endo-N-(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-1-isopropyl-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: endo-N-(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-1-isopropyl-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarboxamide
• 英文别名: N-(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-2-oxo-1-propan-2-ylquinoline-3-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₂
• 分子量: 353.464
• InChiKey: BDKZQVKEVNECII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-N-(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-1-isopropyl-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarboxamide 、 1-氯乙基氯甲酸酯 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 endo-N-(8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-1-isopropyl-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Quinolinecarboxylic acid derivatives

  摘要：

  喹啉羧酸衍生物的分子式如下：##STR1## 其中C为羟甲基、甲氧基、乙氧基或吗啡啉基，或其药用盐，表现出强烈刺激5-羟色胺4受体的作用。这些化合物表现出增强胃肠道运动功能的作用，可以改善胃肠道状况，如胃灼热、厌食、肠疼痛、腹胀等，伴随慢性胃炎、糖尿病或术后胃轻瘫，并且对治疗胃食道反流、肠假性梗阻和便秘有效。

  公开号：

  US05753673A1
• 作为产物：
  描述：

  Endo-N-(8-(5-hydroxypentyl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-1-isopropyl-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarboxamide 、 (1S,5R)-8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-amine 、 1-异丙基-2-氧代-1,2-二氢-喹啉-3-羧酸 以 氯化亚砜 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 endo-N-(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-1-isopropyl-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Quinolinecarboxylic acid derivatives

  摘要：

  喹啉羧酸衍生物的分子式如下：##STR1## 其中C为羟甲基、甲氧基、乙氧基或吗啡啉基，或其药用盐，表现出强烈刺激5-羟色胺4受体的作用。这些化合物表现出增强胃肠道运动功能的作用，可以改善胃肠道状况，如胃灼热、厌食、肠疼痛、腹胀等，伴随慢性胃炎、糖尿病或术后胃轻瘫，并且对治疗胃食道反流、肠假性梗阻和便秘有效。

  公开号：

  US05753673A1

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Thaisho Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：EP0670319A1

  公开（公告）日：1995-09-06

  Endo-N-(8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-1-isopropyl-2(1H)-quinolone-3-carboxamide represented by formula (I) or an acid addition salt thereof has a strong stimulating effect on serotonin 4 receptors and is useful for treating diseases caused by digestive tract hypokinesis and ameliorating the symptoms similarly caused.

  内-N-(8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-基)-1-异丙基-2(1H)-喹啉酮-3-甲酰胺由式(I)或其酸加成盐代表，对 5-羟色胺 4 受体有强烈的刺激作用，可用于治疗消化道运动减弱引起的疾病，并改善类似症状。
• QUINOLINECARBOXYLIC ACID DERIVATIVE
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：EP0710662A1

  公开（公告）日：1996-05-08

  A quinolinecarboxylic acid represented by general formula (C) or a medicinally acceptable salt thereof, each having a serotonergic receptor-stimulating effect on sertonin 4 receptors. In said formula, C represents hydroxymethyl, methoxy, ethoxy or morpholinyl. Therefore they have the effect of activating digestive motion and are efficacious in ameliorating chronic gastritis, diabetes and various diseases accompanying the lowering of stomach motility and gastric excretory function after gastrectomy, such as heartburn, anorexia, epigastralgia and abdominal swelling, and in treating reflux esophagitis, false ileus and constipation.

  通式(C)代表的喹啉羧酸或其可药用盐，每种都对舍托宁 4 受体具有血清素能受体刺激作用。 在所述通式中，C 代表羟甲基、甲氧基、乙氧基或吗啉基。 因此，它们具有激活消化运动的作用，对改善慢性胃炎、糖尿病和胃切除术后伴随胃蠕动和胃排泄功能降低的各种疾病，如胃灼热、厌食、上腹疼痛和腹胀，以及治疗反流性食管炎、假性回肠炎和便秘具有疗效。
• BENZOIC ACID COMPOUND AND USE THEREOF AS MEDICINE
  申请人：YOSHITOMI PHARMACEUTICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0774460A1

  公开（公告）日：1997-05-21

  Benzoic acid compounds of the formula wherein each symbol is as defined in the specification, optical isomers thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical composition comprising this compound and pharmaceutically acceptable additive; and serotonin 4 receptor agonists, gastrointestinal prokinetic agents and therapeutic agents for various gastrointestinal diseases, which comprise this compound as active ingredient. The compounds of the present invention selectively activate serotonin 4 receptor, and are useful medications for the prophylaxis and treatment of various gastrointestinal diseases (e.g., delayed gastric emptying, indigestion, meteorism, reflux esophagitis, abdominal indefinite complaint, intestinal pseudoileus, constipation, acute or chronic gastritis, gastric or duodenal ulcer, Crohn's disease, non-ulcer dyspepsia, ulcerative colitis, postgastrectomy syndrome, postoperative digestive function failure, gastrointestinal injury due to gastric neurosis, gastroptosis, diabetes, etc., and irritable bowel syndrome), central nervous disorders (e.g., schizophrenia, depression, anxiety, disturbance of memory and dementia), cardiac function disorders (e.g., cardiac failure and myocardial ischemia), urinary diseases (e.g., dysuria caused by urinary obstruction, ureterolith or prostatomegaly) and the like.

  式中的苯甲酸化合物 其中各符号如说明书中所定义，其光学异构体及其药学上可接受的盐；由该化合物和药学上可接受的添加剂组成的药物组合物；以及由该化合物作为活性成分的5-羟色胺4受体激动剂、胃肠促动力药和各种胃肠道疾病的治疗剂。 本发明的化合物可选择性地激活 5-羟色胺 4 受体，是预防和治疗各种胃肠道疾病（如胃排空延迟、消化不良等）的有效药物、胃排空延迟、消化不良、陨石症、反流性食管炎、腹部不定时主诉、肠假痔、便秘、急性或慢性胃炎、胃或十二指肠溃疡、克罗恩病、非溃疡性消化不良、溃疡性结肠炎、胃切除术后综合征、术后消化功能衰竭、胃神经官能症引起的胃肠道损伤、胃下垂、糖尿病等）、肠易激综合征（肠易激综合征）、胃溃疡、胃炎、胃溃疡等）、和肠易激综合征引起的胃肠道损伤）、中枢神经紊乱（如精神分裂症、抑郁症、焦虑症、记忆障碍和痴呆症）、心脏功能紊乱（如心力衰竭和心肌缺血）、泌尿系统疾病（如尿路梗阻、输尿管结石或前列腺肥大引起的排尿困难）等。
• BENZOIC ACID COMPOUNDS AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：EP0979818B1

  公开（公告）日：2003-02-19
• EP0670319A4
  申请人：——

  公开号：EP0670319A4

  公开（公告）日：1996-01-17