9,10-diphenyl-3-(2,4,5,7-tetrafluoro-6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)anthracene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9,10-diphenyl-3-(2,4,5,7-tetrafluoro-6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)anthracene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 9,10-Diphenyl-3-(2,4,5,7-tetrafluoro-3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)anthracene-2-carboxylic acid；9,10-diphenyl-3-(2,4,5,7-tetrafluoro-3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)anthracene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₄₀H₂₀F₄O₅
• 分子量: 656.589
• InChiKey: BHVVLQNNGIBKGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氟硝基苯 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 甲酸铵 、 sodium methylate 、 次磷酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲烷磺酸 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 76.08h， 生成 9,10-diphenyl-3-(2,4,5,7-tetrafluoro-6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)anthracene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  奥尔胡斯传感器绿色：单线态氧的荧光探针

  摘要：

  已经合成了与9,10-二苯基蒽部分共价连接的四氟取代的荧光素衍生物，并对其光物理性质进行了表征。该化合物，表示为奥尔胡斯传感器绿（ASG），具有用作荧光探针用于单线态分子氧明显的优点，O- 2（A 1 Δ克）。至少，ASG克服了使用名为Singlet氧传感器绿色（SOSG）的相关市售产品所固有的一些限制。既ASG和SOSG导出的一个事实，即这些弱荧光化合物迅速通过与单线态氧反应的官能行为π 2 + π4环加成反应不可逆地产生高荧光内过氧化物。ASG优于SOSG的主要优点是，在生理pH值下，ASG和ASG内过氧化物（ASG-EP）本身都不会对单重态氧的产生进行光敏化。因此，ASG更好地适合成为良性探针的要求。尽管ASG容易进入哺乳动物细胞（即HeLa）并响应细胞内单线态氧的存在，但其在这种可能复杂的环境中的行为仍需进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jo500219y

文献信息

• Aarhus Sensor Green: A Fluorescent Probe for Singlet Oxygen
  作者：Stephan K. Pedersen、Jeppe Holmehave、Frances H. Blaikie、Anita Gollmer、Thomas Breitenbach、Henrik H. Jensen、Peter R. Ogilby

  DOI：10.1021/jo500219y

  日期：2014.4.4

  A tetrafluoro-substituted fluorescein derivative covalently linked to a 9,10-diphenyl anthracene moiety has been synthesized, and its photophysical properties have been characterized. This compound, denoted Aarhus Sensor Green (ASG), has distinct advantages for use as a fluorescent probe for singlet molecular oxygen, O2(a1Δg). In the least, ASG overcomes several limitations inherent to the use of the

  已经合成了与9,10-二苯基蒽部分共价连接的四氟取代的荧光素衍生物，并对其光物理性质进行了表征。该化合物，表示为奥尔胡斯传感器绿（ASG），具有用作荧光探针用于单线态分子氧明显的优点，O- 2（A 1 Δ克）。至少，ASG克服了使用名为Singlet氧传感器绿色（SOSG）的相关市售产品所固有的一些限制。既ASG和SOSG导出的一个事实，即这些弱荧光化合物迅速通过与单线态氧反应的官能行为π 2 + π4环加成反应不可逆地产生高荧光内过氧化物。ASG优于SOSG的主要优点是，在生理pH值下，ASG和ASG内过氧化物（ASG-EP）本身都不会对单重态氧的产生进行光敏化。因此，ASG更好地适合成为良性探针的要求。尽管ASG容易进入哺乳动物细胞（即HeLa）并响应细胞内单线态氧的存在，但其在这种可能复杂的环境中的行为仍需进一步研究。