5-氨基-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-1,2,4-三唑-3-甲脒盐酸盐 | 111379-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 中文名称: 5-氨基-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-1,2,4-三唑-3-甲脒盐酸盐
• 英文名称: 5-amino-1-β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazole-3-carboxamidine hydrochloride
• 英文别名: 5-Amino-1-ribofuranosyl-1,2,4-triazole-3-carboxamidine；5-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2,4-triazole-3-carboximidamide;hydrochloride
• CAS: 111379-66-9
• 化学式: C₈H₁₄N₆O₄*ClH
• 分子量: 294.698
• InChiKey: FVCFYASEXYRHFH-AJTSJACISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.82
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazole-3-carbonitrile 在 氨 、 氯化铵 作用下， 反应 24.0h， 以68%的产率得到5-氨基-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-1,2,4-三唑-3-甲脒盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  作为嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂的5-氨基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑-3-甲am和某些相关核苷的合成和评价。

  摘要：

  制备了功能强大的嘌呤核苷磷酸化酶（PNPase）抑制剂1-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑-3-羧am胺（TCNR，3）的5-氨基及某些相关衍生物并评估了其PNPase活动。乙酰化，然后将5-氯-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑-3-羧酰胺（4a）脱水，得到5-氯-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基）-1,2,4-三唑-3-腈（5）。氨解5个提供的5-氨基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑-3-羧am（5-氨基-TCNR，6），其结构由单晶X射线确定分析。5-氯-1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯（7a）与5-脱氧-1,2,3-三-O-乙酰基-D-呋喃呋喃糖（8）的酸催化熔融生成甲基5 -氯-1-（2,3-二-O-乙酰基-5-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-1,2，4-三唑-3-羧酸盐（9a）和相应的位置异构体9b。9a中官能团的转化提供了一条通往5'

  DOI：

  10.1021/jm00397a010