丝衣霉酸 | 743-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丝衣霉酸
• 英文名称: (+)-byssochlamic acid
• 英文别名: byssochalamic acid；byssochlamic acid；(3S)-8c-ethyl-3r-propyl-cyclonona-1,5-diene-1,2,5,6-tetracarboxylic acid-1,2;5,6-dianhydride；(3S)-8c-Aethyl-3r-propyl-cyclonona-1,5-dien-1,2,5,6-tetracarbonsaeure-1,2;5,6-dianhydrid；Byssochlamsaeure；(2S,10R)-10-ethyl-2-propyl-6,14-dioxatricyclo[10.3.0.04,8]pentadeca-1(12),4(8)-diene-5,7,13,15-tetrone
• CAS: 743-51-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: NRDWUPPIGBHWAS-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 熔点：
  163.5 °C
• 沸点：
  536.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：可溶，DMSO：可溶，乙醇：可溶，甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙基环己酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 porcine liver esterase 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 potassium permanganate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 disodium hydrogenphosphate 、 氢氟酸 、 溴 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 丝衣霉酸
  参考文献：
  名称：

  (+)-Byssochlamic Acid 的对映体特异性合成，一种来自子囊菌的 Nonadride

  摘要：

  开发了一种适用于对映体特异性合成天然比索酸及其对映体的光加成-环回复策略，其中使用猪肝酯酶 (PLE) 催化的 24 水解使该二甲酯去对称化，得到 (R)-25。类似的 PLE 催化二甲酯 32 和双（甲硫基）甲酯 48 的水解，虽然具有高度区域选择性，但分别得到外消旋半酸 33 和 49。(±)-49 和 (R)-46（后者衍生自 25）的逐步偶联得到二内酯 52，其在辐照后分别得到 exo,exo 和 exo,endo [2+2] 光加合物 53 和 54。光加成物经历热环转化以产生九元双内酯 55 和 56。这些内酯通过 1、5-环壬二烯 57 和 58 到 (+)-byssochlamic 酸 (3) 伴随着酸催化的正丙基取代基差向异构化。(S)-60（46 的对映异构体）与 (±)-49 的逐步偶联产生二内酯 63，其在光加成-环化反应后得到双...

  DOI：

  10.1021/ja001898v

文献信息

• <i>In vitro</i> studies of maleidride-forming enzymes
  作者：Sen Yin、Steffen Friedrich、Vjaceslavs Hrupins、Russell J. Cox

  DOI：10.1039/d1ra02118d

  日期：——

  vitro assays of enzymes involved in the biosynthesis of maleidrides from polyketides in fungi were performed. The results show that the enzymes are closely related to primary metabolism enzymes of the citric acid cycle in terms of stereochemical preferences, but with an expanded substrate selectivity. A key citrate synthase can react both saturated and unsaturated acyl CoA substrates to give solely

  对真菌中的聚酮化合物生物合成马来酰亚胺所涉及的酶进行了体外测定。结果表明，这些酶在立体化学偏好方面与柠檬酸循环的初级代谢酶密切相关，但具有扩大的底物选择性。一种关键的柠檬酸合酶可以与饱和和不饱和的酰基辅酶 A 底物反应，仅产生抗取代的柠檬酸。这经历抗脱水以提供不饱和前体，该前体在体外通过类酮类异构酶酶环化以产生比索草酸。