贝美前列素杂质 | 41639-71-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 贝美前列素杂质
• 英文名称: (Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-((R,E)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-en-1-yl)cyclopentyl)hept-5-enoic acid
• 英文别名: 15R-bimatoprost acid；(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-((R)-3-hydroxy-5-phenyl-pent-1-enyl)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid；15(R)-17-Phenyl trinor prostaglandin F2alpha；(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3R)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 41639-71-8
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: YFHHIZGZVLHBQZ-MTDOSWCTSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：25mg/mL；乙醇：30mg/mL； PBS（pH 7.2）：1 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  贝美前列素杂质 、 碘甲烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到methyl ester of 15R-bimatoprost acid
  参考文献：
  名称：

  Bimatoprost crystalline form I

  摘要：

  本发明提供了一种新的多晶型I的晶体双滴眼液的制备方法，以及制备过程中的新晶体中间体。这种多晶型I的晶体双滴眼液可用于粗制双滴眼液的纯化和双滴眼液作为活性制药中间体的储存。本发明还揭示了在制造药物时使用双滴眼液的物理形式。

  公开号：

  US20090163596A1
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-4-[3R-(t-butyldimethylsiloxy)-5-phenyl-1E-pentenyl]-5-hydroxy-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ol 在 potassium tert-butylate 、 4-羧丁基三苯基溴化膦 、 水 、 柠檬酸 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 以65%的产率得到贝美前列素杂质
  参考文献：
  名称：

  Bimatoprost crystalline form I

  摘要：

  本发明提供了一种新的多晶型I的晶体双滴眼液的制备方法，以及制备过程中的新晶体中间体。这种多晶型I的晶体双滴眼液可用于粗制双滴眼液的纯化和双滴眼液作为活性制药中间体的储存。本发明还揭示了在制造药物时使用双滴眼液的物理形式。

  公开号：

  US20090163596A1

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF PROSTAGLANDIN F2 ALPHA ANALOGUES
  申请人：INSTYTUT FARMACEUTYCZNY

  公开号：US20150031898A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  A convergent synthesis of the prostaglandin F 2α analogues, travoprost and bimatoprost, was developed employing Julia-Lythgoe olefination of the structurally advanced phenylsulfone with an enantiomerically pure aldehyde ω-chain synthon. The novel convergent strategy allows the synthesis of a whole series of prostaglandin analogues of high purity from a common and structurally advanced prostaglandin intermediate.

  开发了一种收敛合成前列腺素F2α类似物travoprost和bimatoprost的方法，利用Julia-Lythgoe烯烃化反应将结构先进的苯基砜与对映纯的醛ω-链合成子进行反应。这种新颖的收敛策略允许从一个共同且结构先进的前列腺素中间体合成一系列高纯度的前列腺素类似物。
• Improved process for the production of bimatoprost
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP2135860A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The present invention relates to a process for the purification of crude bimatoprost to obtain pure bimatoprost comprising a chromatography, preferably a chromatography using an achiral stationary phase and an eluent comprising an alcohol and an apolar solvent; and crystallisation of the product obtained the chromatography to obtain pure bimatoprost.

  本发明涉及一种用于纯化粗制比马前列素以获得纯比马前列素的过程，包括色谱法，优选使用具有无手性固定相和包含醇和非极性溶剂的洗脱剂的色谱法；以及结晶所得的产物进行结晶以获得纯比马前列素。
• Process for the preparation of prostaglandin derivatives
  申请人：Gutman Arie

  公开号：US20050209337A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The invention provides a novel process for the preparation of prostaglandins and analogues thereof, and new crystalline intermediates in the process.

  该发明提供了一种制备前列腺素及其类似物的新工艺，并在该过程中提供了新的晶体中间体。
• IMPROVED PROCESS FOR THE PRODUCTION OF BIMATOPROST
  申请人：De Souza Dominic

  公开号：US20110178340A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to a process for the purification of crude bimatoprost to obtain pure bimatoprost comprising a chromatography, preferably a chromatography using an achiral stationary phase and an eluent comprising an alcohol and an apolar solvent; and crystallisation of the product obtained the chromatography to obtain pure bimatoprost.

  本发明涉及一种用于纯化粗双滴眼液以获得纯双滴眼液的方法，包括色谱法，优选使用不手性固定相和包含醇和无极性溶剂的洗脱剂进行色谱法；以及通过对色谱法得到的产物进行结晶来获得纯双滴眼液。
• [EN] Improved Process for the Production of Bimatoprost<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRODUCTION DE BIMATOPROST
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2009153206A2

  公开（公告）日：2009-12-23

  The present invention relates to a process for the purification of crude bimatoprost to obtain pure bimatoprost comprising a chromatography, preferably a chromatography using an achiral stationary phase and an eluent comprising an alcohol and an apolar solvent; and crystallisation of the product obtained the chromatography to obtain pure bimatoprost.

  本发明涉及一种用于纯化粗制双滴眼液的方法，以获得纯双滴眼液，其中包括色谱法，优选使用手性固定相色谱法和含有醇和非极性溶剂的洗脱剂;以及结晶所得的产物进行结晶，以获得纯双滴眼液。