3-methoxycarbonyl-2-furanylmethylphosphonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxycarbonyl-2-furanylmethylphosphonium bromide
• 英文别名: (3-Methoxycarbonylfuran-2-yl)methyl-triphenylphosphanium;bromide
• 化学式: Br*C₂₅H₂₂O₃P
• 分子量: 481.326
• InChiKey: BCEUCDODPXIZCK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxycarbonyl-2-furanylmethylphosphonium bromide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 甲基2-乙基-3-糠酸酯
  参考文献：
  名称：

  3-糠酸2-烷基化的新方法：在拴系的UC-781 / d4T双功能HIV逆转录酶抑制剂的合成中的应用

  摘要：

  提出了涉及3-甲氧基羰基-2-呋喃基甲基phosph盐的Wittig反应的3-糠酸2-烷基化的新方法。该方法已用于制备拴系的2-烷基化UC-781 / d4T偶联物，作为潜在的新型HIV逆转录酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.034
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-糠酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-methoxycarbonyl-2-furanylmethylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  3-糠酸2-烷基化的新方法：在拴系的UC-781 / d4T双功能HIV逆转录酶抑制剂的合成中的应用

  摘要：

  提出了涉及3-甲氧基羰基-2-呋喃基甲基phosph盐的Wittig反应的3-糠酸2-烷基化的新方法。该方法已用于制备拴系的2-烷基化UC-781 / d4T偶联物，作为潜在的新型HIV逆转录酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.034

文献信息

• New methodology for 2-alkylation of 3-furoic acids: application to the synthesis of tethered UC-781/d4T bifunctional HIV reverse-transcriptase inhibitors
  作者：Gareth Arnott、Roger Hunter、Linda Mbeki、Ebrahim Mohamed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.034

  日期：2005.6

  New methodology for 2-alkylation of 3-furoic acids is presented involving Wittig reactions of the 3-methoxycarbonyl-2-furanylmethylphosphonium salt. The methodology has been used to prepare a tethered 2-alkylated-UC-781/d4T conjugate as a potentially new type of HIV reverse-transcriptase inhibitor.

  提出了涉及3-甲氧基羰基-2-呋喃基甲基phosph盐的Wittig反应的3-糠酸2-烷基化的新方法。该方法已用于制备拴系的2-烷基化UC-781 / d4T偶联物，作为潜在的新型HIV逆转录酶抑制剂。