(E)-(3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-(3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene
• 英文别名: 2-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enyl]-1,3,5-trimethoxybenzene
• 化学式: C₂₄H₂₄O₃
• 分子量: 360.453
• InChiKey: JWVHLOITFDYIEJ-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以24%的产率得到3-苯基-1H-茚
  参考文献：
  名称：

  探索酸性条件下烯丙基体系中2,4,6-三甲氧基苯基部分的不稳定性质

  摘要：

  旨在了解酸性条件下与烯丙基骨架相连的富电子芳基的不稳定行为的研究。在Reveresible质子化的去质子化和本位碳上被发现是在C-C键断裂反应的驱动因素

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000631
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 (1E)-1,3-diphenylpropene 在 silver tetrafluoroborate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以27%的产率得到(E)-(3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  通过CH活化实现的烯丙基C（sp3）-H键的非定向交叉脱氢（杂）芳基化

  摘要：

  在这里，我们报告了烯丙基C（sp 3）-H键与（杂）芳烃的C（sp 2）-H键的选择性，非定向和交叉脱氢偶联。该方法采用了烯烃和（杂）芳烃，它们是大量可利用的化学原料，可用于药物的后期功能化反应。此外，该系统专门提供烯丙基C-C偶联产物，突出显示了烯烃取代模式的保留，以便进一步衍生化。

  DOI：

  10.1002/anie.201807047

文献信息

• Brønsted Acid-Catalyzed Nucleophilic Substitution of Alcohols
  作者：Roberto Sanz、Alberto Martínez、Delia Miguel、Julia M. Álvarez-Gutiérrez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/adsc.200606183

  日期：2006.9

  Brønsted acids such as p-toluenesulfonic acid monohydrate (PTS) or polymer-bound p-toluenesulfonic acid efficiently catalyze the direct nucleophilic substitution of the hydroxy group of allylic and benzylic alcohols with a large variety of carbon- and heteroatom-centered nucleophiles. Reaction conditions are mild, the process is conducted under an atmosphere of air without the need for dried solvents

  简单的布朗斯台德酸，例如对甲苯磺酸一水合物（PTS）或与聚合物结合的对甲苯磺酸有效地催化了烯丙基和苯甲醇的羟基被多种以碳原子和杂原子为中心的亲核试剂直接亲核取代。反应条件温和，该方法在空气气氛下进行，不需要干燥的溶剂，并且水是反应的唯一副产物。
• Non‐Directed Cross‐Dehydrogenative (Hetero)arylation of Allylic C(sp ³ )−H bonds enabled by C−H Activation
  作者：Andreas Lerchen、Tobias Knecht、Maximilian Koy、Johannes B. Ernst、Klaus Bergander、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201807047

  日期：2018.11.12

  report the selective, non‐directed and cross‐dehydrogenative coupling of allylic C(sp3)−H bonds with C(sp2)−H bonds of (hetero)arenes. The methodology employs olefins and (hetero)arenes which are abundantly available chemical feedstocks, and could be applied in late‐stage functionalization reactions of pharmaceuticals. Furthermore, the system exclusively delivers the allylic C−C coupling products highlighting

  在这里，我们报告了烯丙基C（sp 3）-H键与（杂）芳烃的C（sp 2）-H键的选择性，非定向和交叉脱氢偶联。该方法采用了烯烃和（杂）芳烃，它们是大量可利用的化学原料，可用于药物的后期功能化反应。此外，该系统专门提供烯丙基C-C偶联产物，突出显示了烯烃取代模式的保留，以便进一步衍生化。
• Exploring the Labile Nature of 2,4,6-Trimethoxyphenyl Moiety in Allylic Systems under Acidic Conditions
  作者：Dipankar Paul、Paresh Nath Chatterjee

  DOI：10.1002/ejoc.202000631

  日期：2020.8.16

  A study aimed to comprehend the labile behavior of electron‐rich aryl groups connected to allylic framework under acidic medium is carried out. Reveresible protonation and deprotonation at the ipso‐carbon was found to be a driving factor in the C–C bond breaking reaction

  旨在了解酸性条件下与烯丙基骨架相连的富电子芳基的不稳定行为的研究。在Reveresible质子化的去质子化和本位碳上被发现是在C-C键断裂反应的驱动因素