ethyl 2-(1H-2-indolyl)-2-oxoacetate | 18132-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1H-2-indolyl)-2-oxoacetate
• 英文别名: ethyl indol-2-ylglyoxylate；ethyl 2-(1H-indol-2-yl)-2-oxoacetate；α-Indolylglyoxylsaeure-ethylester；α-Indolylglyoxylic-acid-ethyl-ester；indole-2-ethylglyoxylate；Ethoxalylindole
• CAS: 18132-21-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: CMDSONZRUFAJNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酰胺 、 ethyl 2-(1H-2-indolyl)-2-oxoacetate 在 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 以65%的产率得到3-(indole-2-yl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基马来酰亚胺作为血管生成抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  发现康美他汀A-4的新类似物2是微管蛋白聚合的抑制剂，在体内鸡胚模型中的IC50为7.6 microM，并减少了血管生成。有趣的是，在一系列与该铅紧密相关的2，3-二芳基马来酰亚胺中，在微管蛋白聚合测定中未发现其他化合物具有活性。然而，通过在体内进行筛选，将雏鸡胚胎测定法10鉴定为有效的血管生成抑制剂，表明了另一种靶标。确实，分子建模研究表明在模型激酶CDK2的ATP结合位点有一个合理的10结合模式。根据这些结果，在10种类似的12种蛋白激酶中筛选了10种类似物的抑制活性，发现10种对VEGF-R2的高亲和力表明IC50为2.5 nM。

  DOI：

  10.1021/jm0580297
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-2-(1H-2-indolyl)acetate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到ethyl 2-(1H-2-indolyl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  6,12-二取代的5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑的合成，包括5,11-二氢吲哚并[3,2 - b ]咔唑-6,12-二甲醛是一种非常有效的TCDD配体（ Ah）受体

  摘要：

  通过一系列方法合成了对称和不对称的6,12-二取代的5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑：a）2,5-二甲基-1,4的双-苯基hydr的双费歇尔吲哚化-环己二酮，b）吲哚与脂族醛的缩合，和c）Pd介导的二苯基苯二胺衍生物的环化。最显着地，已经合成了5，11-二氢吲哚并[3，2- b ]咔唑-6，12-二甲醛，由此证实了先前指定的结构。该化合物是TCDD（Ah）受体的极其有效的配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00733-4

文献信息

• Exploring of indole derivatives for ESIPT emission: A new ESIPT-based fluorescence skeleton and TD-DFT calculations
  作者：Serdal Kaya、Hatice Gülten Aydın、Selbi Keskin、Zeynep Ekmekci、Nurettin Menges

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113487

  日期：2021.11

  Appropriate synthesis methods gave six different indole derivatives substituted at the C-2 or C-3 position. ESIPT emission capacities of these derivatives were investigated. It was concluded that the indole derivative containing the 1,2-dicarbonyl group at the C-2 position has ESIPT emission. Although adding water to the DMSO solution of the ESIPT-based molecule (9:1) resulted in ESIPT quenching, steady-state

  适当的合成方法得到在 C-2 或 C-3 位置取代的六种不同的吲哚衍生物。研究了这些衍生物的 ESIPT 发射能力。结论是在C-2位含有1,2-二羰基的吲哚衍生物具有ESIPT发射。尽管向基于 ESIPT 的分子 (9:1) 的 DMSO 溶液中加水导致 ESIPT 猝灭，但在 MeOH 中的稳态测量并未发生 ESIPT 猝灭。用于揭示 ESIPT 机制的 TD-DFT 计算表明，ESIPT 机制是作为一个无障碍过程发生的。X 射线分析和 DFT 构象分析表明，涉及质子转移机制的 NH 和 CO 基团处于顺式位置。在 DMSO 和 MeOH 溶液中观察到单指数衰减，其中测量的寿命为 6.1 和 5.5 ns，分别。pH 值研究表明，分子的酸性和碱性溶液7不影响 ESIPT 发射。
• WO2006/61212
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