(R)-all-trans-11,12-dihydro-3-hydroxyretinol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-all-trans-11,12-dihydro-3-hydroxyretinol
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: BAEQIASUBUPKFW-XOILPZEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 manganese(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 thallium(I) hydroxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-all-trans-11,12-dihydro-3-hydroxyretinol
  参考文献：
  名称：

  （R）-全反式-11,12-二氢-3-羟基视黄醇的立体控制合成和构型分配

  摘要：

  （R）-全反式-11,12-二氢-3-羟基视黄醇和侧链官能团的假定代谢物的合成是通过对映纯的Suzuki-Hiyama交叉偶联反应以立体控制的方式完成的（羟基环己烯基）烯基碘化物和非共轭松果硼烷二烯酸酯，可以确认这种天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.150972

文献信息

• Stereocontrolled synthesis and configurational assignment of (R)-all-trans-11,12-dihydro-3-hydroxyretinol
  作者：Aurea Rivas、Rosana Alvarez、Angel R. de Lera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150972

  日期：2019.8

  The synthesis of (R)-all-trans-11,12-dihydro-3-hydroxyretinol and putative metabolites of the side-chain functional group has been achieved in a stereocontrolled manner via the Suzuki-Hiyama cross-coupling reaction of an enantiopure (hydroxycyclohexenyl)alkenyliodide and non-conjugated pinacolboranedienoate, which allowed the absolute configuration of this natural product to be confirmed.

  （R）-全反式-11,12-二氢-3-羟基视黄醇和侧链官能团的假定代谢物的合成是通过对映纯的Suzuki-Hiyama交叉偶联反应以立体控制的方式完成的（羟基环己烯基）烯基碘化物和非共轭松果硼烷二烯酸酯，可以确认这种天然产物的绝对构型。