1-(4'-azido-2'-deoxy-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-4-cyclopropyl-[1,2,3]-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-(4'-azido-2'-deoxy-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-4-cyclopropyl-[1,2,3]-triazole
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-azido-5-(4-cyclopropyltriazol-1-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₆O₃
• 分子量: 284.25
• InChiKey: AZYDTYFLPKFEKP-AXTSPUMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-1-溴-2-氟-3,5-二苯甲酰基-alpha-D-阿拉伯呋喃糖 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 sodium azide 、 氨 、 碘 、 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 一氯化碘 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 82.83h， 生成 1-(4'-azido-2'-deoxy-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-4-cyclopropyl-[1,2,3]-triazole
  参考文献：
  名称：

  新的1,2,3-三唑-2'-脱氧-2'-氟-4'-叠氮基核苷衍生物作为抗HBV有效药物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  由于抗药性病毒，迫切需要新型药物来对抗乙型肝炎病毒（HBV）感染。本文设计了一系列新颖的4-单取代的2'-脱氧-2'-β-氟-4'-叠氮基-β- d-阿拉伯呋喃糖基1,2,3-三唑核苷类似物（1a-g），合成并筛选体外抗HBV活性。在5.0  μ M在蜂窝模式下，所有的合成化合物显示比得上阳性对照，拉米夫定在20活动 μ M的化合物测试，酰胺-取代的类似物（1A）在细胞模型中显示出最有希望的抗HBV活性和低细胞毒性。特别是，它对抗拉米夫定的HBV突变体具有出色的活性。在鸭HBV（DHBV）感染的鸭模型中，用1a处理可显着降低血清和肝脏DHBV DNA水平（分别为67.4％和53.3％）。HBV聚合物/ 1a-三磷酸酯（1a-TP）配合物的结构分析表明，1a-TP通过与4-氨基-1,2,3-三唑和4-氨基苯甲酸产生的酶残基的特异性范德华相互作用而稳定。 '-叠氮基团。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.028

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of new 1,2,3-triazolo-2′-deoxy-2′-fluoro- 4′-azido nucleoside derivatives as potent anti-HBV agents
  作者：Yuan Liu、Youmei Peng、Jingjing Lu、Jingwen Wang、Haoran Ma、Chuanjun Song、Bingjie Liu、Yan Qiao、Wenquan Yu、Jie Wu、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.028

  日期：2018.1

  needed to combat hepatitis B virus (HBV) infection due to drug-resistant virus. In this paper, a series of novel 4-monosubstituted 2′-deoxy-2′-β-fluoro-4′-azido-β-d-arabinofuranosyl 1,2,3-triazole nucleoside analogues (1a-g) were designed, synthesized and screened for in vitro anti-HBV activity. At 5.0 μM in the cellular model, all the synthetic compounds display activities comparable to that of the

  由于抗药性病毒，迫切需要新型药物来对抗乙型肝炎病毒（HBV）感染。本文设计了一系列新颖的4-单取代的2'-脱氧-2'-β-氟-4'-叠氮基-β- d-阿拉伯呋喃糖基1,2,3-三唑核苷类似物（1a-g），合成并筛选体外抗HBV活性。在5.0  μ M在蜂窝模式下，所有的合成化合物显示比得上阳性对照，拉米夫定在20活动 μ M的化合物测试，酰胺-取代的类似物（1A）在细胞模型中显示出最有希望的抗HBV活性和低细胞毒性。特别是，它对抗拉米夫定的HBV突变体具有出色的活性。在鸭HBV（DHBV）感染的鸭模型中，用1a处理可显着降低血清和肝脏DHBV DNA水平（分别为67.4％和53.3％）。HBV聚合物/ 1a-三磷酸酯（1a-TP）配合物的结构分析表明，1a-TP通过与4-氨基-1,2,3-三唑和4-氨基苯甲酸产生的酶残基的特异性范德华相互作用而稳定。 '-叠氮基团。