1,2-O-isopropylidene-β-D-mannofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-β-D-mannofuranose
• 英文别名: (1R)-1-[(3aS,5R,6S,6aS)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: BGGCXQKYCBBHAH-OMKQZNDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 1,2-O-isopropylidene-β-D-mannofuranose 在 吡啶 、 四丁基溴化铵 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到1,2-O-isopropylidene-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过基于区域选择性甲硅烷基化的无溶剂一锅序列对糖类多元醇进行正交保护。

  摘要：

  鉴于叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）和叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）与各种条件的相容性，它们是在有机合成中广泛使用的醇保护基。它们在多元醇上的区域选择性安装通常需要漫长的反应和使用高沸点溶剂。在本文的第一部分中，我们证明了糖多元醇的区域选择性甲硅烷基化可以在短时间内使用必需的甲硅烷基氯和非常有限的过量吡啶（2-3当量）进行。在这些条件下，考虑到多元醇底物的不溶性，可以认为是无溶剂条件，该反应比文献中报道的大多数实例都更快，甚至可以用催化量的四丁基溴化铵（ TBAB）。事实证明，该策略对于选择性保护TBDMS仲醇或糖多元醇的快速全O-三甲基甲硅烷基化也很有用。在本文的第二部分中，随着前所未有的“一锅”和“无溶剂”序列的发展，硅烷化方法的范围得到了显着扩展，从而允许糖多元醇的区域选择性甲硅烷基化/烷基化（或反向序列）时代。所开发的方法代表了一种非常有用且实验简单的工具，可直接获取可用于有

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.271
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,3bS,6S,6aR,7aS)-6-Hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-one 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到1,2-O-isopropylidene-β-D-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  Mannuronolactone acetonide: easy access to C-3 OH and C-5 OH of mannose

  摘要：

  The synthesis of D-mannuronolactone acetonide 1 is described from alginic acid and provides an efficient route for the manipulation at C-5 of mannose. Reduction gives a new acetonide of mannose, 1,2-O-isopropylidene-beta-D-mannofuranose which, on further acetonation, gives 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-beta-D-mannofuranose [giving easy access to C-3 OH of mannose] together with a small amount of 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-beta-D-mannofuranose. Some silylated derivatives of mannuronolactone allow immediate access to the C-6 of mannose. Such intermediates are likely to be of value in the synthesis of derivatives of mannose. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00604-6

文献信息

• Orthogonal protection of saccharide polyols through solvent-free one-pot sequences based on regioselective silylations
  作者：Serena Traboni、Emiliano Bedini、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.3762/bjoc.12.271

  日期：——

  either the selective TBDMS protection of secondary alcohols or the fast per-O-trimethylsilylation of saccharide polyols. In the second part of the paper the scope of the silylation approach was significantly extended with the development of unprecedented "one-pot" and "solvent-free" sequences allowing the regioselective silylation/alkylation (or the reverse sequence) of saccharide polyols in short times

  鉴于叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）和叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）与各种条件的相容性，它们是在有机合成中广泛使用的醇保护基。它们在多元醇上的区域选择性安装通常需要漫长的反应和使用高沸点溶剂。在本文的第一部分中，我们证明了糖多元醇的区域选择性甲硅烷基化可以在短时间内使用必需的甲硅烷基氯和非常有限的过量吡啶（2-3当量）进行。在这些条件下，考虑到多元醇底物的不溶性，可以认为是无溶剂条件，该反应比文献中报道的大多数实例都更快，甚至可以用催化量的四丁基溴化铵（ TBAB）。事实证明，该策略对于选择性保护TBDMS仲醇或糖多元醇的快速全O-三甲基甲硅烷基化也很有用。在本文的第二部分中，随着前所未有的“一锅”和“无溶剂”序列的发展，硅烷化方法的范围得到了显着扩展，从而允许糖多元醇的区域选择性甲硅烷基化/烷基化（或反向序列）时代。所开发的方法代表了一种非常有用且实验简单的工具，可直接获取可用于有
• Mannuronolactone acetonide: easy access to C-3 OH and C-5 OH of mannose
  作者：Mark P. Watterson、Angeles Martin、Thomas M. Krülle、Juan C. Estevez、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00604-6

  日期：1997.12

  The synthesis of D-mannuronolactone acetonide 1 is described from alginic acid and provides an efficient route for the manipulation at C-5 of mannose. Reduction gives a new acetonide of mannose, 1,2-O-isopropylidene-beta-D-mannofuranose which, on further acetonation, gives 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-beta-D-mannofuranose [giving easy access to C-3 OH of mannose] together with a small amount of 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-beta-D-mannofuranose. Some silylated derivatives of mannuronolactone allow immediate access to the C-6 of mannose. Such intermediates are likely to be of value in the synthesis of derivatives of mannose. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.