(R)-1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-Hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-Hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1R)-1-[(3aR,5S,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: BGGCXQKYCBBHAH-JAJWTYFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-Hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethane-1,2-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3aR,5S,6R,6aR)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  核糖核苷3'，4'，5'，5''- d 4的非对映特异性化学合成

  摘要：

  尿苷3'，4'，5'，5''- d 4，胞苷3'，4'，5'，5''- d 4，腺苷3'，4'，5'，的非对映特异性化学合成， 5“ -d 4和鸟苷-3'，4'，5'，5” -d 4（在C3'，C4'和C5'处> 97原子％2 H）已通过适当保护的糖苷配基与1的缩合反应获得- ø -乙酰基（27已在20％的总产率为50毫摩尔的起始获得在11步）， 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00147-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (R)-1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-Hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  核糖核苷3'，4'，5'，5''- d 4的非对映特异性化学合成

  摘要：

  尿苷3'，4'，5'，5''- d 4，胞苷3'，4'，5'，5''- d 4，腺苷3'，4'，5'，的非对映特异性化学合成， 5“ -d 4和鸟苷-3'，4'，5'，5” -d 4（在C3'，C4'和C5'处> 97原子％2 H）已通过适当保护的糖苷配基与1的缩合反应获得- ø -乙酰基（27已在20％的总产率为50毫摩尔的起始获得在11步）， 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00147-7

文献信息

• Diastereospecific chemical synthesis of ribonucleosides-3′,4′,5′,5″ -d4
  作者：Anna Trifonova、András Földesi、Zoltán Dinya、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00147-7

  日期：1999.4

  The diastereospecific chemical syntheses of uridine-3′,4′,5′,5″ -d4, cytidine-3′,4′,5′,5″ -d4, adenosine-3′,4′,5′,5″ -d4 and guanosine-3′,4′,5′,5″ -d4 (>97 atom % 2H at C3′, C4′ and C5′) have been achieved by condensation of appropriately protected aglycone with 1-O-acetyl (27), which has been obtained in an overall yield of 20 % in 11 steps starting from 50 mmol of .

  尿苷3'，4'，5'，5''- d 4，胞苷3'，4'，5'，5''- d 4，腺苷3'，4'，5'，的非对映特异性化学合成， 5“ -d 4和鸟苷-3'，4'，5'，5” -d 4（在C3'，C4'和C5'处> 97原子％2 H）已通过适当保护的糖苷配基与1的缩合反应获得- ø -乙酰基（27已在20％的总产率为50毫摩尔的起始获得在11步）， 。