丙二醇乙醚 | 1569-02-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 丙二醇乙醚
• 中文别名: 1-乙氧基-2-丙醇；2-羟丙基乙基醚；1,2-丙二醇-1-乙醚；丙二醇单乙醚；2-羟丙基乙醚；1,2-丙二醇-1-单乙醚
• 英文名称: propylene glycol monoethyl ether
• 英文别名: 1-ethoxy-2-propanol；1-ethoxypropan-2-ol
• CAS: 1569-02-4
• 化学式: C₅H₁₂O₂
• mdl: MFCD00067050
• 分子量: 104.149
• InChiKey: JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -100 °C
• 沸点：
  132 °C
• 密度：
  0.897
• 闪点：
  42 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 50 ppm; STEL 200 ppm (Skin)
• LogP：
  0 at 20℃
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 3.6
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, kPa at 25 °C: 1
• 自燃温度：
  255 °C
• 粘度：
  2.32 mm²/s at 20 °C
• 保留指数：
  750;738
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂、酸或碱直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 眼睛症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 > 10,000 ppm/4小时

LC50 (rat) > 10,000 ppm/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S24
• 危险类别码：
  R67,R10
• 海关编码：
  2909499000
• 危险品运输编号：
  1987
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  UB5250000
• 包装等级：
  III
• WGK Germany：
  1
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

用途

1-乙氧基-2-丙醇可用于制备1-乙氧基-2-溴丙烷，同时作为三溴化磷的原料。

化学性质

无色透明液体，与水混溶。

用途

用于涂料、油墨和感光胶等。

用作溶剂、分散剂或稀释剂。广泛应用于涂料、油墨、印染、农药、纤维素、丙烯酸酯等领域，也用作燃料抗冻剂、萃取剂及有色金属选矿剂等。

生产方法

通过1,2-环氧丙烷与乙醇在催化剂作用下反应生成产物，经精馏提纯后得到成品。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

口服 - 大鼠 LD50: 4400 毫克/公斤

刺激数据

眼睛 - 兔子 100 毫克/24小时 中度

可燃性危险特性

遇明火、高温或氧化剂易燃；燃烧时产生刺激烟雾。

储运特性

应存放在通风良好、低温干燥的库房中，远离氧化剂。适宜灭火剂：干粉、干砂、二氧化碳、泡沫及1211灭火剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二醇乙醚 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以60%的产率得到1-乙氧基丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过α-烷 氧基酮亚胺的α'-烷基化，α-烷基化和α，α'-二烷基化合成α-烷氧基酮的新方法†

  摘要：

  α-甲氧基和α-乙氧基酮是食品化学中有机合成和香料化合物的重要中间体，是通过将相应的α-烷氧基丙酮与N-（1-烷氧基-2-亚丙基）异丙胺脱质子化反应制得的异丙胺然后，使相应的1-氮杂烯丙基阴离子与烷基卤反应，得到α'-烷基化，α-烷基化和α，α'-二烷基化的酮亚胺。亚氨基官能团的水解产生所需的取代的α-烷氧基酮。α-，α'-和α，α'-（二）烷基化化合物的比例取决于所用碱的量和烷基化试剂的性质。

  DOI：

  10.1039/c0ob00662a
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 methyloxirane 在 KAcMIMOH 作用下， 反应 4.0h， 生成 丙二醇乙醚
  参考文献：
  名称：

  在常压下由甲醇和环氧丙烷可调谐合成丙二醇醚

  摘要：

  一系列碱性和酸性离子液体，1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物（BMIMOH），1-乙酰基-3-甲基咪唑鎓氯化物（AcMIMC1）和AcMIMC1-FeCl 3或AcMIMC1的类似物，即乙酸1-钾3制备了氯化甲基丙烯酸咪唑鎓盐（KAcMIMCl），乙酸1-钾（钠，铵），氢氧化3-甲基咪唑鎓盐（KAcMIMOH，NaAcMIMOH和NH 4 AcMIMOH），并用作通过环氧丙烷（ PO）与甲醇的温和反应条件。KAcMIMOH表现出出色的催化性能，在60°C和环境压力下反应4小时，PO转化率为94.2％，对1-甲氧基-2-丙醇（MP-2）的选择性为99.1％。但是，AcMIMCl-FeCl 3具有良好的催化性能，对2-甲氧基-1-丙醇（MP-1）具有高选择性。实现了碱性化合物KAcMIMOH或酸性离子液体AcMIMCl-FeCl 3催化的MP-2或MP-1的可调谐合成。

