β-sitosterol-3-O-β-glucopyranoside tetraacetate | 37074-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: β-sitosterol-3-O-β-glucopyranoside tetraacetate
• 英文别名: (3β,22E)-stigmasta-5,22-dien-3β-O-D-tetraacetylglycopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 37074-92-3
• 化学式: C₄₃H₆₆O₁₀
• 分子量: 742.991
• InChiKey: NZMHXRIVRXTDJY-DFSIHIAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.91
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-sitosterol-3-O-β-glucopyranoside tetraacetate 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以20 mg的产率得到豆甾醇-3-O-Beta-D-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  用LC / ESI-MS / MS分析米糠基发酵食品中的甾醇糖苷。

  摘要：

  硬脂基葡糖苷（SGs）和酰化的甾基葡糖苷（ASGs）是植物性食品中发现的植物化学物质，被称为具有潜在健康益处的生物活性化合物。这些包括抗炎特性，抗糖尿病作用和免疫调节功能的调节，以及具有降低胆固醇的作用。在这项研究中，合成了三种主要的SGs，即β-谷固醇，豆甾醇和菜油甾醇的葡糖苷，并用作测量米曲霉和生米糠基米糠（RB）发酵食品（FBRA）中含量的标准品材料（RM）。使用液相色谱/电喷雾电离串联质谱法对化合物进行定量。发现在两个样品中分析的葡糖苷中β-谷甾醇基葡糖苷含量最高，FBRA中每个SG的含量比RM降低了约35％。与SGs相比，在FBRA中，ASGs的含量在发酵过程中增加了1.5倍，这可通过碱性水解来证明。目前的结果表明FBRA可能比RM具有更好的有益作用，因为ASG已显示出比SG更有效的降胆固醇作用和更强的抗糖尿病特性。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2020.108605
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 豆甾醇-3-O-Beta-D-葡萄糖苷 在 吡啶 作用下， 生成 β-sitosterol-3-O-β-glucopyranoside tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Maitra, Sankar Kumar; Chatterjee; Chakravarti, Debi, Journal of the Indian Chemical Society, 2006, vol. 83, # 5, p. 513 - 516

  摘要：

  DOI：

文献信息

• UENO, MASAKAZU;SANO, AKIRA;IDEGUCHI, KYOICHI
  作者：UENO, MASAKAZU、SANO, AKIRA、IDEGUCHI, KYOICHI

  DOI：——

  日期：——
• Analysis of steryl glucosides in rice bran-based fermented food by LC/ESI-MS/MS
  作者：Tsuyoshi Murai、Shigeki Jin、Mari Itoh、Yukiko Horie、Tatsuya Higashi、Shigeo Ikegawa

  DOI：10.1016/j.steroids.2020.108605

  日期：2020.6

  Steryl glucosides (SGs) and acylated steryl glucosides (ASGs) are phytochemicals found in plant-based foods and are known as bioactive compounds with potential health benefits. These include anti-inflammatory properties, anti-diabetic effects, and modulation of immunoregulatory functions as well as having cholesterol lowering effects. In this study, three major SGs, i.e., glucosides of β-sitosterol

  硬脂基葡糖苷（SGs）和酰化的甾基葡糖苷（ASGs）是植物性食品中发现的植物化学物质，被称为具有潜在健康益处的生物活性化合物。这些包括抗炎特性，抗糖尿病作用和免疫调节功能的调节，以及具有降低胆固醇的作用。在这项研究中，合成了三种主要的SGs，即β-谷固醇，豆甾醇和菜油甾醇的葡糖苷，并用作测量米曲霉和生米糠基米糠（RB）发酵食品（FBRA）中含量的标准品材料（RM）。使用液相色谱/电喷雾电离串联质谱法对化合物进行定量。发现在两个样品中分析的葡糖苷中β-谷甾醇基葡糖苷含量最高，FBRA中每个SG的含量比RM降低了约35％。与SGs相比，在FBRA中，ASGs的含量在发酵过程中增加了1.5倍，这可通过碱性水解来证明。目前的结果表明FBRA可能比RM具有更好的有益作用，因为ASG已显示出比SG更有效的降胆固醇作用和更强的抗糖尿病特性。
• Maitra, Sankar Kumar; Chatterjee; Chakravarti, Debi, Journal of the Indian Chemical Society, 2006, vol. 83, # 5, p. 513 - 516
  作者：Maitra, Sankar Kumar、Chatterjee、Chakravarti, Debi、Maiti

  DOI：——

  日期：——