(3aS,4S,7aR)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,7aR)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4-ol
• 英文别名: (3aS,4S,7aR)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: BNGUXVCNBIGBSJ-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,7aR)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4-ol 在 四氧化锇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (+)-conduritol E
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-新肌醇和conduritol E不对称全合成的统一通用中间策略

  摘要：

  对于对映体纯的3-脱氧-新肌醇和conduritol E，从d-核糖开始，通过常见的手性环己烯醇衍生物，已经概述了一种有效，简单且统一的合成方法。合成路线的重点属性包括立体选择性格氏反应，Wittig烯烃化，闭环复分解（RCM）和顺式二羟基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.127
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-L-ribo-hept-6-enofuranose 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 (3aS,4S,7aR)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-新肌醇和conduritol E不对称全合成的统一通用中间策略

  摘要：

  对于对映体纯的3-脱氧-新肌醇和conduritol E，从d-核糖开始，通过常见的手性环己烯醇衍生物，已经概述了一种有效，简单且统一的合成方法。合成路线的重点属性包括立体选择性格氏反应，Wittig烯烃化，闭环复分解（RCM）和顺式二羟基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.127

文献信息

• Glycosylation of Cyclitols: Synthesis of Neamine-Type Aminoglycosides
  作者：Steven H. L. Verhelst、Lisette Magnée、Tom Wennekes、Wouter Wiedenhof、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Constant A. A. van Boeckel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1002/ejoc.200400020

  日期：2004.6

  In this paper, a glycosylation-based approach towards novel aminoglycoside analogues is presented. Three different cyclitol building blocks were condensed with different thioglycosides to give, after removal of the protective groups, several neamine-type analogs varying in the positioning and the stereochemistry of the amino functions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  在本文中，提出了一种针对新型氨基糖苷类似物的基于糖基化的方法。三种不同的环多醇结构单元与不同的硫糖苷缩合，在去除保护基团后，得到几种在氨基官能团的定位和立体化学上不同的新胺类类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• A unified and common intermediate strategy for the asymmetric total synthesis of 3-deoxy-neo-inositol and conduritol E
  作者：Amarendra Panda、Rayhan Gafur Biswas、Shantanu Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.127

  日期：2016.8

  3-deoxy-neo-inositol and conduritol E starting from d-ribose via a common chiral cyclohexenol derivative. The focal attributes of the synthetic route include stereoselective Grignard reaction, Wittig olefination, ring closing metathesis (RCM), and cis dihydroxylation.

  对于对映体纯的3-脱氧-新肌醇和conduritol E，从d-核糖开始，通过常见的手性环己烯醇衍生物，已经概述了一种有效，简单且统一的合成方法。合成路线的重点属性包括立体选择性格氏反应，Wittig烯烃化，闭环复分解（RCM）和顺式二羟基化。