lutein 3'-acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: lutein 3'-acetate
• 英文别名: [(1R,4R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-yl] acetate
• 化学式: C₄₂H₅₈O₃
• 分子量: 610.921
• InChiKey: BHVVTHONVDYJAS-BLBWGDHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (all-E,3R,3'R,6'R)-β,ε-carotene-3,3'-diol 3,3'-diacetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以3 mg的产率得到(all-E,3R,3'R,6'R)-β,ε-carotene-3,3'-diol 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  部分乙酰化类胡萝卜素的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200208)85:8<2349::aid-hlca2349>3.0.co;2-n

文献信息

• Highly regioselective enzymatic synthesis of lutein-3-monoesters
  作者：Jesus Armando Lujan-Montelongo、Humberto L. Mendoza-Figueroa、Carolina Silva-Cuevas、Anahí C. Sánchez-Chávez、Luis A. Polindara-García、Saray Oliveros-Cruz、Mario D. Torres-Cardona

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.006

  日期：2018.11

  approach for the regioselective synthesis of 3-O-acyl monoester lutein derivatives (β-ionone selectivity, up to 17:1), using a lipase (Novozyme 435, immobilized CALB), and vinyl carboxylates (vinyl propionate and stearate) as acyl donors. The regioselectivity arises from the highly stereoselective feature of CALB. This methodology addresses the long-standing problem of regioselective monoesterification

  叶黄素是一种富含脂肪酸的酯衍生物的形式，是一种富含万寿菊花的叶黄素类胡萝卜素（Tagetes spp。）。本文中，我们介绍了使用脂肪酶（Novozyme 435，固定的CALB）和羧酸乙烯酯（丙酸乙烯酯和丙酸乙烯酯）区域选择性合成3- O-酰基单酯叶黄素衍生物（β-紫罗兰酮选择性，高达17：1）的酶促方法。硬脂酸酯）作为酰基供体。区域选择性源自CALB的高度立体选择性。这种方法论解决了叶黄素区域选择性单酯化的长期存在的问题，这可能使与其他单酯叶黄素类胡萝卜素的新型半合成途径成为可能。
• Preparation of Partially Acetylated Carotenoids
  作者：Péter Molnár、Erzsébet Ősz、Ferenc Zsila、Miklós Simonyi、József Deli

  DOI：10.1002/1522-2675(200208)85:8<2349::aid-hlca2349>3.0.co;2-n

  日期：2002.8