(1R,2R,3S,4S,6R,7R)-4-Formyl-1-phenyl-8,9,10-trioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane-3-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S,6R,7R)-4-Formyl-1-phenyl-8,9,10-trioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1R,2R,3S,4S,6R,7R)-4-formyl-1-phenyl-8,9,10-trioxatricyclo[5.2.1.02,6]decane-3-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₈O₆
• 分子量: 318.326
• InChiKey: BGWPSAIKFIYZTR-UVGPYOKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-3-苯甲酰丙烯酸乙酯 在 臭氧 作用下， 以 氘代氯仿 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S,6R,7R)-4-Formyl-1-phenyl-8,9,10-trioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  远程羰基基团控制的初级臭氧的第一个排他性区域选择性断裂和确定羰基氧化物形成区域化学的新方法。

  摘要：

  据报道，在降冰片烯衍生物的臭氧分解中，由远端羰基控制的伯氮氧化物的第一个排他性区域选择性断裂是最终的臭氧化物，以及最终的臭氧化物与三乙胺的反应，作为确定伯臭氧化物断裂形成羰基氧化物的区域化学的新探针。内加合物3a-d和氘代化合物8a和8b在CDCl（3）中于-78摄氏度进行臭氧分解，分别得到最终的臭氧化物4a-d，9a和9b作为唯一产物（> 95％）。没有获得可检测量的异构的最终臭氧化物5、10、11和12。提出了一种机制来解释初级臭氧化物的排他性区域选择性断裂。3a-d，8a的臭氧分解 在-78℃下在CH（2）Cl（2）中添加8b和8b，然后分别用三乙胺处理，分别以85-90％的收率得到凸四氧杂环己烷笼化合物16a-d，19a和19b。没有获得可检测量的其他区域异构体17a-d，20a和20b。在-78℃下于CH（2）Cl（2）中对3a-d，8a和8b进行臭氧分解，然后用二甲基硫醚还原，

  DOI：

  10.1021/jo952284p

文献信息

• First Exclusive Regioselective Fragmentation of Primary Ozonides Controlled by Remote Carbonyl Groups and a New Method for Determining the Regiochemistry of Carbonyl Oxide Formation
  作者：Hsien-Jen Wu、Chu-Chung Lin

  DOI：10.1021/jo952284p

  日期：1996.1.1

  The first exclusive regioselective fragmentation of primary ozonides controlled by remote carbonyl groups on ozonolysis of norbornene derivatives and reaction of final ozonides with triethylamine as a new probe for determining the regiochemistry of carbonyl oxide formation from primary ozonide fragmentation are reported. Ozonolysis of the endo adducts 3a-d and the deuterated compounds 8a and 8b in

  据报道，在降冰片烯衍生物的臭氧分解中，由远端羰基控制的伯氮氧化物的第一个排他性区域选择性断裂是最终的臭氧化物，以及最终的臭氧化物与三乙胺的反应，作为确定伯臭氧化物断裂形成羰基氧化物的区域化学的新探针。内加合物3a-d和氘代化合物8a和8b在CDCl（3）中于-78摄氏度进行臭氧分解，分别得到最终的臭氧化物4a-d，9a和9b作为唯一产物（> 95％）。没有获得可检测量的异构的最终臭氧化物5、10、11和12。提出了一种机制来解释初级臭氧化物的排他性区域选择性断裂。3a-d，8a的臭氧分解 在-78℃下在CH（2）Cl（2）中添加8b和8b，然后分别用三乙胺处理，分别以85-90％的收率得到凸四氧杂环己烷笼化合物16a-d，19a和19b。没有获得可检测量的其他区域异构体17a-d，20a和20b。在-78℃下于CH（2）Cl（2）中对3a-d，8a和8b进行臭氧分解，然后用二甲基硫醚还原，