丙炔基麦芽糖 | 857642-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 丙炔基麦芽糖
• 英文名称: propargyl lactoside
• 英文别名: 2-Propynyl |A-D-lactopyranoside；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-ynoxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 857642-16-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₁₁
• 分子量: 380.349
• InChiKey: PVLGGYRASUDQSJ-YZIZBFEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  695.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙炔基麦芽糖 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 2-propyn-1-yl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-{2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-[(trifluoromethyl)sulfonyl]-β-D-galactopyranosyl}-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  尝试使用合成的硫糖脂锚定物来制备拴系双层脂质膜：6''-硫代三糖糖脂类似物的合成及其应用。

  摘要：

  三种6''-脱氧-6''-硫代糖脂类似物beta-d-Gal-（1-> 6）-beta-d-Gal-（1-> 4）-beta-d-的合成Glu-（1-> OCH2）-[1,2,3]-三唑-1-do癸烷，beta-d-Gal-（1-> 4）-beta-d-Glu-（1-> 4）-β-d-Glu-（1-> OCH2）-[1,2,3]-三唑-1-多癸烷和β-d-Gal-（1-> 4）-β-d-提出了Glu-（1-> 4）-β-d-Glu-（1-> OCH2）-[1,2,3]-三唑-1-辛烷。炔丙基纤维二糖苷糖基受体的O-4'位置和炔丙基乳糖苷糖基受体的O-6'位置具有6-脱氧-6-硫代半乳糖基供体的糖基化反应产生了两个独特的三糖，这些三糖又经过了铜催化的叠氮化物-炔烃与1-叠氮十二烷或1-叠氮十八烷的环加成反应。通过差分电容实验评估了这些类似物各自充当脂质双分子束缚到Au（111）表面的潜能。自

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.03.007
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 ammonium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 丙炔基麦芽糖
  参考文献：
  名称：

  ‘Click chemistry’ on polysaccharides: a convenient, general, and monitorable approach to develop (1→3)-β-d-glucans with various functional appendages

  摘要：

  具有各种功能性侧链（乳糖苷、羰基铁、芘和卟啉）的(1→3)-β-D-葡聚糖，可以通过区域选择性溴化-叠氮化处理黄贮藏多糖（curdlan）制备6-叠氮-6-去氧黄贮藏多糖，然后通过化学选择性[3+2]环加成反应与各种带有末端炔基的功能模块反应，在方便、定量、区域选择性的方式下进行合成。 该合成方法相对于传统的多糖直接修饰具有额外优势，即能够监控反应转化率；基于原位衰减全反射红外光谱中叠氮峰的强度即可方便地监控反应进程。版权说明：(c) 2005 欧莱雅有限公司。所有权利保留。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.10.009

文献信息

• Synthesis of Sialic Acids, Their Derivatives, and Analogs by Using a Whole-Cell Catalyst
  作者：Xun Lv、Hongzhi Cao、Baixue Lin、Wei Wang、Wande Zhang、Qian Duan、Yong Tao、Xue-Wei Liu、Xuebing Li

  DOI：10.1002/chem.201703083

  日期：2017.10.26

  Sialic acids (Sias) are important constituents of cell surface glycans. Ready access to Sias in large quantities would facilitate the development of carbohydrate‐based vaccines and small‐molecule drugs. We now present a facile method for synthesizing various natural forms and non‐natural derivatives or analogs of Sias by using a whole‐cell catalyst, which is constructed by adding a plasmid containing

  唾液酸（Sias）是细胞表面聚糖的重要成分。大量使用Sias可以方便地开发基于碳水化合物的疫苗和小分子药物。现在，我们提出了一种通过使用全细胞催化剂来合成Sias的各种天然形式和非天然衍生物或类似物的简便方法，该方法是通过将包含必需酶基因的质粒添加到大肠杆菌的代谢工程菌株中来构建的。掺入的酶（N-乙酰氨基葡萄糖2-表异构酶和N-乙酰神经氨酸醛缩酶）使细胞催化剂可以通过易于扩展的发酵过程将各种简单廉价的糖类转化为各种与Sia相关的化合物。此外，使用这种全细胞生物转化结合三个常规酶促反应的合成提供了一系列复杂的含Sia的聚糖（唾液寡糖）及其带有不同取代基的衍生物。本文所述的方法应允许大规模且经济地生产Sias和唾液酸低聚糖，并且可以补充现有的化学和酶促策略。
• Carbohydrate-naphthalene diimide conjugates as potential antiparasitic drugs: Synthesis, evaluation and structure-activity studies
  作者：M. Zuffo、A. Stucchi、J. Campos-Salinas、M. Cabello-Donayre、M. Martínez-García、E. Belmonte-Reche、J.M. Pérez-Victoria、J.L. Mergny、M. Freccero、J.C. Morales、F. Doria

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.043

  日期：2019.2

  organisms contain multiple putative G-quadruplex (G4) forming sequences which have recently been proposed to mediate processes relevant for parasite survival. Therefore, G4 could be considered as potential targets for a novel approach towards the development of antiparasitic drugs. Recently, we have demonstrated that G4 ligands such as carbohydrate naphthalene diimide conjugates (carb-NDIs) possess notable

