methyl (2E)-3-(acridin-9-yl)-prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl (2E)-3-(acridin-9-yl)-prop-2-enoate
• 英文别名: Methyl (2e)-3-(acridin-9-yl)-prop-2-enoate；methyl (E)-3-acridin-9-ylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: BBZCPQNGYJRNSP-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-3-(acridin-9-yl)-prop-2-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到(2E)-3-(acridin-9-yl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectral characterization, DNA binding ability and anti-cancer screening of new acridine-based derivatives

  摘要：

  In this study, a series of newly synthesized acridine derivatives, compounds 4, 6a, and 6b, are described and their biological activity on HL-60 cell lines is assessed using a number of different techniques. Binding studies were also performed between the derivatives and DNA in order to characterize the mechanism of the agents' effect in more detail. The results of ultraviolet-visible absorption spectroscopy prove that the binding of derivatives 4, 6a, and 6b had occurred with a binding constant value of K = 3.5 x 10(4)-4.0 x 10(4) M-1. These findings are indicative of a strong interaction between the derivatives and DNA, and this hypothesis is supported by the results of the fluorescence emission, linear dichroism, and viscometric assays.

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1931-9
• 作为产物：
  描述：

  9-溴甲基丫啶 在 2-硝基丙烷 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (2E)-3-(acridin-9-yl)-prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  13C NMR 预测吖啶-9-基亲偶极体的 1,3-偶极环加成反应的区域选择性

  摘要：

  在具有稳定的苄腈氧化物 (BNO) 的新型吖啶-9-基偶极亲和体的 1,3-偶极环加成反应中，发现偶极型 CHCH 碳的 13C NMR 化学位移与区域选择性之间存在很强的相关性。因此，两个起始的偶极体（吖啶-9-基）-CHCH-R（R = COOCH3 或 Ph）与三个 BNO（2,4,6-三甲氧基、2,4,6-三甲基和 2 ,6-二氯) 得到两种目标异恶唑啉区域异构体的混合物，其中吖啶与异恶唑啉 C-4 碳 (4-Acr) 或 C-5 碳 (5-Acr) 结合。3-(吖啶-9-基)丙烯酸甲酯得到主要的4-(吖啶-9-基)-异恶唑啉-5-羧酸酯(4-Acr)和次要的5-(吖啶-9-基)-4-羧酸酯(5 -Acr)。9-(2-苯乙烯基)吖啶区域特异性地仅提供 4-Acr 环加合物。区域异构体的比例与吖啶-4-基偶极亲和体的类似反应进行了比较。区域选择性取决于 CHCH 键的极性、BNO

  DOI：

  10.1002/mrc.4307

文献信息

• DNA binding, anti-tumour activity and reactivity toward cell thiols of acridin-9-ylalkenoic derivatives
  作者：O SALEM、M VILKOVA、J PLSIKOVA、A GROLMUSOVA、M BURIKOVA、M PROKAIOVA、H PAULIKOVA、J IMRICH、M KOZURKOVA

  DOI：10.1007/s12039-015-0851-9

  日期：2015.5

  In this paper, we describe the synthesis, biochemical properties and biological activity of a series of new 9-substituted acridine derivatives with a reactive alkene moiety: 9-[(E)-2-phenylethenyl] acridine (1) and methyl (2E)-3-(acridin-9-yl)-prop-2-enoate (2). The interaction of derivatives 1 and 2 with calf thymus DNA was investigated using UV-Vis, fluorescence and circular dichroism spectroscopy. The binding constants K were estimated as being in the range of 1.9 to 7.1 × 105 M−1, and the percentage of hypochromism was found to be 40–57% (from spectral titration). UV-Vis, fluorescence, and CD measurements indicate that the compounds were effective DNA-intercalating agents. Electrophoretic separation proved that ligands 1 and 2 relaxed topoisomerase I at a concentration of 5 μM. Ester 2 was shown to have a stronger cytostatic effect on leukemia cell line L1210 than alkene 1. The incubation of ligands 1 and 2 with the ovarian carcinoma cell line A2780 confirmed their extensive cytotoxic effects, an effect which was particularly pronounced in the case of ligand 2. Cytotoxicity tests against A2780 cells demonstrate that a conjugate of compound 2 with L-cysteine (3) is less cytotoxic than compound 2, especially at concentrations greater than 10 μM.

