pectinolide E

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pectinolide E
• 英文别名: [(2S,3S)-6-oxo-2-[(Z,3S,5R,6S)-3,5,6-triacetyloxyhept-1-enyl]-2,3-dihydropyran-3-yl] acetate
• 化学式: C₂₀H₂₆O₁₀
• 分子量: 426.42
• InChiKey: BCAJCHXPKGTADB-UDGYTSHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1,2-O-isopropylidene-4-pentyne-1,2,3-triol 在 咪唑 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 Noyori's catalyst 、 正丁基锂 、 甲酸 、 copper(II) choride dihydrate 、 5% Pd-CaCO3 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 lead acetate 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.5h， 生成 pectinolide E
  参考文献：
  名称：

  首次合成全果胶内酯D和E，以及全合成果胶内酯A和C

  摘要：

  摘要 通过迄今未知的由容易获得的d-甘露糖醇制备的共同关键结构单元，实现了果皮内酯D和E的首次全合成和果皮内酯A和C的全合成。合成过程中的关键反应是环氧醇的Red-Al还原，炔酮的对映选择性Noyori还原，醛-炔烃偶联和Still-Genari顺式烯烃化。 通过迄今未知的由容易获得的d-甘露糖醇制备的共同关键结构单元，实现了果皮内酯D和E的首次全合成和果皮内酯A和C的全合成。合成过程中的关键反应是环氧醇的Red-Al还原，炔酮的对映选择性Noyori还原，醛-炔烃偶联和Still-Genari顺式烯烃化。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378912

文献信息

• The First Total Synthesis of Pectinolides D and E and Total Synthesis of Pectinolides A and C
  作者：Gowravaram Sabitha、Praveen AnkiReddy、Sukant Das

  DOI：10.1055/s-0034-1378912

  日期：——

  The first total synthesis of pectinolides D and E and total synthesis of pectinolides A and C was achieved from a hitherto unknown common key building block prepared from readily available d-mannitol. Key reactions involved in the synthesis are Red-Al reduction of an epoxy alcohol, enantioselective Noyori reduction of ynones, aldehyde–alkyne coupling, and Still–Genari cis-olefination. The first total

  摘要 通过迄今未知的由容易获得的d-甘露糖醇制备的共同关键结构单元，实现了果皮内酯D和E的首次全合成和果皮内酯A和C的全合成。合成过程中的关键反应是环氧醇的Red-Al还原，炔酮的对映选择性Noyori还原，醛-炔烃偶联和Still-Genari顺式烯烃化。 通过迄今未知的由容易获得的d-甘露糖醇制备的共同关键结构单元，实现了果皮内酯D和E的首次全合成和果皮内酯A和C的全合成。合成过程中的关键反应是环氧醇的Red-Al还原，炔酮的对映选择性Noyori还原，醛-炔烃偶联和Still-Genari顺式烯烃化。