  DOI：

  10.1134/s0023158411030025
• 作为试剂：
  描述：

  十二烷基伯胺 、 N-十二碳酰基-L-苯丙氨酸 在 boron trioxide 、 丙二醇乙醚 作用下， 反应 10.0h， 生成 N-lauroyl-L-phenylalanine-n-dodecyl amide
  参考文献：
  名称：

  Process for production N-acyl amino acid amide

  摘要：

  提供一种生产N-酰基氨基酸酰胺的过程，包括在醇作为辅助溶剂的存在下，在硼化合物作为催化剂的作用下，将N-酰基氨基酸与胺和/或氨（优选为一次胺，二次胺和/或氨）进行缩合反应，并在脱水条件下高产率地进行反应，以实现短时间内的高收率。在反应中可以使用类似烃类化合物的嗜热脱水介质。

  公开号：

  US06335468B1

文献信息

• Synthesis and preliminary bioevaluation of novel E-ring modified acetal analog of camptothecin as cytotoxic agents
  作者：Lingjian Zhu、Chunlin Zhuang、Ning Lei、Zizhao Guo、Chunquan Sheng、Guoqiang Dong、Shengzheng Wang、Yongqiang Zhang、Jianzhong Yao、Zhenyuan Miao、Wannian Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.07.050

  日期：2012.10

  In an effort to improve the metabolic stability of the E-ring and decrease the toxicity of camptothecin (CPT), a novel cytotoxic acetal analog with 21-alkoxy groups was designed and synthesized. The preliminary results revealed that this class of compounds showed superior antiproliferative activity in vitro and moderate in vivo activity, while their topoisomerase I (Topo I) inhibitory activity was

  为了提高E环的代谢稳定性并降低喜树碱（CPT）的毒性，设计并合成了具有21个烷氧基的新型细胞毒性乙缩醛类似物。初步结果表明，这类化合物在体外显示出优异的抗增殖活性，在体内具有中等活性，而它们的拓扑异构酶I（Topo I）抑制活性则明显减弱。在目前对喜树碱的结构-活性关系的了解中，详细分析了这些结果的含义。获得的信息提供了21-羰基在CPT与Topo I-DNA复合体结合中的作用的见解。
• [EN] PROCESS FOR MAKING FORMIC ACID UTILIZING LOWER-BOILING FORMATE ESTERS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ACIDE FORMIQUE EN UTILISANT DES ESTERS DE FORMATE À BAS POINT D'ÉBULLITION
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2019027951A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  Disclosed is a process for recovering formic acid from a formate ester of a C3 to C4 alcohol. Disclosed is also a process for producing formic acid by carbonylating a C3 to C4 alcohol, hydrolyzing the formate ester of the alcohol, and recovering a formic acid product. The alcohol may be dried and returned to the reactor. The process enables a more energy efficient production of formic acid than the carbonylation of methanol to produce methyl formate.

  公开了一种从C3至C4醇的甲酸酯中回收甲酸的过程。还公开了一种通过羰化C3至C4醇、水解该醇的甲酸酯并回收甲酸产品来生产甲酸的过程。醇可以被干燥并返回到反应器中。与甲醇羰化生产甲酸甲酯相比，该过程使得甲酸的生产更加节能。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Orally Active 4-(2,4-Difluoro-5-(methoxycarbamoyl)phenylamino)pyrrolo[2,1-<i>f</i>][1,2,4]triazines as Dual Vascular Endothelial Growth Factor Receptor-2 and Fibroblast Growth Factor Receptor-1 Inhibitors
  作者：Robert M. Borzilleri、Xiaoping Zheng、Ligang Qian、Christopher Ellis、Zhen-wei Cai、Barri S. Wautlet、Steve Mortillo、Robert Jeyaseelan,、Daniel W. Kukral、Aberra Fura、Amrita Kamath、Viral Vyas、John S. Tokarski、Joel C. Barrish、John T. Hunt、Louis J. Lombardo、Joseph Fargnoli、Rajeev S. Bhide

