(2R,3R,4S,5R)-2-[3-(乙氧基亚胺甲酰基)-1,2,4-三唑-1-基]-5-(羟基甲基)四氢呋喃-3,4-二醇 | 120362-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 中文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-[3-(乙氧基亚胺甲酰基)-1,2,4-三唑-1-基]-5-(羟基甲基)四氢呋喃-3,4-二醇
• 英文名称: Ethyl 1-β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazole-3-carboximidate
• 英文别名: ethyl-1(β-D-ribofuranosyl)[1,2,4]triazole-3-carboximidate；Ethyl 1-ribofuranosyl-1,2,4-triazole-3-carboximidate；ethyl 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2,4-triazole-3-carboximidate
• CAS: 120362-26-7
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄O₅
• 分子量: 272.261
• InChiKey: TWCGLLOGIJJUGJ-DAGMQNCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  利巴韦林	ribavirin	36791-04-5	C8H12N4O5	244.207
  3-氰基-1-(2,3,5-三-O-乙酰基-beta-D-呋喃核糖基)-1,2,4-三唑	3-cyano-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazole	40371-99-1	C14H16N4O7	352.304
  三氮唑核苷 2',3',5'-三乙酸酯	2',3',5'-Tri-O-acetyl-1-β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazole-3-carboxamide	40372-03-0	C14H18N4O8	370.319

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  利巴韦林 在 吡啶 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-[3-(乙氧基亚胺甲酰基)-1,2,4-三唑-1-基]-5-(羟基甲基)四氢呋喃-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  病毒唑酰亚胺的合成及其抗肿瘤活性。利巴韦林am（1-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑-3-羧box盐酸盐）的新合成方法。

  摘要：

  合成了1-β-D-呋喃呋喃糖基甲基1,2,4-三唑-3-羧甲酸酯（4）和1-β-D-呋喃呋喃糖基1,2,4-三唑-3-氨基甲酸酯乙酯（6）经测试具有抗肿瘤和抗病毒活性。从亚氨酸酯4开始，还开发了一种新的简便的1-β-D-呋喃核糖基-1,2,4-三唑-3-羧am盐酸盐的合成方法（5）。酰亚胺4和6在溶解度和剂量要求上差别很大。即使这样，这两种化合物在体内也显示出对鼠白血病L1210的显着活性。用4的无毒剂量也可大大减少Friend白血病引起的脾肿大。相反，亚氨酸酯在体外均无活性。

  DOI：

  10.1021/jm00127a008

文献信息

• Synthesis and anti-leukemic activity of
  申请人：Nucleic Acid Research Institute

  公开号：US04925930A1

  公开（公告）日：1990-05-15

  A novel class of alkyl-1-(.beta.-D-ribofuranosyl)[1,2,4]triazole-3-carboximidates of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is methyl or ethyl and R.sub.2 is .beta.-D-ribofuranosyl, are useful as anti-leukemic agents.

  一种新型的烷基-1-(β-D-核糖呋喃基)[1,2,4]三唑-3-羧酰亚胺，化学式如下：##STR1##其中 R.sub.1 是甲基或乙基，R.sub.2 是β-D-核糖呋喃基，可用作抗白血病药物。
• KINI, GANESH D.;ROBINS, ROLAND K.;AVERY, THOMAS L., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1447-1449
  作者：KINI, GANESH D.、ROBINS, ROLAND K.、AVERY, THOMAS L.

  DOI：——

  日期：——
• US4925930A
  申请人：——

  公开号：US4925930A

  公开（公告）日：1990-05-15
• Synthesis and antitumor activity of ribavirin imidates. New facile synthesis of ribavirin amidine (1-.beta.-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazole-3-carboxamidine hydrochloride)
  作者：Ganesh D. Kini、Roland K. Robins、Thomas L. Avery

  DOI：10.1021/jm00127a008

  日期：1989.7

  4-triazole-3-carboximidate (4) and ethyl 1-beta-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazole-3-carboxamidate (6) were synthesized and tested for antitumor and antiviral activity. A new facile synthesis of 1-beta-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazole-3-carboxamidine hydrochloride (5), starting with imidate 4, was also developed. The imidates 4 and 6 differed greatly in solubility and dosing requirements. Even so, both compounds exhibited

  合成了1-β-D-呋喃呋喃糖基甲基1,2,4-三唑-3-羧甲酸酯（4）和1-β-D-呋喃呋喃糖基1,2,4-三唑-3-氨基甲酸酯乙酯（6）经测试具有抗肿瘤和抗病毒活性。从亚氨酸酯4开始，还开发了一种新的简便的1-β-D-呋喃核糖基-1,2,4-三唑-3-羧am盐酸盐的合成方法（5）。酰亚胺4和6在溶解度和剂量要求上差别很大。即使这样，这两种化合物在体内也显示出对鼠白血病L1210的显着活性。用4的无毒剂量也可大大减少Friend白血病引起的脾肿大。相反，亚氨酸酯在体外均无活性。