2-methyl-3-(pentan-3-yl)-cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-(pentan-3-yl)-cyclopentanone
• 英文别名: 2-Methyl-3-pentan-3-ylcyclopentan-1-one；2-methyl-3-pentan-3-ylcyclopentan-1-one
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: BEJAXOMMSQAUPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 、 3-戊基溴化镁 在 (S)-1-[di(o-tolyl)methyl]-3-(1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂到2取代的烯酮的连续不对称共轭加成和镁-乙醇酸盐的捕获形成连续的第四纪和第三纪立体中心

  摘要：

  本文对Grignard试剂向α-取代的环烯酮的不对称共轭加成（ACA）进行了全面的研究。在阐明最佳实验条件后，检查了格氏试剂和迈克尔受体的范围。二次格氏试剂对2-环戊烯酮的对映选择性更好，而线性和支化格氏试剂对ACA耐受2-甲基环己烯酮。然后研究了导致四元立体中心的连续ACA-烯醇化陷阱。因此，已经测试了许多亲电试剂，从而产生了具有连续α-季和β-叔中心的高度官能化的环酮。据信，这项技术为生物活性天然产物的多用途类萜骨架提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201500292

文献信息

• Formation of Contiguous Quaternary and Tertiary Stereocenters by Sequential Asymmetric Conjugate Addition of Grignard Reagents to 2-Substituted Enones and Mg-Enolate Trapping
  作者：Nicolas Germain、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201500292

  日期：2015.6.1

  tolerated for the ACA to 2‐methylcyclohexenone. The sequential ACA–enolate trapping, which leads to quaternary stereocenters, was then studied. Thus, many electrophiles have been tested, thereby giving rise to highly functionalized cyclic ketones with contiguous α‐quaternary and β‐tertiary centers. The present technique is believed to bring a new approach to versatile terpenoid‐like skeletons of bioactive

  本文对Grignard试剂向α-取代的环烯酮的不对称共轭加成（ACA）进行了全面的研究。在阐明最佳实验条件后，检查了格氏试剂和迈克尔受体的范围。二次格氏试剂对2-环戊烯酮的对映选择性更好，而线性和支化格氏试剂对ACA耐受2-甲基环己烯酮。然后研究了导致四元立体中心的连续ACA-烯醇化陷阱。因此，已经测试了许多亲电试剂，从而产生了具有连续α-季和β-叔中心的高度官能化的环酮。据信，这项技术为生物活性天然产物的多用途类萜骨架提供了一种新方法。