3-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-benzotriazol-1-yl-1,3-diphenyl-propan-1-one；3-Benzotriazol-1-yl-1,3-diphenyl-propan-1-on；3-(Benzotriazol-1-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O
• 分子量: 327.385
• InChiKey: BELLQAPLPWLAKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到ω-苄基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of cis-1,2-disubstituted cyclopropanols and cyclopent-3-enols via SmI2 mediated C–N(Bt) bond cleavage

  摘要：

  Diastereoselective synthesis of cis-1,2-disubstituted cyclopropanols and cyclopent-3-enols has been achieved from readily available beta-benzotriazolyl ketones (beta-Bt ketones) via a C-N(Bt) bond cleavage/cyclization process promoted by SmI2/HMPA. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.002
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 苯亚甲基苯乙酮 在 L-脯氨醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以46%的产率得到3-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Conjugate Addition of N-Heterocycles to α,β-Enones Mediated by Diarylprolinols

  摘要：

  报道了以脯氨醇衍生物催化苯并三嗪与α,β-烯酮的对映选择性加合反应，得到了中等的产率和对映选择性。对催化剂的立体电子效应研究表明，过渡态可能采用氢键活化模式，并且催化剂芳基部分取代基的精细调节对反应的立体选择性很重要。

  DOI：

  10.2174/157017809788681248

文献信息

• Aqueous Micellar Medium in Organic Synthesis: Alkylations and Michael Reactions of Benzotriazole
  作者：Sabir Hussain Mashraqui、Sukeerthi Kumar、Chandrasekhar Dayal Mudaliar

  DOI：10.1246/bcsj.74.2133

  日期：2001.11

  cetyltrimethylammonium bromide in catalyzing C–N bond formation has been studied with respect to N-alkylations of benzotriazole (Bt). Alkylations with various alkylating agents and the addition of Bt across activated double bonds in the Michael fashion occurred successfully in fair-to-good yields in the aqueous micellar regime. These reactions provided a mixture of N-1 and N-2 alkylated products, with a marked preference

  关于苯并三唑 (Bt) 的 N-烷基化，研究了十六烷基三甲基溴化铵水胶束催化 C-N 键形成的可行性。在水性胶束体系中，用各种烷化剂烷基化和以迈克尔方式在活化的双键上添加 Bt 成功地发生了从公平到良好的产率。这些反应提供了 N-1 和 N-2 烷基化产物的混合物，N-1 异构体明显优于 N-2 异构体。已通过实验评估胶束催化，表明与它们的水性对应物相比，对这些烷基化的胶束贡献超过 50%。由于 N-烷基苯并三唑具有潜在的生物学意义，因此本胶束程序为其他可用方法提供了方便的替代方法。
• Uncatalysed intermolecular aza-Michael reactions
  作者：Florian Medina、Nathalie Duhal、Christophe Michon、Francine Agbossou-Niedercorn

  DOI：10.1016/j.crci.2012.11.001

  日期：2013.4

  Résumé The catalyst-free reactions of activated alkenes with primary and secondary amines were investigated leading to various mono- and di-hydroamination products, the latter being rare and original. These reactions were shown to depend first on the strength of the nucleophile. Temperature and steric hindrance of the reagents were the other key factors controlling the selectivity of these aza-Michael reactions. In spite of their poor nucleophilicities, some N-heterocyclic amines could react with different activated alkenes affording valuable intermediates. Such results tended to demonstrate the hydrogen-bonding interactions between activated alkenes and poly-nitrogen aromatic cycles may control these concerted or fully conjugate aza-Michael additions. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.doc

