利巴韦林杂质E | 58151-90-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 中文名称: 利巴韦林杂质E
• 英文名称: ribavirin benzoate
• 英文别名: ((2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate；1-(O⁵-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid amide；1-(5-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazole-3-carboxamide；5'-O-Benzoyl Ribavirin；[(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoyl-1,2,4-triazol-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 58151-90-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₆
• 分子量: 348.315
• InChiKey: DFCVOGPUXOBQKK-ZHSDAYTOSA-N

物化性质

• 熔点：
  >183°C (dec.)
• 沸点：
  656.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF（少量）、DMSO（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  利巴韦林杂质E 在 甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以90.16 g的产率得到利巴韦林
  参考文献：
  名称：

  一种1/20水利巴韦林化合物

  摘要：

  本发明公开了一种1/20水利巴韦林化合物，每摩尔利巴韦林化合物含1/20摩尔水。本发明通过将利巴韦林粗品溶于水中后，控制溶液温度和pH值，在乙腈水溶剂中析晶，制得1/20水利巴韦林化合物。本发明制得的产品纯度高，稳定性好，具有更广泛地应用价值。

  公开号：

  CN109134566A
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 、 利巴韦林 以 水 为溶剂， 生成 利巴韦林杂质E
  参考文献：
  名称：

  一种1/20水利巴韦林化合物

  摘要：

  本发明公开了一种1/20水利巴韦林化合物，每摩尔利巴韦林化合物含1/20摩尔水。本发明通过将利巴韦林粗品溶于水中后，控制溶液温度和pH值，在乙腈水溶剂中析晶，制得1/20水利巴韦林化合物。本发明制得的产品纯度高，稳定性好，具有更广泛地应用价值。

  公开号：

  CN109134566A

文献信息

• 1-(.beta.,-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazole acid esters
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US03984396A1

  公开（公告）日：1976-10-05

  Phosphate and carboxylic acid esters of 1-(.beta.-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazoles are prepared by a variety of methods and their antiviral activity reported.

  1-(β-D-核糖呋喃基)-1,2,4-三唑的磷酸酯和羧酸酯通过多种方法制备，并报告了它们的抗病毒活性。
• Catalytic Regioselective Acylation of Unprotected Nucleosides for Quick Access to COVID and Other Nucleoside Prodrugs
  作者：Jie Lv、Juan Zou、Yingling Nong、Jia Song、Tingwei Shen、Hui Cai、Chengli Mou、Wenxin Lyu、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acscatal.3c02069

  日期：2023.7.21

  Nucleosides have important therapeutic applications that include antiviral activities against COVID viruses. It is a common strategy to convert one or multiple of the hydroxyl (OH) units in nucleosides to the corresponding ester groups to prepare nucleoside prodrugs for better performance. Due to the presence of multiple OH units in nucleosides, current protocols for access to such ester prodrugs involve

  核苷具有重要的治疗应用，包括针对新冠病毒的抗病毒活性。将核苷中的一个或多个羟基（OH）单元转化为相应的酯基以制备核苷前药以获得更好的性能是一种常见的策略。由于核苷中存在多个 OH 单元，目前获取此类酯前药的方案涉及多个步骤，因为保护基团的安装和去除。在这里，我们公开了一种催化策略，允许特定 OH 单元的区域选择性功能化，而不需要保护其他 OH 基团。我们方法中的关键步骤是N-杂环卡宾催化核苷戊糖单元的选择性酰化。我们证明，可以使用我们的策略以简洁的路线制备商业上市的 COVID-19 前药，例如 molnupiravir。
• US3984396A
  申请人：——

  公开号：US3984396A

  公开（公告）日：1976-10-05
• 一种1/20水利巴韦林化合物
  申请人：樊艳芳

  公开号：CN109134566A

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明公开了一种1/20水利巴韦林化合物，每摩尔利巴韦林化合物含1/20摩尔水。本发明通过将利巴韦林粗品溶于水中后，控制溶液温度和pH值，在乙腈水溶剂中析晶，制得1/20水利巴韦林化合物。本发明制得的产品纯度高，稳定性好，具有更广泛地应用价值。