1,3-dichloro-2-azulenylboronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,3-dichloro-2-azulenylboronic acid
• 英文别名: (1,3-dichloroazulenyl)boronic acid；(1,3-Dichloroazulen-2-yl)boronic acid
• 化学式: C₁₀H₇BCl₂O₂
• 分子量: 240.881
• InChiKey: BGBBGXHQRVUHRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dichloro-2-azulenylboronic acid 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1,3-Dichloroazulen-2-yl)-bis(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)borane
  参考文献：
  名称：

  E（C6F5）3（E = B，Al）与N-膦氧化物取代的咪唑啉亚基之间的络合作用引起的NP键周围的轴向手性：CO2催化膦酰基化的关键中间体。

  摘要：

  围绕N-P键络合诱导的轴手性发生在所述的主要协调Ñ膦酰基组中的Ñ -氧化膦取代的imidazolinylidene（SPoxIm）到B（C 6 ˚F 5）3。（κ-O- SPoxIm）B（C 6 F 5）3的（R a）和（S a）阻转异构体在单晶晶格和优化的气相结构中独立观察到。实验和理论研究证实，这种轴向手性是由于咪唑啉基亚烷基环的C5–H原子与B（C 6 F）上的C 6 F 5环之间的空间排斥而导致的围绕N–P键的受限旋转引起的5）3个单元。相反，通过SPoxIm与Al（C 6 F 5）3之间的络合不能确定地观察到这种轴向手性。（κ-O- SPoxIm）E（C 6 F 5）3中的卡宾碳原子（E = B，Al）保持足够的亲核性以与CO 2反应，并且在存在催化量的Al（C 6 F 5）3的情况下，用SPoxIm进行的CO 2的膦酰基化反应比在没有Al的情况下进行得更快。（C 6 F 5）3。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03210
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯-薁 在 lithium diethylamide 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 1,3-dichloro-2-azulenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  The First Generation of Azulenyl-Lithium and -Magnesium: A Novel, Versatile Method of Introducing a Substituent at the 2-Position of an Azulene Skeleton

  摘要：

  1,3-二卤甘菊环通过质子提取在 2 位进行锂化，有效转化为 2-取代甘菊环。 此外，还发现1,3-二氯-2-碘甘菊环发生碘-锂和-镁交换，分别生成相应的甘菊基-锂和-镁。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36245