(E)-2-(2-fluorobenzylidene)-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-fluorobenzylidene)-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one
• 英文别名: (2E)-2-[(2-fluorophenyl)methylidene]-3,4-dihydroacridin-1-one
• 化学式: C₂₀H₁₄FNO
• 分子量: 303.336
• InChiKey: BKWLWVFSYIPLCX-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌氨酸 、 (E)-2-(2-fluorobenzylidene)-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one 、 苊醌 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到(7SR,15RS,17aRS)-6b-hydroxy-17-methyl-15-(2-fluorophenyl)-6b,7,16,17-tetrahydro-14H,15H-7,14a-methanonaphtho[1',8':1,2,3]pyrrolo[3',2':8,8a]azuleno[5,6-b]quinolin-14-one
  参考文献：
  名称：

  An expedient domino three-component [3+2]-cycloaddition/annulation protocol: regio- and stereoselective assembly of novel polycyclic hybrid heterocycles with five contiguous stereocentres

  摘要：

  A novel three-component strategy for the efficient synthesis of unprecedented polycyclic hybrid heterocycles comprising fused, bridged, and Spiro rings with five contiguous stereocentres in a regio-and stereoselective manner is described. This transformation proceeds via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides generated in situ from the reaction of sarcosine/thiazolidine-4-carboxylic acid and acenaphthoquinone to a series of 2-[arylmethylidene]-3,4-dihydro-1(2H)-acridinones and concomitant annulation through an intramolecular aldol-type reaction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.074
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-(2-fluorobenzylidene)-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成和评估1,2,3,4-四氢-1-ac啶酮类似物作为淀粉样β和tau聚集的潜在双重抑制剂

  摘要：

  淀粉样蛋白-β（Aβ）和tau蛋白是阿尔茨海默氏病（AD）的两个重要标志。它们的聚集形式被认为对大脑中的神经元有毒。设计，合成和评估了一系列新的1,2,3,4-四氢-1-ac啶酮类似物，将其作为潜在的Aβ和tau聚集双重抑制剂。体外研究表明，具有喹诺酮环N-甲基化作用的化合物25 – 30（20μM）有效抑制Aβ1-42聚集84.7％–99.5％和tau聚集71.2％–101.8％。讨论了它们的构效关系。尤其是，有30种物质可以穿透血脑屏障，与Aβ1-42结合并与tau结合，抑制Aβ1-42β-折叠形成，并防止tau在活细胞中聚集。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.08.007

文献信息

• Synthesis and evaluation of 1,2,3,4-tetrahydro-1-acridone analogues as potential dual inhibitors for amyloid-beta and tau aggregation
  作者：Peng Lv、Chun-Li Xia、Ning Wang、Zhen-Quan Liu、Zhi-Shu Huang、Shi-Liang Huang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.08.007

  日期：2018.9

  hallmarks in Alzheimer’s disease (AD). Their aggregation forms are thought to be toxic to the neurons in the brain. A series of new 1,2,3,4-tetrahydro-1-acridone analogues were designed, synthesized, and evaluated as potential dual inhibitors for Aβ and tau aggregation. In vitro studies showed that compounds 25–30 (20 μM) with N-methylation of the quinolone ring effectively inhibited Aβ1-42 aggregation

  淀粉样蛋白-β（Aβ）和tau蛋白是阿尔茨海默氏病（AD）的两个重要标志。它们的聚集形式被认为对大脑中的神经元有毒。设计，合成和评估了一系列新的1,2,3,4-四氢-1-ac啶酮类似物，将其作为潜在的Aβ和tau聚集双重抑制剂。体外研究表明，具有喹诺酮环N-甲基化作用的化合物25 – 30（20μM）有效抑制Aβ1-42聚集84.7％–99.5％和tau聚集71.2％–101.8％。讨论了它们的构效关系。尤其是，有30种物质可以穿透血脑屏障，与Aβ1-42结合并与tau结合，抑制Aβ1-42β-折叠形成，并防止tau在活细胞中聚集。
• An expedient domino three-component [3+2]-cycloaddition/annulation protocol: regio- and stereoselective assembly of novel polycyclic hybrid heterocycles with five contiguous stereocentres
  作者：Shanmugavel Uma Maheswari、Subbu Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.074

  日期：2013.12

  A novel three-component strategy for the efficient synthesis of unprecedented polycyclic hybrid heterocycles comprising fused, bridged, and Spiro rings with five contiguous stereocentres in a regio-and stereoselective manner is described. This transformation proceeds via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides generated in situ from the reaction of sarcosine/thiazolidine-4-carboxylic acid and acenaphthoquinone to a series of 2-[arylmethylidene]-3,4-dihydro-1(2H)-acridinones and concomitant annulation through an intramolecular aldol-type reaction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.