5'-O-吡喃半乳糖基三氮唑核苷 | 114283-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 中文名称: 5'-O-吡喃半乳糖基三氮唑核苷
• 英文名称: 1-(5-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazole-3-carboxamide
• 英文别名: 5'-O-Galactopyranosyl ribavirin；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-1,2,4-triazole-3-carboxamide
• CAS: 114283-62-4
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄O₁₀
• 分子量: 406.349
• InChiKey: DDEVDOFIWICGEW-FZISVMHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  利巴韦林	ribavirin	36791-04-5	C8H12N4O5	244.207

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  利巴韦林 在 吡啶 、 calcium sulfate 、 氨 、 silver perchlorate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 5'-O-吡喃半乳糖基三氮唑核苷
  参考文献：
  名称：

  利巴韦林的5'-O-β-d-吡喃葡萄糖基和5'-O-β-d-吡喃半乳糖基衍生物的合成

  摘要：

  摘要介绍了抗病毒药物利巴韦林的5'-O-β-d-吡喃葡萄糖基和5'-O-β-d-吡喃半乳糖基衍生物（分别为13和15）的合成方法。在Koenigs-Knorr条件下，将4'-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（4）或四-o-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（8）直接糖基化2'，3'-O-异丙基神经酰胺蛋白（即，碳酸银，高氯酸银和碳酸氢钠在二氯甲烷中的溶液），然后将反应产物进行O-脱乙酰化，得到相应的原酸酯。然而，在Koenigs-Knorr反应的Bredereck修饰下（即在硝基甲烷中的高氯酸银和钠盐），随后用4处理2'，3'-二-O-乙酰基-5'-O-三苯甲基利巴韦林（11）脱乙酰基可提供所需的1（5- O-β-d-吡喃葡萄糖基-β-d-呋喃呋喃糖基）-1，2,4-三唑-3-羧酰胺（13）。类似地，在AgClO 4的存在下，11与8的反应，以及缩合产物的脱保护，得到5'-O-β-d-吡喃半乳糖苷核糖蛋白（15）。1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80103-9

文献信息

• Synthesis of 5′-O-β-d-glucopyranosyl and 5′-O-β-d-galactopyranosyl derivatives of ribavirin
  作者：Naeem B. Hanna、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80103-9

  日期：1987.8

  Abstract The synthesis of 5′- O -β- d -glucopyranosyl and 5′- O -β- d -galactopyranosyl derivatives ( 13 and 15 , respectively) of the antiviral agent ribavirin are descrobed. Direct glycosylation of 2′,3′- O -isopropylideneribavirin with either tetra- O -acetyl-α- d -glucopyranosyl bromide ( 4 ) or tetra- O -acetyl-α- d -galactopyranosyl bromide ( 8 ) under Koenigs-Knorr conditions ( i.e ., silver

  摘要介绍了抗病毒药物利巴韦林的5'-O-β-d-吡喃葡萄糖基和5'-O-β-d-吡喃半乳糖基衍生物（分别为13和15）的合成方法。在Koenigs-Knorr条件下，将4'-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（4）或四-o-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（8）直接糖基化2'，3'-O-异丙基神经酰胺蛋白（即，碳酸银，高氯酸银和碳酸氢钠在二氯甲烷中的溶液），然后将反应产物进行O-脱乙酰化，得到相应的原酸酯。然而，在Koenigs-Knorr反应的Bredereck修饰下（即在硝基甲烷中的高氯酸银和钠盐），随后用4处理2'，3'-二-O-乙酰基-5'-O-三苯甲基利巴韦林（11）脱乙酰基可提供所需的1（5- O-β-d-吡喃葡萄糖基-β-d-呋喃呋喃糖基）-1，2,4-三唑-3-羧酰胺（13）。类似地，在AgClO 4的存在下，11与8的反应，以及缩合产物的脱保护，得到5'-O-β-d-吡喃半乳糖苷核糖蛋白（15）。1