  本文介绍了一系列具有活性烯基的 9-取代吖啶新衍生物的合成、生化性质和生物活性：9-[(E)-2-苯基乙烯基]吖啶（1）和 (2E)-3-(acridin-9-yl)-prop-2-enoate (2)。利用紫外可见光谱、荧光光谱和圆二色光谱研究了衍生物 1 和 2 与小牛胸腺 DNA 的相互作用。据估计，结合常数 K 在 1.9 到 7.1 × 105 M-1 之间，低色度百分比为 40-57%（通过光谱滴定）。紫外可见光、荧光和 CD 测量结果表明，这些化合物是有效的 DNA 介导剂。电泳分离证明，配体 1 和 2 在浓度为 5 μM 时可放松拓扑异构酶 I。与烯烃 1 相比，酯 2 对白血病细胞株 L1210 具有更强的细胞抑制作用。将配体 1 和 2 与卵巢癌细胞株 A2780 一起培养，证实了它们具有广泛的细胞毒性作用，其中配体 2 的作用尤为明显。针对 A2780 细胞的细胞毒性测试表明，化合物 2 与 L-半胱氨酸的共轭物（3）的细胞毒性低于化合物 2，尤其是在浓度超过 10 μM 时。
• Acridine compound and photopolymerizable composition using the same
  申请人：Hitachi Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0360443A1

  公开（公告）日：1990-03-28

  Acridine compounds of formula (I) wherein R₁ is a divalent hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms or a groupR₂O)nR₂- in which each R₂ is alkylene of 2 to 4 carbon atoms and n is an integer of 1 to 10 and have high light sensitivity and are suitable as a photopolymerisable initiator.

  式(I)的吖啶化合物 其中 R₁ 是具有 2 至 20 个碳原子的二价烃基或基团R₂O)nR₂-，其中每个 R₂ 是具有 2 至 4 个碳原子的亚烷基，n 是 1 至 10 的整数，具有高光敏感性，适合用作光聚合引发剂。
• US4985564A
  申请人：——

  公开号：US4985564A

  公开（公告）日：1991-01-15
• US5089377A
  申请人：——

  公开号：US5089377A

  公开（公告）日：1992-02-18
• Prediction by¹³C NMR of regioselectivity in 1,3-dipolar cycloadditions of acridin-9-yl dipolarophiles
  作者：Mária Vilková、Lucia Ungvarská Maľučká、Ján Imrich

  DOI：10.1002/mrc.4307

  日期：2016.1

  Strong correlation was found between 13C NMR chemical shifts of dipolarophilic CHCH carbons and regioselectivity in 1,3‐dipolar cycloadditions of new acridin‐9‐yl dipolarophiles with stable benzonitrile oxides (BNO). Accordingly, two starting dipolarophiles, (acridin‐9‐yl)‐CHCH‐R (R = COOCH3 or Ph), reacted with three BNOs (2,4,6‐trimethoxy, 2,4,6‐trimethyl, and 2,6‐dichloro) to give a mixture of

  在具有稳定的苄腈氧化物 (BNO) 的新型吖啶-9-基偶极亲和体的 1,3-偶极环加成反应中，发现偶极型 CHCH 碳的 13C NMR 化学位移与区域选择性之间存在很强的相关性。因此，两个起始的偶极体（吖啶-9-基）-CHCH-R（R = COOCH3 或 Ph）与三个 BNO（2,4,6-三甲氧基、2,4,6-三甲基和 2 ,6-二氯) 得到两种目标异恶唑啉区域异构体的混合物，其中吖啶与异恶唑啉 C-4 碳 (4-Acr) 或 C-5 碳 (5-Acr) 结合。3-(吖啶-9-基)丙烯酸甲酯得到主要的4-(吖啶-9-基)-异恶唑啉-5-羧酸酯(4-Acr)和次要的5-(吖啶-9-基)-4-羧酸酯(5 -Acr)。9-(2-苯乙烯基)吖啶区域特异性地仅提供 4-Acr 环加合物。区域异构体的比例与吖啶-4-基偶极亲和体的类似反应进行了比较。区域选择性取决于 CHCH 键的极性、BNO