1-((E)-1,3-diphenyl-2-propenyl)-2,4-dimethoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-((E)-1,3-diphenyl-2-propenyl)-2,4-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1,3-dimethoxy-4-[(E)-1,3-diphenylallyl]benzene；(E)-(3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene；2,4-dimethoxy-1-((E)-1,3-diphenylallyl)benzene；1,3-Dimethoxy-4-[(E)-1,3-diphenylallyl]benzene；1-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enyl]-2,4-dimethoxybenzene
• 化学式: C₂₃H₂₂O₂
• 分子量: 330.426
• InChiKey: BHZZCCSOLSNRAS-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(1,3-diphenylallyl)-5-nitro-1H-indole 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-((E)-1,3-diphenyl-2-propenyl)-2,4-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  探索酸性条件下烯丙基体系中2,4,6-三甲氧基苯基部分的不稳定性质

  摘要：

  旨在了解酸性条件下与烯丙基骨架相连的富电子芳基的不稳定行为的研究。在Reveresible质子化的去质子化和本位碳上被发现是在C-C键断裂反应的驱动因素

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000631

文献信息

• Iron-Catalyzed Friedel-Crafts Benzylation with Benzyl TMS Ethers at Room Temperature
  作者：Yoshinari Sawama、Yuko Shishido、Takahiro Kawajiri、Ryota Goto、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.201302862

  日期：2014.1.7

  conditions. The reaction seems to progress through iron‐catalyzed self‐condensation of the benzyl TMS ether to the corresponding dibenzylic ether. The use of excess arene relative to benzyl TMS ether produced mono‐benzylated arene (di‐ and tri‐arylmethane products), whereas the use of excess benzyl TMS ether versus arene provided bis‐benzylated arene (polyarylated products) in high yields and regioselectivities

  未活化的芳烃和苯甲醇衍生物之间的Friedel-Crafts苄基化反应是清洁且直接的方法，可用于构建对生物有用的二芳基和三芳基甲烷。我们建立了一种在室温下有效的铁催化的Friedel-Crafts苄基化方法，该方法使用苄基TMS醚作为底物，在常见的亲核取代条件下反应性较差。该反应似乎是通过铁催化的苄基TMS醚自缩合为相应的二苄基醚而进行的。相对于苄基TMS醚生产的单苄基化芳烃（二芳基和三芳基甲烷产物）使用过量的芳烃，而相对于芳烃使用过量的苄基TMS醚则可提供高收率和区域选择性的双苄基化芳烃（多芳基化产物）。在以前的方法中，
• Microwave-Accelerated Alkylation of Arenes/Heteroarenes with Benzylic Alcohols Using Antimony(III) Chloride as Catalyst: Synthesis of O-Heterocycles
  作者：Sandip Nayak、Prashant Shukla、Manoj Choudhary

  DOI：10.1055/s-0030-1260795

  日期：2011.7

  An efficient protocol for alkylation of electron-rich arenes/heteroarenes with benzylic alcohols under microwave irradiation using antimony(III) chloride as catalyst has been developed. The mild reaction conditions, high yields, operational simplicity, and applicability to various substrates render the approach a useful route for the synthesis of diaryl/triarylalkane. In addition, a new route for the

  已经开发了一种使用氯化锑 (III) 作为催化剂在微波辐射下用苄醇对富含电子的芳烃/杂芳烃进行烷基化的有效方案。温和的反应条件、高产率、操作简单和适用于各种底物使该方法成为合成二芳基/三芳基烷烃的有用途径。此外，还完成了将邻烯基化苯酚转化为官能化 O-杂环的新途径。
• Brønsted-acid-catalyzed coupling of electron-rich arenes with substituted allylic and secondary benzylic alcohols
  作者：Jean Le Bras、Jacques Muzart

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.070

  日期：2007.8

  p-Toluenesulfonic acid and triflic acid catalyze efficiently the coupling of electron-rich arenes with allylic and benzylic alcohols. Reactions are conducted under mild conditions, in air, and in the absence of solvent. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Exploring the Labile Nature of 2,4,6-Trimethoxyphenyl Moiety in Allylic Systems under Acidic Conditions
  作者：Dipankar Paul、Paresh Nath Chatterjee

  DOI：10.1002/ejoc.202000631

  日期：2020.8.16

  A study aimed to comprehend the labile behavior of electron‐rich aryl groups connected to allylic framework under acidic medium is carried out. Reveresible protonation and deprotonation at the ipso‐carbon was found to be a driving factor in the C–C bond breaking reaction

  旨在了解酸性条件下与烯丙基骨架相连的富电子芳基的不稳定行为的研究。在Reveresible质子化的去质子化和本位碳上被发现是在C-C键断裂反应的驱动因素