3-hydroxy-N-(2-(tert-butylamino)-2-oxoethyl)-N-methyl-olean-12-en-28-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-hydroxy-N-(2-(tert-butylamino)-2-oxoethyl)-N-methyl-olean-12-en-28-carboxamide
• 英文别名: (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-N-[2-(tert-butylamino)-2-oxoethyl]-10-hydroxy-N,2,2,6a,6b,9,9,12a-octamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxamide
• 化学式: C₃₇H₆₂N₂O₃
• 分子量: 582.911
• InChiKey: AZSFOVOSTRWSLZ-ROMYBQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-N-(2-(tert-butylamino)-2-oxoethyl)-N-methyl-olean-12-en-28-carboxamide 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以87%的产率得到3-acetoxy-N-((2-(tert-butylamino)-2-oxoethyl)-N-methyl)-olean-12-en-28-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Ugi和Passerini多组分反应可访问具有潜在药理潜力的新型三萜衍生物文库

  摘要：

  天然产物先导物及其通过基于异氰化物的多组分反应（IMCR）衍生化的有希望的组合已引起人们对访问具有吉祥药理学潜力的面向多样性的文库的兴趣。因此，成功地合成了34种Ugi和3种Passerini产品，从天然存在的三萜类化合物，即齐墩果酸（OA）和山梨酸（MA）开始，然后对新型α-酰基氨基羧酰胺和α-酰氧基进行了生物学评估。比色S​​RB分析中的羧酰胺以确定其细胞毒性潜力。特别是MA -Ugi产品6a，6b和7b在低μM范围内对A2780卵巢癌细胞显示出显着的细胞毒性。化合物6a和7b部分地通过细胞凋亡途径诱导了程序性细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.060
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 异氰酸叔丁酯 、 齐墩果酸 、 甲胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到3-hydroxy-N-(2-(tert-butylamino)-2-oxoethyl)-N-methyl-olean-12-en-28-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Ugi和Passerini多组分反应可访问具有潜在药理潜力的新型三萜衍生物文库

  摘要：

  天然产物先导物及其通过基于异氰化物的多组分反应（IMCR）衍生化的有希望的组合已引起人们对访问具有吉祥药理学潜力的面向多样性的文库的兴趣。因此，成功地合成了34种Ugi和3种Passerini产品，从天然存在的三萜类化合物，即齐墩果酸（OA）和山梨酸（MA）开始，然后对新型α-酰基氨基羧酰胺和α-酰氧基进行了生物学评估。比色S​​RB分析中的羧酰胺以确定其细胞毒性潜力。特别是MA -Ugi产品6a，6b和7b在低μM范围内对A2780卵巢癌细胞显示出显着的细胞毒性。化合物6a和7b部分地通过细胞凋亡途径诱导了程序性细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.060

文献信息

• An access to a library of novel triterpene derivatives with a promising pharmacological potential by Ugi and Passerini multicomponent reactions
  作者：Jana Wiemann、Lucie Heller、René Csuk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.060

  日期：2018.4

  multicomponent reactions (IMCRs) has gained interest in accessing diversity-oriented libraries with auspicious pharmacological potential. Therefore, a set of 34 Ugi and 3 Passerini products was successfully synthesized starting from naturally occurring triterpenoids, i.e. oleanolic acid (OA) and maslinic acid (MA), followed by a biological evaluation of the novel α-acylamino carboxamides and the α-acyloxy carboxamides

  天然产物先导物及其通过基于异氰化物的多组分反应（IMCR）衍生化的有希望的组合已引起人们对访问具有吉祥药理学潜力的面向多样性的文库的兴趣。因此，成功地合成了34种Ugi和3种Passerini产品，从天然存在的三萜类化合物，即齐墩果酸（OA）和山梨酸（MA）开始，然后对新型α-酰基氨基羧酰胺和α-酰氧基进行了生物学评估。比色S​​RB分析中的羧酰胺以确定其细胞毒性潜力。特别是MA -Ugi产品6a，6b和7b在低μM范围内对A2780卵巢癌细胞显示出显着的细胞毒性。化合物6a和7b部分地通过细胞凋亡途径诱导了程序性细胞死亡。