ethyl 2-hydroxy-2-(1H-2-indolyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-2-(1H-2-indolyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-hydroxy-2-(1H-indol-2-yl)acetate
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: BGWPRQIJJDQJPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-2-(1H-2-indolyl)acetate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到ethyl 2-(1H-2-indolyl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  6,12-二取代的5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑的合成，包括5,11-二氢吲哚并[3,2 - b ]咔唑-6,12-二甲醛是一种非常有效的TCDD配体（ Ah）受体

  摘要：

  通过一系列方法合成了对称和不对称的6,12-二取代的5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑：a）2,5-二甲基-1,4的双-苯基hydr的双费歇尔吲哚化-环己二酮，b）吲哚与脂族醛的缩合，和c）Pd介导的二苯基苯二胺衍生物的环化。最显着地，已经合成了5，11-二氢吲哚并[3，2- b ]咔唑-6，12-二甲醛，由此证实了先前指定的结构。该化合物是TCDD（Ah）受体的极其有效的配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00733-4
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 乙醛酸乙酯 在 正丁基锂 、 二氧化碳 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.83h， 以61%的产率得到ethyl 2-hydroxy-2-(1H-2-indolyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  6,12-二取代的5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑的合成，包括5,11-二氢吲哚并[3,2 - b ]咔唑-6,12-二甲醛是一种非常有效的TCDD配体（ Ah）受体

  摘要：

  通过一系列方法合成了对称和不对称的6,12-二取代的5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑：a）2,5-二甲基-1,4的双-苯基hydr的双费歇尔吲哚化-环己二酮，b）吲哚与脂族醛的缩合，和c）Pd介导的二苯基苯二胺衍生物的环化。最显着地，已经合成了5，11-二氢吲哚并[3，2- b ]咔唑-6，12-二甲醛，由此证实了先前指定的结构。该化合物是TCDD（Ah）受体的极其有效的配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00733-4