4-(1',3'-benzodioxol-5'-ylcarbonyl)-3-(2''',4''',5'''-trimethoxybenzylidene)dihydro-2(3H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 4-(1',3'-benzodioxol-5'-ylcarbonyl)-3-(2''',4''',5'''-trimethoxybenzylidene)dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: (3E)-4-(1,3-benzodioxole-5-carbonyl)-3-[(2,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]oxolan-2-one
• 化学式: C₂₂H₂₀O₈
• 分子量: 412.396
• InChiKey: BCERYXXIHJJGFS-MKMNVTDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1',3'-benzodioxol-5'-ylcarbonyl)-3-(2''',4''',5'''-trimethoxybenzylidene)dihydro-2(3H)-furanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到4-[1',3'-benzodioxol-5'-yl(hydroxy)methyl]-3-(2'',4'',5''-trimethoxybenzylidene)dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Justicidone, a p-Quinone-Lignan Derivative from Justicia hyssopifolia

  摘要：

  首次合成正义酮（4-(1′,3′-苯并二氧杂环-5′-基)-6-甲氧基萘并[2,3-c]呋喃-1,5,8(3H)-三酮）是以香豆素为起始化合物，通过一系列已知反应的线性过程进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.930
• 作为产物：
  描述：

  4-[2'-(1'',3''-benzodioxol-5''-yl)-1',3'-dithian-2'-yl]dihydro-2(3H)-furanone 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 、 mercury(II) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(1',3'-benzodioxol-5'-ylcarbonyl)-3-(2''',4''',5'''-trimethoxybenzylidene)dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Justicidone, a p-Quinone-Lignan Derivative from Justicia hyssopifolia

  摘要：

  首次合成正义酮（4-(1′,3′-苯并二氧杂环-5′-基)-6-甲氧基萘并[2,3-c]呋喃-1,5,8(3H)-三酮）是以香豆素为起始化合物，通过一系列已知反应的线性过程进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.930