glycyrrhizic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: glycyrrhizic acid
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6S)-6-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11S,12aR,14aR,14bS)-11-carboxy-4,4,6a,6b,8a,11,14b-heptamethyl-14-oxo-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14a-dodecahydro-1H-picen-3-yl]oxy]-5-[(1R,2R,3S,4R,5S)-5-carboxy-2,3,4-trihydroxycyclohexyl]oxy-3,4-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₄₃H₆₄O₁₅
• 分子量: 820.972
• InChiKey: BLKGRRRHOTWIRC-XODRHEQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  乙酰甘草亭酸铝	acetoxolone	6277-14-1	C32H48O5	512.73
  ——	3β-acetoxy-11-oxo-olean-12-en-30-oic acid methyl ester	10301-74-3	C33H50O5	526.757
  ——	ethyl 3β-acetyloxy-11-oxo-olean-12-en-30-oate	105834-41-1	C34H52O5	540.784
  ——	[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11S,12aR,14aR,14bS)-4,4,6a,6b,8a,11,14b-heptamethyl-11-(octylcarbamoyl)-14-oxo-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14a-dodecahydro-1H-picen-3-yl] acetate	1431303-35-3	C40H65NO4	623.96
  ——	N-benzyl-3β-acetyloxy-11-oxo-18β-olean-12-en-30-oic acid amide	——	C39H55NO4	601.87
  甘草次酸	enoxolone	471-53-4	C30H46O4	470.693

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycyrrhizic acid 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 甘草次酸
  参考文献：
  名称：

  甘草次酸及其类似物：一类新型的抗丝虫剂

  摘要：

  尽管已从甘草中分离出许多化学物质，但仅对其化学意义进行了评估。作为我们从印度药用植物获得的抗丝虫剂药物发现计划的一部分，化学研究了G. glabra的根，从而分离并鉴定了对微丝aria虫（mf）有效的抗丝虫剂甘草次酸（GA，1a）。体外（LC100：12.5μM; IC 50：1.20μM ），但对成虫无活性。此外，GA（1a）被转化为六个类似物（2a – 7a）及其抗丝氨酸潜力进行了研究，通过研究利用MF和成虫的马来蝇（Brugia malayi）的体外活力和MTT降低试验。结果表明，在6种GA类似物中，苄基酰胺类似物（6a）分别杀死了25和50μM浓度的成虫和mf，并抑制了49％的成虫寄生虫MTT还原潜力。发现成人和mf的IC 50值分别为8.8和2.2μM。化合物的SI> 60。另一方面，辛酰胺类似物（7a）需要更高的浓度才能对寄生虫产生不利影响。最后，使用马来芽孢杆菌在体内评估了两

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.115

文献信息

• Glycyrrhetinic acid and its analogs: A new class of antifilarial agents
  作者：Komal Kalani、Vikas Kushwaha、Richa Verma、P. Kalpana Murthy、S.K. Srivastava

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.115

  日期：2013.5

  program for antifilarial agents from Indian medicinal plants, the roots of G. glabra were chemically investigated, which resulted in the isolation and characterization of an antifilarial agent, glycyrrhetinic acid (GA, 1a) effective against microfilariae (mf) in vitro (LC100: 12.5 μM; IC50: 1.20 μM), but was inactive against adult worms. Further, GA (1a) was converted into six analogs (2a–7a) and their antifilarial

  尽管已从甘草中分离出许多化学物质，但仅对其化学意义进行了评估。作为我们从印度药用植物获得的抗丝虫剂药物发现计划的一部分，化学研究了G. glabra的根，从而分离并鉴定了对微丝aria虫（mf）有效的抗丝虫剂甘草次酸（GA，1a）。体外（LC100：12.5μM; IC 50：1.20μM ），但对成虫无活性。此外，GA（1a）被转化为六个类似物（2a – 7a）及其抗丝氨酸潜力进行了研究，通过研究利用MF和成虫的马来蝇（Brugia malayi）的体外活力和MTT降低试验。结果表明，在6种GA类似物中，苄基酰胺类似物（6a）分别杀死了25和50μM浓度的成虫和mf，并抑制了49％的成虫寄生虫MTT还原潜力。发现成人和mf的IC 50值分别为8.8和2.2μM。化合物的SI> 60。另一方面，辛酰胺类似物（7a）需要更高的浓度才能对寄生虫产生不利影响。最后，使用马来芽孢杆菌在体内评估了两