(3aR,8aR)-3-Methylene-2-oxo-octahydro-cyclohepta[b]furan-6-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,8aR)-3-Methylene-2-oxo-octahydro-cyclohepta[b]furan-6-carboxylic acid ethyl ester
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: BLGZULMXUOGSDJ-FHZGLPGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-cycloheptene-1-carboxylic acid 在 diazabicyclo<2.2.0>octane 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (3aR,8aR)-3-Methylene-2-oxo-octahydro-cyclohepta[b]furan-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sesquiterpene lactones from feverfew, Tanacetum parthenium: isolation, structural revision, activity against human blood platelet function and implications for migraine therapy

  摘要：

  根据 X 射线分析和化学相关性，对发热草中的两个倍半萜内酯系列（"α "系列 11、12 和 16 以及 "β "系列 15、17 和 18）的结构进行了修订。提出了一种生物合成途径，其中包括一个 Diels-Alder 型氧气加成过程，然后是两个截然不同的重排，从一个共同的中间体环戊二烯 19 开始，该中间体尚未在发热草提取物中发现，但与最近分离出的一个结构有关。我们已经确定了其中一些代谢物以及发热草中的主要倍半萜内酯 Parthenolide 2 和一些简单合成模型作为人体血小板功能抑制剂的活性。本文简要讨论了这种作用与发热草预防偏头痛的可能相关性。

  DOI：

  10.1039/p19960001979

文献信息

• Sesquiterpene lactones from feverfew, Tanacetum parthenium: isolation, structural revision, activity against human blood platelet function and implications for migraine therapy
  作者：Martin J. Hewlett、Michael J. Begley、W. Antoinette Groenewegen、Stan Heptinstall、David W. Knight、Jane May、Umit Salan、Dane Toplis

  DOI：10.1039/p19960001979

  日期：——

  The structures of two series of sesquiterpene lactones (the ‘α’-series 11, 12 and 16 and the ‘β’-series 15, 17 and 18) present in the herb feverfew have been revised in the light of both X-ray analysis and chemical correlations. A biosynthetic pathway is proposed, involving a Diels–Alder type addition of oxygen followed by two contrasting rearrangements, starting from a common intermediate, the cyclopentadiene 19, which has not been identified in feverfew extracts but which is related to a recently isolated structure. The activity of some of these metabolites as well as of the major sesquiterpene lactone present in feverfew, parthenolide 2, and some simple synthetic models as inhibitors of human blood platelet function has been determined. The possible relevance of this effect to migraine prophylaxis by feverfew is briefly discussed.

  根据 X 射线分析和化学相关性，对发热草中的两个倍半萜内酯系列（"α "系列 11、12 和 16 以及 "β "系列 15、17 和 18）的结构进行了修订。提出了一种生物合成途径，其中包括一个 Diels-Alder 型氧气加成过程，然后是两个截然不同的重排，从一个共同的中间体环戊二烯 19 开始，该中间体尚未在发热草提取物中发现，但与最近分离出的一个结构有关。我们已经确定了其中一些代谢物以及发热草中的主要倍半萜内酯 Parthenolide 2 和一些简单合成模型作为人体血小板功能抑制剂的活性。本文简要讨论了这种作用与发热草预防偏头痛的可能相关性。