  简历 摘要 研究了活性烯烃与一级和二级胺的无催化剂反应，生成多种单氢胺化和双氢胺化产物，后者较为罕见且具有原创性。这些反应首先取决于亲核试剂的强度。温度和试剂的立体阻碍是控制这些氮杂迈克尔反应选择性的其他关键因素。尽管某些含氮杂环胺的亲核性较差，但它们仍能与不同的活性烯烃反应，生成有价值的中间体。这些结果倾向于表明，活性烯烃与多氮芳香环之间的氢键相互作用可能控制这些协同或完全共轭的氮杂迈克尔加成反应。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件提供： mmc1.doc
• Enantioselective Conjugate Addition of N-Heterocycles to α,β-Enones Mediated by Diarylprolinols
  作者：Ling Fang、Aijun Lin、Xuefeng Jia、Jie Meng、Yangnian Wang、Chengjian Zhu

  DOI：10.2174/157017809788681248

  日期：2009.7.1

  Enantioselective conjugate addition of benzotriazole to α,β-enones catalyzed by prolinol derivatives with moderate yields and enantioselectivities was reported. Studies of stereoelectronic effects of the catalyst showed that the transition state could be of a hydrogen bonding activation mode, and fine tuning of the substituents on the aryl moiety of the catalyst is important for the reaction stereoselectivities.

  报道了以脯氨醇衍生物催化苯并三嗪与α,β-烯酮的对映选择性加合反应，得到了中等的产率和对映选择性。对催化剂的立体电子效应研究表明，过渡态可能采用氢键活化模式，并且催化剂芳基部分取代基的精细调节对反应的立体选择性很重要。
• 芳氧功能化脯氨醇手性配体作为催化剂的应 用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN109851540B

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明涉及芳氧功能化脯氨醇手性配体在催化查尔酮类化合物与苯并三氮唑的不对称加成反应中的应用：在无水无氧且含有保护气氛的条件下，将式(1)的α,β‑不饱和酮和苯并三氮唑在所述芳氧功能化脯氨醇手性配体与稀土金属胺化物的催化作用下，在有机溶剂中于‑40至20℃下反应，得到式(3)和式(4)所示的化合物：其中，R1选自氢、烷基、卤素、甲氧基、硝基或CF3；R2选自苯基、C1‑C4烷基取代苯基、C1‑C4烷氧基取代苯基、卤代苯基、呋喃基或噻吩基；H2Ln为所述芳氧功能化脯氨醇手性配体；H2Ln的结构式如式(2)所示：其中，R3、R4独立地选自C1‑C4烷基、枯基、氢或卤素；RE[N(SiMe3)2]3为所述稀土金属胺化物为，其中RE代表稀土金属，RE选自钪、镧、钕、钐、钇或镱。
• A convenient approach to β-heteroarylated (C–N bond) ketones from Cs2CO3 promoted reaction between propargyl alcohols and nitrogen-heterocycles
  作者：M. Bhanuchandra、Malleswara Rao Kuram、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/c2ob25165e

  日期：——

  effectively undergo redox-isomerization conjugate addition (RICA) with NH-heteroarenes. Reaction of 3-substituted pyrazoles or indazole with propargyl alcohols enables highly regioselective products. A diverse range of NH-bearing nucleophiles such as: pyrazoles, imidazole, triazoles, pyrrole, indoles and aniline participate in this reaction and deliver the corresponding β-heteroarylated ketones.

  证明了一种有效且直接的方法来处理β-杂芳基化（C–N键）酮。碱促进的氧化还原异构化炔丙醇制备α-β-不饱和酮，然后将共轭物添加到NH-杂芳烃中，可得到范围广泛的β-杂芳基化酮，收率好至极好。含有未活化的炔丙醇的芳基，杂芳基，烷基C（sp）和末端炔烃可与NH-杂芳烃有效地进行氧化还原-异构化共轭加成反应（RICA）。3-取代的吡唑或吲唑与炔丙醇一起使用可实现高度区域选择性的产品。多种含NH的亲核试剂，例如：吡唑，咪唑，三唑 吡咯，吲哚和 苯胺 参与该反应并提供相应的β-杂芳基化酮。