豆甾醇-3-O-Beta-D-葡萄糖苷 | 19716-26-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 豆甾醇-3-O-Beta-D-葡萄糖苷
• 中文别名: 豆甾醇葡萄糖甙
• 英文名称: daucosterol
• 英文别名: stigmasterol-3-O-β-D-glucopyranoside；stigmasterol β-D-glucopyranoside；stigmasterol glucoside；stigmasterol 3-O-β-D-glucoside；stigmasteryl-3-O-β-D-glucopyranoside；stigmasterol 3β-D-glucopyranoside；stigmasteryl β-D-glucopyranoside；stigmasterol 3-O-β-glucoside；stigmasterol β-D-glucoside；stigmasteryl β-D-glucoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 19716-26-8
• 化学式: C₃₅H₅₈O₆
• 分子量: 574.842
• InChiKey: VWDLOXMZIGUBKM-AUGXRQBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  299 °C
• 沸点：
  673.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性

Stigmasterol glucoside 是从蒲公英（P. urinaria）中分离出的一种甾醇，具有高抗氧化和抗炎活性，并能抑制 5α-reductase，其 IC50 值为 27.2 µM。

靶点

• IC50：27.2 µM (5α-reductase)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  豆甾醇-3-O-Beta-D-葡萄糖苷 在 硫酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 醋酸豆甾醇
  参考文献：
  名称：

  Stigmasterol-3-O-beta-D-arabinopyranosyl(1(R)4)-O-beta-D-glucopyranoside from the Roots of Limonia crenulata (Roxb.)

  摘要：

  DOI：

  10.13005/ojc/290129
• 作为产物：
  描述：

  stigmasterol 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glycopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到豆甾醇-3-O-Beta-D-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Nurotoxic sterol glycosides

  摘要：

  这项发明涉及用于神经退行性疾病动物模型的组合物和相应的方法。更具体地，该发明涉及在神经退行性疾病动物模型中使用神经毒性甾醇糖苷或神经毒性糖脂，或二者的组合。神经毒性调节色酚类化合物也可以与神经毒性甾醇糖苷或神经毒性糖脂，或二者的组合一起在这些动物模型中使用。

  公开号：

  US09573972B2

文献信息

• Analysis of steryl glucosides in rice bran-based fermented food by LC/ESI-MS/MS
  作者：Tsuyoshi Murai、Shigeki Jin、Mari Itoh、Yukiko Horie、Tatsuya Higashi、Shigeo Ikegawa

  DOI：10.1016/j.steroids.2020.108605

  日期：2020.6

  Steryl glucosides (SGs) and acylated steryl glucosides (ASGs) are phytochemicals found in plant-based foods and are known as bioactive compounds with potential health benefits. These include anti-inflammatory properties, anti-diabetic effects, and modulation of immunoregulatory functions as well as having cholesterol lowering effects. In this study, three major SGs, i.e., glucosides of β-sitosterol

  硬脂基葡糖苷（SGs）和酰化的甾基葡糖苷（ASGs）是植物性食品中发现的植物化学物质，被称为具有潜在健康益处的生物活性化合物。这些包括抗炎特性，抗糖尿病作用和免疫调节功能的调节，以及具有降低胆固醇的作用。在这项研究中，合成了三种主要的SGs，即β-谷固醇，豆甾醇和菜油甾醇的葡糖苷，并用作测量米曲霉和生米糠基米糠（RB）发酵食品（FBRA）中含量的标准品材料（RM）。使用液相色谱/电喷雾电离串联质谱法对化合物进行定量。发现在两个样品中分析的葡糖苷中β-谷甾醇基葡糖苷含量最高，FBRA中每个SG的含量比RM降低了约35％。与SGs相比，在FBRA中，ASGs的含量在发酵过程中增加了1.5倍，这可通过碱性水解来证明。目前的结果表明FBRA可能比RM具有更好的有益作用，因为ASG已显示出比SG更有效的降胆固醇作用和更强的抗糖尿病特性。
• Tomato UDP-Glucose Sterol Glycosyltransferases: A Family of Developmental and Stress Regulated Genes that Encode Cytosolic and Membrane-Associated Forms of the Enzyme
  作者：Karla Ramirez-Estrada、Nídia Castillo、Juan A. Lara、Monserrat Arró、Albert Boronat、Albert Ferrer、Teresa Altabella

