三氮唑核苷羧酸 | 39925-19-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 中文名称: 三氮唑核苷羧酸
• 中文别名: 利巴韦林EP杂质A；利巴韦林羧基酸/利巴韦林杂质A
• 英文名称: ICN3297
• 英文别名: 1-β-D-Ribofuranosyl-<1,2,4>triazol-3-carbonsaeure；1-β-D-ribofuranosyl-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid；Ribavirin carboxylic acid；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid
• CAS: 39925-19-4
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₆
• 分子量: 245.192
• InChiKey: JGRLGSOSBSHJIR-FNKGTGPASA-N

物化性质

• 熔点：
  >171°C (dec.)
• 沸点：
  669.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.08±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于酸性水溶液（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

文献信息

• Process for the preparation of ribavirin
  申请人：Clariant Life Science Molecules (Italia) SpA

  公开号：EP1281715A1

  公开（公告）日：2003-02-05

  A process for the preparation of ribavirin on an industrial scale is described which comprises the reaction of glycosylation of 3-substituted triazoles in the presence of a Lewis acid. Said process comprises: a) the reaction of a triazole of the formula with a protected ribofuranose of the formula b) the removal of the Pg groups and, optionally, the conversion into a carhoxyamide group of the R2 group of the compound obtained of the formula

  本发明描述了一种用于工业规模制备利巴韦林的过程，其包括在路易斯酸存在下进行3-取代-三唑的糖基化反应。该过程包括：a）将式中的三唑与式中的受保护的核糖苷发生反应；b）去除化合物所得的式中R2基团的Pg基团，可选地转化为羧酰胺基团。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF RIBAVIRIN<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE LA RIBAVIRINE
  申请人：CLARIANT LSM ITALIA SPA

  公开号：WO2003011884A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  A process for the preparation of ribavirin on an industrial scale is described which comprises the reaction of glycosylation of 3-substituted triazoles in the presence of a Lewis acid. Said process comprises:a) the reaction of a triazole of the formula (I) (see enclosed paper copy)with a protected ribofuranose of the formula (II) (see enclosed paper copy)b) the removal of the Pg groups and, optionally, the conversion into a carboxyamide group of the R2 group of the compound obtained of the formula (III) (see enclosed paper copy)

  本发明涉及一种在工业规模下制备利巴韦林的方法，其包括在路易斯酸存在下进行3-取代三唑基葡萄糖基化反应。该方法包括： a）将式（I）的三唑与式（II）的保护核糖进行反应（详见附图）； b）去除化合物式（III）中R2基团的Pg保护基团，并在需要时将其转化为羧酰胺基团。
• Process for producing ribonucleosides
  申请人：Yamasa Shoyu Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0233493A2

  公开（公告）日：1987-08-26

  The present invention provides a process for producing ribonucleosides by reacting a base donor with a ribose compound in the presence of nucleoside phosphorylase to form N-glycosidic linkage between the base moiety of the base donor and the ribose moiety of the ribose compound, which process is characterized by the use of an immobilized nucleoside phosphorylase preparation obtained by subjecting a mixture of an enzyme source having nucleosidase activity in addition to nucleoside phosphorylase activity and a photo-curable resin having a photosensitive radical at any position of the prepolymer chain structure thereof to irradiation with actinic rays, whereby the activity of the nucleosidase concomitantly present in the enzyme source is inhibited.

  本发明提供了一种生产核糖核苷的工艺，其方法是在核苷磷酸化酶存在下，使碱基供体与核糖化合物反应，在碱基供体的碱基和核糖化合物的核糖之间形成N-糖苷键，该工艺的特点是使用一种固定化的核苷磷酸化酶制剂，该制剂是将一种除具有核苷磷酸化酶活性外还具有核苷酸酶活性的酶源和一种在其预聚物链结构的任一位置上具有光敏基的光固化树脂的混合物置于阳极射线照射下而得到的，从而抑制了酶源中同时存在的核苷酸酶的活性。
• 2',3'-Dideoxypurinnucleosid/Purinnucleosid-Phosphorylase-Inhibitor Kombinationstherapie und Zusammensetzungen dafür
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0374096A1

  公开（公告）日：1990-06-20

  Es wird die Kombinationstherapie von 2′,3′-Dideoxypurinnucleosiden mit Purin­nucleosid-Phosphorylase-Inhibitoren beschrieben. Sie dient der Behandlung von auf HIV (human immunodeficiency virus) und anderen Retroviren zurückgehende Infektionen, d.h. unter anderem von AIDS. Sie dient ferner einer Verlangsamung des in-vivo-Abbaus der 2′,3′-Dideoxypurinnucleoside und einer Wirkungssteigerung der 2′,3′-Dideoxypurin­nucleoside. Zusammensetzungen, die in diesen Therapien zur Anwendung kommen, werden ebenfalls offenbart.

  介绍了 2′,3′-二脱氧嘌呤核苷与嘌呤核苷磷酸酶抑制剂的联合疗法。该疗法用于治疗由艾滋病毒（人类免疫缺陷病毒）和其他逆转录病毒引起的感染，即艾滋病等。它还能减缓 2′,3′-二脱氧嘌呤核苷的体内降解，增加 2′,3′-二脱氧嘌呤核苷的作用。还公开了用于这些疗法的组合物。
• EIF4E Regulon-based diagnostics
  申请人：Translational Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2762886A1

  公开（公告）日：2014-08-06

  Provided are methods and compositions for the identification, diagnosis and monitoring of 4E regulon activity and for the discovery of agents that modulate 4E regulon activity. The methods, compositions and agents may be used alone, in combination with or in conjunction with other therapies for the detection and treatment of diseases wherein 4E regulon activity is dysfunctional, including cellular hypertrophy, cancer, and ischemia reperfusion.

  本文提供了用于鉴定、诊断和监测 4E 调节子活性以及发现调节 4E 调节子活性的制剂的方法和组合物。这些方法、组合物和制剂可单独使用，也可与其他疗法结合使用或联合使用，用于检测和治疗 4E 调节子活性失调的疾病，包括细胞肥大、癌症和缺血再灌注。