  DOI：10.1021/jm0501275

  日期：2005.6.1

  A series of substituted 4-(2,4-difluoro-5-(methoxycarbamoyl)phenylamino)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazines was identified as potent and selective inhibitors of the tyrosine kinase activity of the growth factor receptors VEGFR-2 (Flk-1, KDR) and FGFR-1. The enzyme kinetics associated with the VEGFR-2 inhibition of compound 50 (K(i) = 52 +/- 3 nM) confirmed that the pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine analogues

  一系列取代的4-（2,4-二氟-5-（甲氧基氨基甲酰基）苯基氨基）吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪被确定为有效的和选择性的酪氨酸激酶活性抑制剂。生长因子受体VEGFR-2（Flk-1，KDR）和FGFR-1。与VEGFR-2抑制化合物50有关的酶动力学（K（i）= 52 +/- 3 nM）证实吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪类似物与ATP具有竞争性。几种类似物表现出对VEGF和FGF依赖的人脐静脉内皮细胞（HUVEC）增殖的低纳摩尔抑制作用。吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪核心的C6酯取代基被杂环生物等排体取代，例如取代的1,3,5-恶二唑，所提供的化合物在小鼠中具有优异的口服生物利用度（即50 F（po）= 79％）。用化合物44、49和50对植入无胸腺小鼠中的已建立的L2987人肺癌异种移植物观察到显着的抗肿瘤功效。介绍了该系列中类似物的合成，构效关系，药理学和药代动力学特性的完整说明。
• [EN] AGENT FOR PERMANENT HAIR PROCESSING<br/>[FR] AGENT POUR LA TRANSFORMATION PERMANENTE DES CHEVEUX
  申请人：SHOWA DENKO KK

  公开号：WO2006001536A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  An agent for permanent hair processing is disclosed that can shape the hair even in a neutral to slightly acidic pH region. The agent contains one or more compounds represented by the following formula (1) and/or formula (2): (1) wherein R1 is a hydrogen atom or an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, R2 is an alkoxyalkyl group having a total of 3 to 15 carbon atoms, and the alkylene portion of R2 may contain an ether bond(s); (2) wherein R3 is an alkoxyalkyl group having a total of 3 to 15 carbon atoms, and the alkylene portion of R3 may contain an ether bond(s).

  一种用于永久性头发处理的剂被披露，即使在pH值为中性到微酸性区域也能塑形头发。该剂包含一个或多个由以下公式(1)和/或公式(2)表示的化合物： (1) 其中R1是氢原子或1至5个碳原子的烷基，R2是总共含有3至15个碳原子的烷氧基烷基，且R2的烷基部分可含有醚键； (2) 其中R3是总共含有3至15个碳原子的烷氧基烷基，且R3的烷基部分可含有醚键。
• Hydrogen bonding-catalysed alcoholysis of propylene oxide at room temperature
  作者：Yueting Xu、Yanfei Zhao、Fengtao Zhang、Yuepeng Wang、Ruipeng Li、Junfeng Xiang、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/d1cc03602e

  日期：——

  Alcoholysis of propylene oxide (PO) is achieved over azolate ionic liquids (IL, e.g., 1-hydroxyethyl-3-methyl imidazolium imidazolate) at room temperature, accessing glycol ethers in high yields with excellent selectivity (e.g., >99%). Mechanism investigation indicates that cooperation of hydrogen-bonding of the anion with methanol and that of the cation with PO catalyses the reaction.

  环氧丙烷（PO）的醇解是在室温下在唑盐离子液体（IL，例如，1-羟乙基-3-甲基咪唑鎓咪唑盐）上实现的，以高产率和优异的选择性（例如，>99%）获得乙二醇醚。机理研究表明，阴离子与甲醇的氢键和阳离子与 PO 的氢键共同催化了反应。