三氮唑核苷 5'-二磷酸酯 | 63142-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 中文名称: 三氮唑核苷 5'-二磷酸酯
• 中文别名: 利巴韦林5'-二磷酸锂盐；三氮唑核苷5'-二磷酸酯
• 英文名称: ribavirin diphosphate
• 英文别名: Ribavirin 5'-diphosphate；[(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoyl-1,2,4-triazol-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 63142-70-1
• 化学式: C₈H₁₄N₄O₁₁P₂
• 分子量: 404.167
• InChiKey: HWSPXPQHONXITJ-AFCXAGJDSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-143°C
• 沸点：
  848.6±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.52±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氮唑核苷 5'-三磷酸酯 在 human nucleoside diphosphate kinase A 作用下， 生成 三氮唑核苷 5'-二磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  NDP激酶激活利巴韦林类似物的结构分析：与其他利巴韦林靶标的比较。

  摘要：

  用于抗丙型肝炎病毒（HCV）的利巴韦林可能对其他病毒有效，但具有很高的细胞毒性。合成了在核糖部分修饰的几种利巴韦林三磷酸类似物，并在HCV，噬菌体T7和HIV-1逆转录酶的RNA聚合酶上进行了体外测试。具有2'-脱氧，3'-脱氧，2'，3'-二脱氧，2'，3'-二脱氧-2'，3'-脱氢和2'，3'-环氧-核糖的修饰核苷酸抑制HCV酶，而不是其他两种聚合酶。还分析了它们作为核苷二磷酸（NDP）激酶的底物，该酶负责细胞激活抗病毒核苷类似物的最后一步。测定了与三磷酸利巴韦林复合的NDP激酶的X射线结构。它表明，尽管碱基被修饰，但类似物仍可作为正常底物结合，并证实了3'-羟基在磷酸化反应中的关键作用。3'-羟基是抑制HCV聚合酶RNA合成的起始步骤所必需的，并且必须存在两个糖羟基以抑制延伸。2'脱氧利巴韦林是唯一有效的抗HCV聚合酶的衍生物，并被NDP激酶正确激活。

  DOI：

  10.1124/mol.63.3.538