N-(3-methoxy-4-chloroacetylphenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(3-methoxy-4-chloroacetylphenyl)acetamide
• 英文别名: N-[4-(2-chloroacetyl)-3-methoxyphenyl]acetamide
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• 分子量: 241.674
• InChiKey: BEJAOACOYCVCDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxy-4-chloroacetylphenyl)acetamide 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.47 g的产率得到N-(3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  氨基苯并呋喃融合的若丹明染料，具有深红色至近红外发射，可用于生物应用

  摘要：

  通过基于3-香豆素酮衍生物的有效缩合，构建了具有氨基的氨基苯并呋喃-融合罗丹明染料（AFR染料）。AFR染料具有显着改善的性能，包括深红色和近红外发射，大的斯托克斯位移，良好的光稳定性和宽的pH稳定性。3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基-2 H-四唑鎓测定实验表明，这些AFR染料对A549和HeLa细胞均具有低细胞毒性，因此具有生物相容性。细胞成像数据显示AFR1，AFR1E和AFR2主要位于线粒体中，而AFR3是一个溶酶体追踪器。据我们所知，NIR AFR3是含有氨基的最长的荧光罗丹明衍生物。这些含氨基的AFR染料在荧光检测，生物分子标记和细胞成像中具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00077
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 在 aluminum (III) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(3-methoxy-4-chloroacetylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  氨基苯并呋喃融合的若丹明染料，具有深红色至近红外发射，可用于生物应用

  摘要：

  通过基于3-香豆素酮衍生物的有效缩合，构建了具有氨基的氨基苯并呋喃-融合罗丹明染料（AFR染料）。AFR染料具有显着改善的性能，包括深红色和近红外发射，大的斯托克斯位移，良好的光稳定性和宽的pH稳定性。3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基-2 H-四唑鎓测定实验表明，这些AFR染料对A549和HeLa细胞均具有低细胞毒性，因此具有生物相容性。细胞成像数据显示AFR1，AFR1E和AFR2主要位于线粒体中，而AFR3是一个溶酶体追踪器。据我们所知，NIR AFR3是含有氨基的最长的荧光罗丹明衍生物。这些含氨基的AFR染料在荧光检测，生物分子标记和细胞成像中具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00077
• 作为试剂：
  描述：

  氯乙酰氯 、 3’-甲氧基乙酰苯胺 、 三氯化铝 、 、 sodium acetate 在 氩 、 N-(3-methoxy-4-chloroacetylphenyl)acetamide 、 乙醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.25h， 以9.35 g (40% of theory) of the product result as a solid with a pale reddish color的产率得到N-(3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Cylopenta[b]benzofuran derivatives and the utilization thereof

  摘要：

  本申请涉及一种新型的环戊[b]苯并呋喃衍生物，其制备方法以及它们用于制造药物的用途，特别是用于预防和/或治疗由细胞应激增高、局部或全身性炎症过程或过度增殖所表现出的急性或慢性疾病。

  公开号：

  US08030347B2

文献信息

• Novel Cylopenta[B]Benzofuran Derivatives and the Utilization Thereof
  申请人：Diedrichs Nicole

  公开号：US20090018113A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present application relates to a novel cyclopenta[b]benzofuran derivatives, processes for their preparation and their use for the manufacture of medicaments, in particular for the prophylaxis and/or therapy of acute or chronic disorders characterized by elevated cellular stress, by local or systemic inflammatory processes or by hyperproliferation.

  本申请涉及一种新型环戊[b]苯并呋喃衍生物，其制备过程及其用于制备药物，特别是用于预防和/或治疗因细胞应激升高、局部或全身性炎症过程或过度增殖而表现出的急性或慢性疾病的方法。
• NEUE CYLOPENTA[B]BENZOFURAN-DERIVATE UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：InterMed Discovery GmbH

  公开号：EP1751127B1

  公开（公告）日：2012-07-11
• NEUE CYLOPENTA¬B|BENZOFURAN-DERIVATE UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：Bayer HealthCare AG

  公开号：EP1751127A2

  公开（公告）日：2007-02-14
• US8030347B2
  申请人：——

  公开号：US8030347B2

  公开（公告）日：2011-10-04
• [DE] NEUE CYLOPENTA[B]BENZOFURAN-DERIVATE UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] NOVEL CYLOPENTA[B]BENZOFURAN DERIVATIVES AND THE UTILIZATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE CYLOPENTA[B]BENZOFURANE ET LEUR UTILISATION
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2005113529A2

  公开（公告）日：2005-12-01

  Die vorliegende Anmeldung betrifft neue Cyclopenta[b]benzofuran-Derivate, der formel (I) in welcher R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 und n wie in den Ansprüchen definiert sind, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln, insbesondere zur Prophylaxe und/oder Therapie akuter oder chronischer Erkrankungen, die gekennzeichnet sind durch erhöhten zellulären Stress, durch lokale oder systemische Entzündungsprozesse oder durch Hyperproliferation.