1-O-[4-[trans-(3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-3-(3-phenylpropyl)-4-azetidinyl]phenyl]-Beta-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-[4-[trans-(3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-3-(3-phenylpropyl)-4-azetidinyl]phenyl]-Beta-D-glucopyranose
• 英文别名: (3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(3-phenylpropyl)-4-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]azetidin-2-one
• 化学式: C₃₁H₃₅NO₈
• 分子量: 549.621
• InChiKey: BCUCERZWEJYOQF-JUMNCLDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊酰氯 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 生成 1-O-[4-[trans-(3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-3-(3-phenylpropyl)-4-azetidinyl]phenyl]-Beta-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖取代的2-氮杂环丁酮作为胆固醇吸收抑制剂。

  摘要：

  2-氮杂环丁酮胆固醇吸收抑制剂Sch 48461的葡糖醛酸苷缀合物的不对称合成被完成以确认从体内来源分离的代谢物的结构。本文的关键特征包括通过Evan的手性恶唑烷酮方法不对称合成2-氮杂环丁酮和通过Mitsunobu方案形成葡萄糖醛酸。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10185-8

文献信息

• SUGAR-SUBSTITUTED 2-AZETIDINONES USEFUL AS HYPOCHOLESTEROLEMIC A GENTS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0877750B1

  公开（公告）日：2002-06-19
• Sugar-substituted 2-azetidinones as cholesterol absorption inhibitors
  作者：Wayne D. Vaccaro、Rosy Sher、Harry R. Davis

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10185-8

  日期：1998.1

  The asymmetric synthesis of a glucuronide conjugate of the 2-azetidinone cholesterol absorption inhibitor Sch 48461 was accomplished to confirm the structure of a metabolite isolated from in vivo sources. Key features of this article include the asymmetric synthesis of 2-azetidinones by Evan's chiral oxazolidinone methodology and glucuronide formation by a Mitsunobu protocol.

  2-氮杂环丁酮胆固醇吸收抑制剂Sch 48461的葡糖醛酸苷缀合物的不对称合成被完成以确认从体内来源分离的代谢物的结构。本文的关键特征包括通过Evan的手性恶唑烷酮方法不对称合成2-氮杂环丁酮和通过Mitsunobu方案形成葡萄糖醛酸。