3-hydroxyneogrifolin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-hydroxyneogrifolin
• 英文别名: 5-methyl-4-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)benzene-1,2,3-triol；5-methyl-4-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]benzene-1,2,3-triol
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: BACDZNLMIXNCOG-JTCWOHKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyneogrifolin 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到1,2,3-trimethoxy-5-methyl-4-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Neogrifolin derivatives possessing anti-oxidative activity from the mushroom Albatrellus ovinus

  摘要：

  Three neogrifolin derivatives, 3-hydroxyneogrifolin, 1-formylneogrifolin and 1-formyl-3-hydroxyneogrifolin along with grifolin and neogrifolin were isolated from the Japanese mushroom Albatrellus ovinas belonging to Scutigeraceae. Their structures were established by a combination of two-dimensional NMR spectroscopic analyses and by chemical synthesis. 3-Hydroxyneogrifolin and 1-formyl-3-hydroxy-neogrifolin showed more potent antioxidative activity properties than either a-tocopherol or BHA. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(02)00050-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基甲苯 在 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-hydroxyneogrifolin
  参考文献：
  名称：

  天然产物状聚戊二烯基酚和醌的合成：其神经保护活性的评估。

  摘要：

  合成了27种天然产物状的聚异戊二烯基酚和醌，并使用人单胺氧化酶B（MAO-B）和SH-SY5Y细胞测试了它们的神经保护活性。八种化合物抑制了MAO-B（IC50值<25μM），并研究了两种化合物（8c和16c）的抑制模式和分子对接。还测试了抑制MAO-B活性的化合物保护SH-SY5Y细胞免于过氧化物损伤的能力。三种衍生物（3c，8c和16c）同时具有MAO-B抑制和神经保护作用。结构活性关系研究表明，酚羟基和较长的侧链对于这两种活性都很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115156