2α-benzoyl-4α,13α-diacetoxy-7β,9α,10β,15-tetrahydroxy-11(12)-ene-20,5-epoxy-11(15->1)-abeo-taxane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2α-benzoyl-4α,13α-diacetoxy-7β,9α,10β,15-tetrahydroxy-11(12)-ene-20,5-epoxy-11(15->1)-abeo-taxane
• 英文别名: [(1R,2S,3S,5S,8R,9R,10S,11S,13R,16S)-5,16-diacetyloxy-8,9,11-trihydroxy-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-6,10-dimethyl-14-oxatetracyclo[8.6.0.03,7.013,16]hexadec-6-en-2-yl] benzoate
• 化学式: C₃₁H₄₀O₁₁
• 分子量: 588.652
• InChiKey: AZZJYXIFCQZQFW-LPRGFTSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2α-benzoyl-4α,13α-diacetoxy-7β,9α,10β,15-tetrahydroxy-11(12)-ene-20,5-epoxy-11(15->1)-abeo-taxane 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 48.0h， 以44%的产率得到Benzoic acid (2R,3aS,4S,4aR,5S,6S,8S,8aS,9R,10R)-4,5,6,8,9,10-hexahydroxy-3a-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2-methoxy-1,8a-dimethyl-2,3,3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,10-dodecahydro-benzo[f]azulen-5-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  加拿大红豆杉的主要紫杉烷9-二氢-13-乙酰浆果赤霉素III的酸催化重排和酰基迁移研究

  摘要：

  从主要紫杉烷的重排的详细调查红豆杉飞蓬能够建议反应的序列涉及：9-二氢-13-乙酰基III→ ABEO -taxanes具有完整氧杂环丁烷和酰基转移→ ABEO -taxanes具有完整氧杂环丁烷和脱酰→ ABEO -taxanes与氧杂环丁烷的开和各种酰基迁移其中包括两个不同寻常的苯甲酰基的变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10069-2
• 作为产物：
  描述：

  13-乙酰基-9-羟基巴卡丁 III 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以18%的产率得到2α-benzoyl-4α,7β,13α-triacetoxy-9α,10β,15-trihydroxy-11(12)-ene-20,5-epoxy-11(15->1)-abeo-taxane
  参考文献：
  名称：

  加拿大红豆杉的主要紫杉烷9-二氢-13-乙酰浆果赤霉素III的酸催化重排和酰基迁移研究

  摘要：

  从主要紫杉烷的重排的详细调查红豆杉飞蓬能够建议反应的序列涉及：9-二氢-13-乙酰基III→ ABEO -taxanes具有完整氧杂环丁烷和酰基转移→ ABEO -taxanes具有完整氧杂环丁烷和脱酰→ ABEO -taxanes与氧杂环丁烷的开和各种酰基迁移其中包括两个不同寻常的苯甲酰基的变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10069-2