcs.12642

  日期：2023.2

  report the synthesis of [6,7,5]-tricyclic compounds containing an oxabicyclo [3.2.1] octane system from 1,6-enyne carbonyl. We also synthesized [6,7,6]-tricyclic compound from 1,7-enyne carbonyl through Au-catalyzed cyclization. The synthesis of oxacyclic compounds using iodine or oxygen is environmentally friendly cyclization methods. Oxacyclic compounds are useful for synthesizing various diterpene

  我们报告了 [6,7,5]-三环化合物的合成，该化合物含有来自 1,6-烯炔羰基的氧杂双环 [3.2.1] 辛烷系统。我们还通过 Au 催化环化从 1,7-烯炔羰基合成了 [6,7,6]-三环化合物。使用碘或氧合成氧杂环化合物是一种环境友好的环化方法。氧杂环化合物可用于合成各种二萜生物碱。
• Ghosal, Manuka; Das, Swati; Mukherjee, Debabrata, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 19, p. 3275 - 3282
  作者：Ghosal, Manuka、Das, Swati、Mukherjee, Debabrata

  DOI：——

  日期：——
• Ghosh, Sukumar; Banik, Bimal K.; Ghatak, Usha Ranjan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3195 - 3198
  作者：Ghosh, Sukumar、Banik, Bimal K.、Ghatak, Usha Ranjan

  DOI：——

  日期：——
• GHOSAL, MANUKA;DAS, SWATI;MUKHERJEE, DEBABRATA, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N9, C. 3275-3282
  作者：GHOSAL, MANUKA、DAS, SWATI、MUKHERJEE, DEBABRATA

  DOI：——

  日期：——