  人类非洲锥虫病和利什曼病被忽视的热带病是由锥虫，布鲁氏锥虫和利什曼原虫感染引起的spp，分别。这些生物的基因组包含多个推定的G-四链体（G4）形成序列，最近已提出该序列来介导与寄生虫存活相关的过程。因此，G4可以被视为开发抗寄生虫药物的新方法的潜在目标。最近，我们已经证明G4配体，例如碳水化合物萘二酰亚胺共轭物（carb-NDIs）具有显着的抗寄生虫活性。在此，我们合成碳水化合物编程的一个新的家庭，其特点是显著结构性变化，并评估它们的抗寄生虫活性，特别侧重于布氏锥虫。与相关G4序列的相互作用在体外进行了评估通过独立的生物物理方法（在竞争条件下使用双链DNA，圆二色性和荧光滴定进行FRET熔解测定）。最后，流式细胞术和共聚焦显微镜实验表明，结合物表现出对布鲁氏锥虫寄生虫的极好的吸收，其位于细胞核和运动质体中。有希望的抗寄生虫活性和对哺乳动物控制细胞的选择性及其独特的作用机制，使carb-ND
• Potent Glycosidase Inhibition with Heterovalent Fullerenes: Unveiling the Binding Modes Triggering Multivalent Inhibition
  作者：Marta Abellán Flos、M. Isabel García Moreno、Carmen Ortiz Mellet、Jose Manuel García Fernández、Jean-Francois Nierengarten、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1002/chem.201601673

  日期：2016.8.1

  are key enzymes in metabolism, pathogenic/antipathogenic mechanisms and normal cellular functions. Recently, a novel approach for glycosidase inhibition that conveys multivalent glycomimetic conjugates has emerged. Many questions regarding the mechanism(s) of multivalent enzyme inhibition remain unanswered. Herein we report the synthesis of a collection of novel homo‐ and heterovalent glyco(mimetic)‐fullerenes

  糖苷酶是代谢，致病/抗病机理和正常细胞功能中的关键酶。最近，已经出现了一种抑制糖苷酶的新方法，该方法可以传递多价的拟糖缀合物。关于多价酶抑制机制的许多问题仍未得到解答。本文中，我们报道了合成的一组新的同价和异价糖（模拟物）-富勒烯的合成，其目的是探究糖苷酶中非催化口袋对多价抑制作用的贡献。将它们对所选糖苷酶的亲和力与来自同价富勒烯缀合物的数据进行比较。最初的竞争性糖苷酶-凝集素结合试验表明，多价衍生物和底物竞争该酶的低亲和力非糖苷结合位点，导致通过“识别和阻止”机制进行抑制。最值得注意的是，这项工作为多价糖系统抑制酶提供了证据，考虑到自然界中多价的最大相关性，这可能会对糖科学产生重大影响。
• Parallel chemoenzymatic synthesis of sialosides containing a C5-diversified sialic acid
  作者：Hongzhi Cao、Saddam Muthana、Yanhong Li、Jiansong Cheng、Xi Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.078

  日期：2009.10

  A convenient chemoenzymatic strategy for synthesizing sialosides containing a C5-diversified sialic acid was developed. The α2,3- and α2,6-linked sialosides containing a 5-azido neuraminic acid synthesized by a highly efficient one-pot three-enzyme approach were converted to C5″-amino sialosides, which were used as common intermediates for chemical parallel synthesis to quickly generate a series of

  开发了一种方便的化学酶促策略，用于合成含有 C5 多样化唾液酸的唾液酸。将通过高效一锅三酶法合成的含有 5-叠氮基神经氨酸的 α2,3- 和 α2,6-连接的唾液酸苷转化为 C5"-氨基唾液酸苷，用作化学平行合成的常用中间体快速生成一系列含有各种唾液酸形式的唾液酸。
• Carbohydrate-appended curdlans as a new family of glycoclusters with binding properties both for a polynucleotide and lectins
  作者：Teruaki Hasegawa、Munenori Numata、Shiro Okumura、Taro Kimura、Kazuo Sakurai、Seiji Shinkai

  DOI：10.1039/b703720a

  日期：——

  β-1,3-Glucans having carbohydrate-appendages (α-D-mannoside, N-acetyl-β-D-glucosaminide and β-lactoside) at the C6-position of every repeating unit can be readily prepared from curdlan (a linear β-1,3-glucan) through regioselective bromination/azidation to afford 6-azido-6-deoxycurdlan followed by chemo-selective Cu(I)-catalyzed [3 + 2]-cycloaddition with various carbohydrate modules having a terminal alkyne. The resultant carbohydrate-appended curdlans can interact with polycytosine to form stable macromolecular complexes consistent with two polysaccharide strands and one polycytosine strand. Furthermore, these macromolecular complexes show strong and specific affinity toward carbohydrate-binding proteins (lectins). Therefore, one can utilize these carbohydrate-appended curdlans as a new family of glycoclusters.

  在每个重复单元的C6位置带有碳水化合物附加物（α-D-甘露糖苷、N-乙酰-β-D-葡糖胺苷和β-乳糖苷）的β-1,3-葡聚糖可以通过选择性溴化/叠氮化从凝胶素（一种线性β-1,3-葡聚糖）制备得到6-叠氮-6-脱氧凝胶素，随后通过化学选择性的Cu(I)催化[3 + 2]环加成反应与各种含末端炔基的碳水化合物模块反应。所得的具有碳水化合物附加物的凝胶素能够与聚胞苷酸相互作用，形成稳定的大分子复合物，这些复合物由两条多糖链和一条聚胞苷酸链组成。此外，这些大分子复合物显示出对碳水化合物结合蛋白（凝集素）强烈的特异性亲和力。因此，可以利用这些具有碳水化合物附加物的凝胶素作为新型糖簇家族。