pentafluorophenyl 3,4-dimethoxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: pentafluorophenyl 3,4-dimethoxybenzoate
• 英文别名: (2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl) 3,4-dimethoxybenzoate；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 3,4-dimethoxybenzoate
• 化学式: C₁₅H₉F₅O₄
• 分子量: 348.226
• InChiKey: BGWPVKLQDPMKAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorophenyl 3,4-dimethoxybenzoate 、 9-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-Amino-6-benzyloxymethyl-5-hydroxy-4-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-nonanoic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到9-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-Benzyloxymethyl-3-(3,4-dimethoxy-benzoylamino)-5-hydroxy-4-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-nonanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有显着改善的E-选择素抑制作用的唾液酸化Lewis X模拟物的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了高效E-选择素抑制剂5的合成。通过在单个分子中结合两个先前公开的有益sLe（x）修饰，合理设计了Sialyl Lewis X mimic 5。在静态，无细胞的平衡分析中，该化合物的功效比sLe（x）强30倍。此外，化合物5在动态非平衡测定中具有很高的活性（IC50 = 10 microM），其中sLe（x）不会抑制高达1000 microM的嗜中性粒细胞滚动。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00092-0
• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 pentafluorophenyl 3,4-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃间碳氢键的羰基化反应

  摘要：

  我们报道了钯与酯亲电试剂和四芳基硼酸酯亲核试剂对烯烃的分子间碳酰化反应。双环烯烃与多种五氟苯甲酸苯酯和链烷酸酯和四芳基硼酸钠反应，以≤99％的产率形成酮产物。这些反应在没有引导基团的情况下发生，证明酯是分子间烯烃碳酰化反应的有效酰基亲电体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00940

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Alkene Carboacylation via Ester C–O Bond Activation
  作者：Haley K. Banovetz、Kevin L. Vickerman、Colton M. David、Melisa Alkan、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00940

  日期：2021.5.7

  We report palladium-catalyzed intermolecular carboacylation of alkenes with ester electrophiles and tetraarylborate nucleophiles. Bicyclic alkenes react with a variety of pentafluorophenyl benzoate and alkanoate esters and sodium tetraarylborates to form ketone products in ≤99% yields. These reactions occur in the absence of a directing group and demonstrate esters are competent acyl electrophiles

  我们报道了钯与酯亲电试剂和四芳基硼酸酯亲核试剂对烯烃的分子间碳酰化反应。双环烯烃与多种五氟苯甲酸苯酯和链烷酸酯和四芳基硼酸钠反应，以≤99％的产率形成酮产物。这些反应在没有引导基团的情况下发生，证明酯是分子间烯烃碳酰化反应的有效酰基亲电体。
• Synthesis and biological evaluation of a sialyl lewis X mimic with significantly improved E-selectin inhibition
  作者：Gebhard Thoma、John L Magnani、John T Patton

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00092-0

  日期：2001.4

  The synthesis of the highly potent E-selectin inhibitor 5 is described. Sialyl Lewis X mimic 5 was rationally designed by combining two previously disclosed beneficial sLe(x) modifications in a single molecule. The compound was found to be 30-fold more potent than sLe(x) in a static, cell-free equilibrium assay. Furthermore, compound 5 was highly active (IC50 = 10 microM) in a dynamic non-equilibrium

  描述了高效E-选择素抑制剂5的合成。通过在单个分子中结合两个先前公开的有益sLe（x）修饰，合理设计了Sialyl Lewis X mimic 5。在静态，无细胞的平衡分析中，该化合物的功效比sLe（x）强30倍。此外，化合物5在动态非平衡测定中具有很高的活性（IC50 = 10 microM），其中sLe（x）不会抑制高达1000 microM的嗜中性粒细胞滚动。