三氮唑核苷 2',3',5'-三乙酸酯 | 40372-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 中文名称: 三氮唑核苷 2',3',5'-三乙酸酯
• 中文别名: 三氮唑核苷2',3',5'-三乙酸酯
• 英文名称: 2',3',5'-Tri-O-acetyl-1-β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazole-3-carboxamide
• 英文别名: 2',3',5'-O-triacetyl-β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazole-3-carboxamide；1-(tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid amide；1-(2',3',5'-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide；ribavirin-2',3',5'-triacetate；Ribavirin 2',3',5'-triacetate；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(3-carbamoyl-1,2,4-triazol-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 40372-03-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₈
• 分子量: 370.319
• InChiKey: XVXXBJKZJDPHAU-ZHSDAYTOSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氮唑核苷 2',3',5'-三乙酸酯 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以81%的产率得到3-氰基-1-(2,3,5-三-O-乙酰基-beta-D-呋喃核糖基)-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  病毒唑酰亚胺的合成及其抗肿瘤活性。利巴韦林am（1-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑-3-羧box盐酸盐）的新合成方法。

  摘要：

  合成了1-β-D-呋喃呋喃糖基甲基1,2,4-三唑-3-羧甲酸酯（4）和1-β-D-呋喃呋喃糖基1,2,4-三唑-3-氨基甲酸酯乙酯（6）经测试具有抗肿瘤和抗病毒活性。从亚氨酸酯4开始，还开发了一种新的简便的1-β-D-呋喃核糖基-1,2,4-三唑-3-羧am盐酸盐的合成方法（5）。酰亚胺4和6在溶解度和剂量要求上差别很大。即使这样，这两种化合物在体内也显示出对鼠白血病L1210的显着活性。用4的无毒剂量也可大大减少Friend白血病引起的脾肿大。相反，亚氨酸酯在体外均无活性。

  DOI：

  10.1021/jm00127a008
• 作为产物：
  描述：

  1-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide 生成 三氮唑核苷 2',3',5'-三乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-triazole nucleosides

  摘要：

  制备了在3号位置取代且具有公式I的Ac和Y具有声明中所述含义的1-(O-酰基阻断-ss-D-核糖呋喃基)-1,2,4-三唑。方法是将相应的三唑与相应的核糖呋喃衍生物反应。根据本发明，可以通过水解从公式I的化合物中消除酰基基团。水解产物反过来可以用来制备具有公式V的相应磷酸化合物，其中Y具有与公式I相同的含义，并且至少一个Z基团具有磷酸酰基的酰基含义，而另一个Z基团则同样具有磷酸酰基的酰基含义或者是氢原子。然后将水解产物酯化以给出公式V的磷酸酯。公式I的化合物以及由其水解得到的1-(ss-D-核糖呋喃基)-1,2,4-三唑-3-羧酰胺核苷具有相当的抗病毒活性和抗肿瘤活性。

  公开号：

  US03798209A1

文献信息

• Pd-catalyzed oxidative C–H alkenylation for synthesizing arylvinyltriazole nucleosides
  作者：Jingjie Tang、Mei Cong、Yi Xia、Gilles Quéléver、Yuting Fan、Fanqi Qu、Ling Peng

  DOI：10.1039/c4ob01836b

  日期：——

  Various arylvinyltriazole nucleoside analogues were synthesized using Pd-catalyzed oxidative Heck reaction. This method affords the corresponding and otherwise difficult to achieve arylvinyltriazole nucleosides with good yields and large functional group compatibility. These results further advocate the potential and practicality of this oxidative C–H alkenylation method for generating structurally

  使用Pd催化的氧化Heck反应合成了各种芳基乙烯基三唑核苷类似物。该方法以良好的收率和大的官能团相容性提供了相应的且难以获得的芳基乙烯基三唑核苷。这些结果进一步证明了这种氧化CH-H烯基化方法在有机合成中产生结构上具有挑战性的化学实体的潜力和实用性。
• Regioselective<i>O</i>2′,<i>O</i>3′-Deacetylations of Peracetylated Ribonucleosides by Using Tetra-<i>n</i>-butylammonium Fluoride
  作者：Arun Babu Kumar、Roman Manetsch

  DOI：10.1002/ejoc.201400085

  日期：2014.6

  a single-step route to access O5′-acetyl ribonucleosides, a key intermediate in the synthesis of biomedically important nucleosides and nucleotides. Moreover, it offered the general applicability of a non-enzymatic method for the selective deacetylation of peracetylated 2′-deoxyribonucleosides. Its synthetic utility was further demonstrated by the synthesis of molecules of biomedical interest by using

  通过使用四正丁基氟化铵，在其他乙酸酯官能团存在的情况下，实现了 1,2-二醇二乙酸酯的稳健、温和且高度区域选择性的脱乙酰化。该方法提供了获取 O5'-乙酰核糖核苷的单步途径，O5'-乙酰核糖核苷是合成具有生物医学意义的核苷和核苷酸的关键中间体。此外，它为全乙酰化 2'-脱氧核糖核苷的选择性脱乙酰化提供了非酶促方法的普遍适用性。通过使用这种特殊的脱乙酰反应合成具有生物医学意义的分子，进一步证明了其合成效用。
• Oligomer conjugates of heteropentacyclic nucleosides
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS

  公开号：US09149538B2

  公开（公告）日：2015-10-06

  The invention provides small molecule drugs that are chemically modified by covalent attachment of a water-soluble oligomer.

  本发明提供了通过共价连接水溶性寡聚体化学修饰的小分子药物。
• Nucleoside analogs with carboxamidine modified monocyclic base
  申请人：Tam Robert

  公开号：US20050159372A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Novel nucleoside analog compounds are disclosed. The novel compounds or pharmaceutically acceptable esters or salts thereof may be used in pharmaceutical compositions, and such compositions may be used to treat an infection, an infestation, a neoplasm, or an autoimmune disease. The novel compounds may also be used to modulate aspects of the immune system, including modulation of Type 1 and Type 2 activity.

  本发明揭示了新型核苷类似物化合物。这些新型化合物或其药学上可接受的酯或盐可以用于制备药物组合物，这样的组合物可以用于治疗感染、寄生虫感染、肿瘤或自身免疫性疾病。这些新型化合物还可以用于调节免疫系统的方面，包括调节1型和2型活性。
• Dendranthema plant named ‘Firedance Igloo’
  申请人：Vandenberg Cornelis P.

  公开号：USPP029835P2

  公开（公告）日：2018-11-13

  A new and distinct cultivar of Dendranthema plant named ‘Firedance Igloo’, characterized by its upright, outwardly spreading and uniformly mounded plant habit; freely branching habit; dense and full plant form; uniform and freely flowering habit; daisy-type inflorescences; bright greyed purple-colored ray florets; natural season flowering occurs about September 17 to 22 in Pennsylvania; and good garden performance and winter hardiness.

  一种新的独特的菊花属植物品种，名为“Firedance Igloo”，其特点是植株直立、向外扩展和均匀成丘状；自由分枝习性；植株形态密集而丰满；均匀自由地开花；菊花状花序；明亮的灰紫色花瓣；在宾夕法尼亚州大约在9月17日至22日左右自然季节开花；具有良好的园艺表现和耐寒性。