  DOI：10.3389/fpls.2017.00984

  日期：——

  Sterol glycosyltransferases (SGTs) catalyze the glycosylation of the free hydroxyl group at C-3 position of sterols to produce sterol glycosides. Glycosylated sterols and free sterols are primarily located in cell membranes where in combination with other membrane-bound lipids play a key role in modulating their properties and functioning. In contrast to most plant species, those of the genus Solanum

  甾醇糖基转移酶（SGTs）催化固醇C-3位的游离羟基的糖基化，产生固醇糖苷。糖基化固醇和游离固醇主要位于细胞膜中，在细胞膜中与其他与膜结合的脂质结合在调节其性质和功能中起关键作用。与大多数植物相比，茄属植物的植物中糖基化固醇含量很高，就番茄而言，可能占总固醇含量的85％以上。在这项研究中，我们报告了番茄（Solanum lycopersicum cv。Micro-Tom）SGT基因家族的四个成员的鉴定和功能表征。重组SlSGT蛋白在大肠杆菌和大肠杆菌中的表达。benthamiana叶片证明了这四种酶具有糖基化不同固醇种类的能力，包括胆固醇，芸苔甾醇，菜油甾醇，豆固醇和β-谷甾醇，这与在类固醇UDP-中发现的类固醇结合域的一级结构一致。葡萄糖苷糖基转移酶和UDP-糖结合结构域是核苷二磷酸糖基糖基转移酶超家族的特征。基于光漂白和细胞分离分析后荧光恢复的亚细胞定位研究表明，四个番茄SGT（如拟南芥SGTs
• The production, properties, and applications of thermostable steryl glucosidases
  作者：Andres Aguirre、Florencia Eberhardt、Guillermo Hails、Sebastian Cerminati、María Eugenia Castelli、Rodolfo M. Rasia、Luciana Paoletti、Hugo G. Menzella、Salvador Peiru

  DOI：10.1007/s11274-018-2423-x

  日期：2018.3

  the heterologous production of a SGase from Thermococcus litoralis. All of these technologies might be used for the production of other thermostable enzymes. Structural features of SGases and the feasibility of protein engineering for novel applications are explored.

  极端微生物是酶的丰富来源，这些酶可用作工业催化剂，可承受恶劣的加工条件。一个例子是热稳定的β-葡萄糖苷酶，该酶解决了生物柴油工业中的一个难题：从生物柴油中去除甾基糖苷（SGs）。硬脂基葡糖苷酶（SGases）必须能耐受热量和溶剂，才能在生物柴油中有效发挥作用。SG的两亲性质还需要对水/溶剂界面具有亲和力的酶，以实现有效的水解。此外，开发涉及商品（如大豆生物柴油）的酶促工艺必须具有成本效益，从而需要高效的SGase生产工艺。这篇综述总结了微生物SGase的鉴定及其应用，讨论了生物柴油的提炼过程以及用于识别和定量食品和生物柴油中SG的分析方法的开发，并考虑了用于异源产自丽热球菌的SGase的菌株工程和工艺优化的技术。所有这些技术都可以用于生产其他热稳定酶。探索了SGases的结构特征和蛋白质工程在新应用中的可行性。
• Gisvold, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1934, vol. 23, p. 402
  作者：Gisvold

  DOI：——

  日期：——
• Maitra, Sankar Kumar; Chatterjee; Chakravarti, Debi, Journal of the Indian Chemical Society, 2006, vol. 83, # 5, p. 513 - 516
  作者：Maitra, Sankar Kumar、Chatterjee、Chakravarti, Debi、Maiti

  DOI：——

  日期：——