N¹-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-C⁴-(coumarin-7-oxymethyl)-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: N¹-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-C⁴-(coumarin-7-oxymethyl)-1,2,3-triazole
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[4-[(2-oxochromen-7-yl)oxymethyl]triazol-1-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₃₈H₂₉N₃O₁₀
• 分子量: 687.662
• InChiKey: MKKXSVUDNUYEHQ-HYGOWAQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-C⁴-(coumarin-7-oxymethyl)-1,2,3-triazole 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 N¹-(β-D-ribofuranosyl)-C⁴-(coumarin-7-oxymethyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过“点击”反应作为选择性碳酸酐酶 IX 抑制剂的新型碳水化合物香豆素衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在这项工作中，我们使用 1,2,3-三唑类作为连接剂，设计了一系列新的基于碳水化合物的香豆素碳酸酐酶 IX 抑制剂。接下来，通过优化的一锅点击化学反应条件合成了这些设计的化合物。随后，测定了这些目标化合物对三种碳酸酐酶同工型（CA I、CA II 和 CA IX）的抑制作用。有趣的是，所有化合物都显示出比初始香豆素片段更好的 CA IX 抑制活性。其中，化合物10a（IC 50 : 11 nM）具有最强的CA IX抑制活性，比对照药乙酰唑胺（IC 50 : 30 nM）更有效。值得注意的是，化合物10a分别相对于 CA I 和 CA II 显示出 3018 倍和 1955 倍的选择性。同时，代表性化合物可以降低 HT-29 和 MDA-MB-231 癌细胞系中的肿瘤细胞活力和细胞外酸化。更有趣的是，我们的目标化合物对 MCF-10A 细胞系没有明显的细胞毒性。此外，体外稳定性试验还表明我们

  DOI：

  10.3390/molecules27175464
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 N¹-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-C⁴-(coumarin-7-oxymethyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1-（β-d-呋喃核糖基）-4-香豆素氧基甲基-/-香豆素基1,2,3-三唑的合成及抗分枝活性

  摘要：

  铜催化的叠氮糖和7- O- / 7-炔基香豆素之间的铜催化环加成反应已合成了一系列β- d-呋喃核糖基香豆基-1,2,3-三唑，总产率为62-70％。在体外对所合成的三唑并-缀合物的抗分支杆菌活性评价结核分枝杆菌揭示的化合物在性质上是杀菌和它们中的一些被认为是比对敏感参考菌株H37Rv的第一行抗分枝杆菌药物乙胺丁醇的一个更积极的，和7至对多药耐药临床隔离株591的活性是所有四种一线抗分枝杆菌药物（异烟肼，利福平，乙胺丁醇和链霉素）的420倍。药代动力学特征表明测试分子具有类似药物的特征。此外，透射电子显微镜实验表明这些化合物可能通过靶向分枝杆菌InhA和DNA促旋酶来干扰细菌细胞壁的构成。对受试化合物对细菌InhA和DNA促旋酶活性的研究表明，最具杀菌作用的受试化合物N 1-（β- d-核呋喃核糖基）-C 4-（4-甲基香豆素-7-氧甲基）-1,2 ，3-三唑（6b）及其相应的直接连接的共轭物N

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.067